diethyl 1,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 69796-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 1,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 1,2,6-trimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester；3,5-Pyridinedicarboxylic acid, 1,4-dihydro-1,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-, diethyl ester；diethyl 1,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-4H-pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 69796-14-1
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₆
• 分子量: 388.42
• InChiKey: GZNAAUQSWVWZSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 高氯酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以35%的产率得到3,5-Bis-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-4-(4-nitro-phenyl)-pyridinium; perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氢吡啶-3,5-二羧酸乙酯的合成与性能

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513437
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-(4-硝基苯基)-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 、 碘甲烷 在 1,4-二氢吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到diethyl 1,2,6-trimethyl-4-(4-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch酯的分子间Aryne烯反应：来自1,4-二氢吡啶反应的稳定的共价烯加合物

  摘要：

  芳烃与1，4-二氢吡啶的反应通过区域选择性的C-2或C-3芳基化反应得到2-芳基-1,2-二氢吡啶或2-亚甲基-3-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶。这些化合物是在二氢吡啶和不饱和底物之间形成的第一组可分离且稳定的共价烯加合物。实验研究和DFT计算为协同的分子间亚芳烃工艺提供了机械支持，这可能对NAD（P）H模型反应有影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02272

文献信息

• Aryne-Mediated Arylation of Hantzsch Esters: Access to Highly Substituted Aryl-dihydropyridines, Aryl-tetrahydropyridines and Spiro[benzocyclobutene-1,1′-(3′,4′-dihydropyridines)]
  作者：Christopher Jones、Weitao Sun、Piera Trinchera、Nada Kurdi、David Palomas、Rachel Crespo-Otero、Saeed Afshinjavid、Farideh Javid

  DOI：10.1055/s-0037-1611065

  日期：2018.12

  This is a full account of our studies into the generation of highly functionalised 2-aryl-1,2-dihydropyridines and 2-methylene-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyridines via intermolecular aryne ene reactions of Hantzsch esters. Furthermore, exposure to excess aryne revealed unusual 3′-aryl-spiro[benzocyclobutene-1,1′-(3′,4′-dihydropyridines)]. Mechanistic insights are provided by deuterium-labelling studies and DFT calculations, whilst preliminary cytotoxicity investigations reveal that the spirocycles are selective against colon carcinomas over ovarian cancer cell lines and that all the compounds have high selectivity indices with regards to non-cancer cells.

  这是我们对通过Hantzsch酯的分子间芳炔烯烯反应生成高度官能化的2-芳基-1,2-二氢吡啶和2-亚甲基-3-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶的研究的完整说明。此外，暴露于过量的芳炔中显示出异常的3'-芳基-螺[苯并环丁烷-1,1'-(3',4'-二氢吡啶)]。通过氘标记研究和DFT计算提供了机理洞察，初步细胞毒性研究表明螺环对结肠癌具有选择性，而对卵巢癌细胞系具有高选择性指数，并且所有化合物在非癌细胞方面具有高选择性指数。
• Novel Syntheses of Heterocycles with N-(1-Haloalkyl)azinium Halides. Part V. Preparation of N-Substituted 1,4-Dihydropyridines
  作者：Jean-Jacques Vanden Eynde、Annie Mayence、André Maquestiau、Ernst Anders

  DOI：10.1080/00397919208021145

  日期：1992.12

  Abstract Thirty N-substituted Hantzsch 1,4-dihydropyridines were prepared under mild and neutral conditions from N-substituted enaminocarbonyl derivatives and aldehydes activated under the form of N-(1-chloroalkyl)pyridinium chlorides by means of thionyl chloride and pyridine. The scope of the method is discussed.

  摘要 在温和和中性条件下，以N-(1-氯烷基)吡啶氯化物形式活化的N-取代烯氨基羰基衍生物和醛，通过亚硫酰氯和吡啶制备了30个N-取代Hantzsch 1,4-二氢吡啶。讨论了该方法的范围。
• MUTSENIETSE, D. X.;LUSIS, V. K.;DUBUR, G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1982, N 9, 1225-1228
  作者：MUTSENIETSE, D. X.、LUSIS, V. K.、DUBUR, G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Intermolecular Aryne Ene Reaction of Hantzsch Esters: Stable Covalent Ene Adducts from a 1,4-Dihydropyridine Reaction
  作者：Piera Trinchera、Weitao Sun、Jane E. Smith、David Palomas、Rachel Crespo-Otero、Christopher R. Jones

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02272

  日期：2017.9.1

  2-dihydropyridines or 2-methylene-3-aryl-1,2,3,4-tetrahydropyridines via a regioselective C-2 or C-3 arylation. These compounds are the first series of isolable and bench-stable covalent ene adducts formed between dihydropyridines and unsaturated substrates. Experimental studies and DFT calculations provide mechanistic support for a concerted intermolecular aryne ene process, which may have implications for NAD(P)H

  芳烃与1，4-二氢吡啶的反应通过区域选择性的C-2或C-3芳基化反应得到2-芳基-1,2-二氢吡啶或2-亚甲基-3-芳基-1,2,3,4-四氢吡啶。这些化合物是在二氢吡啶和不饱和底物之间形成的第一组可分离且稳定的共价烯加合物。实验研究和DFT计算为协同的分子间亚芳烃工艺提供了机械支持，这可能对NAD（P）H模型反应有影响。
• Synthesis and properties of ethyl esters of some 1,2-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acids
  作者：D. Kh. Mutsenietse、V. K. Lusis、G. Ya. Dubur

  DOI：10.1007/bf00513437

  日期：1982.9