(5R,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-5-hydroxy-1,3-dioxepane | 188923-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-5-hydroxy-1,3-dioxepane
• 英文别名: benzyl N-[(5S,6R)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-yl]carbamate
• CAS: 188923-22-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SXONGXAAONLOAD-STQMWFEESA-N

物化性质

• 沸点：
  472.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-5-hydroxy-1,3-dioxepane 在 碳酸甲丙酯 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 [3S-(3S,4aS,8aS,2'R,3'R)]-2-[3'-N-苄氧羰基-氨基-2'-羟基-4'-(苯基)硫代]丁基十氢异喹啉-3-N-叔-丁基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 、 (5R,6S)-6-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethyl-5-hydroxy-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  （1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环+ -4-基] [-2-羟乙基氨基苯甲酸鎓]，手性2-氨基链烷醇的通用结构单元：简明合成及其应用奈非那韦，一种有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jo991793e

文献信息

• Production of amide derivatives and intermediate compounds therefor
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US05962704A1

  公开（公告）日：1999-10-05

  A method for producing an amide derivative of the formula \x9bXV! ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification, and an enantiomer thereof, a novel intermediate useful for producing said compound and a production method thereof. The production method of the present invention is extremely easy and simple as compared to the conventional methods, and enables effective production of compound \x9bXV! at high yields, which includes compound \x9bXVI! having an HIV protease inhibitory action. In addition, the novel intermediates of the present invention are extremely useful as intermediates for producing not only the aforementioned compound \x9bXVI! but also compounds useful as X-ray contrast media.

  一种用于生产化合物的酰胺衍生物的方法\x9bXV! ##STR1##其中每个符号如规范中定义的那样，以及其对映体，一种用于生产该化合物的有用的新型中间体及其生产方法。与传统方法相比，本发明的生产方法极其简单易行，并能够高产率地有效生产化合物\x9bXV!，其中包括具有HIV蛋白酶抑制作用的化合物\x9bXVI!。此外，本发明的新型中间体对于生产不仅上述化合物\x9bXVI!而且对于作为X射线造影剂有用的化合物也是极其有用的。
• Lipase-catalyzed resolution of anti-6-substituted 1,3-dioxepan-5-ols
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Paolo Lo Meo、Serena Riela、Francesco Giacalone、Renato Noto

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.024

  日期：2006.11

  Several anti-6-substituted 1,3-dioxepan-5-ols were kinetically resolved using an immobilized lipase (Amano PS-C II) in toluene in the presence of vinyl acetate at 30 degrees C. This approach provided, in some cases, the alcohol and the acetate in high enantiomeric purity, depending on the nature of the substituent (R = N-3, SePh, I, OBn) and the acetal group (unsubstituted or dimethyl). The role of the size of substituents is also discussed. Enantiopure anti-6-substituted 1,3-dioxepan-5-ols are useful building blocks. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• (1<i>S</i>)-1-[(4<i>R</i>)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethylammonium Benzoate, A Versatile Building Block for Chiral 2-Aminoalkanols:  Concise Synthesis and Application to Nelfinavir, a Potent HIV-Protease Inhibitor
  作者：Takashi Inaba、Yasuki Yamada、Hiroyuki Abe、Shoichi Sagawa、Hidetsura Cho

  DOI：10.1021/jo991793e

  日期：2000.3.1

  A concise synthesis of a versatile chiral C4 building block for 2-aminoalkanols, (1S)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-hydroxyethylammo nium benzoate (1a), was described. 1 (1a and its enantiomer 1b) acted as four stereoisomers of optically active 2-amino-1,3,4-butanetriol. The versatility of 1 was demonstrated by its application to the practical synthesis of nelfinavir (2), a potent HIV-protease

  简明合成2-氨基链烷醇，（1S）-1-[（（4R）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-羟乙基苯甲酸铵（1a）的通用手性C4结构单元），进行了描述。1（1a及其对映异构体1b）充当光学活性的2-氨基-1,3,4-丁三醇的四个立体异构体。通过将其应用于实用的有效的HIV蛋白酶抑制剂奈非那韦（2）的合成以及三个3的非对映异构体的立体定向合成，证明了1的多功能性。