3-(3-苯甲酰基苯基)丙酸 | 41652-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-苯甲酰基苯基)丙酸
• 英文名称: 3-(m-benzoyl-phenyl)-propionic acid
• 英文别名: ketoprofen；3-(3-benzoylphenyl)propanoic acid
• CAS: 41652-24-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: SHUGFBUHHNRCNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-苯甲酰基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(m-benzoyl-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  4-(M-benzoylphenyl)butyric acid derivatives

  摘要：

  新型丁酸衍生物，其通式如##SPC1##所示，其中X、X₁、X₂和X₃各自独立地选自氢、卤素、含有1至5个碳原子的低级烷基、含有1至5个碳原子的低级烷氧基、含有1至5个碳原子的低级烷基硫基、三氟甲氧基、三氟甲基硫基、三氟甲基、羟基以及每个烷基含有1至5个碳原子的二低级烷基氨基；R选自氢、含有1至5个碳原子的低级烷基、邻羧基苯基、2,3-二羟基丙基以及-CH₂-CH-CH₂##EQU1##其中P和Q各自独立地为含有1至5个碳原子的低级烷基，Z和X₄各自独立地选自氢和含有1至5个碳原子的低级烷基，Y选自氢和--OH，虚线表示当Y为氢且R为氢或邻羧基苯基时可能存在的双键；与无毒的药用可接受的矿物或有机碱形成的盐，这些化合物具有抗炎和镇痛活性，且基本上无致溃疡活性，以及它们的制备方法和在其中形成的新型中间体。

  公开号：

  US03931302A1
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 生成 3-(3-苯甲酰基苯基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  铑催化的可调谐酰胺同系物，通过钩滑策略

  摘要：

  从铅化合物制备多种同源物一直是药物化学中常见且重要的做法。然而，羧酸衍生物（尤其是酰胺）的同源性仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种钩滑策略，用于插入碳链长度可调的叔酰胺同源化物。酰胺α位（钩子）的烷基化反应之后是高选择性支链到线性异构化（滑动），以使酰胺迁移到新引入的烷基链的末端;因此，烷基化试剂的选择决定了同系长度。关键步骤涉及在可拆卸导向基团的协助下，通过卡宾配位铑络合物进行碳-碳键活化过程。该方法被证明用于引入长达 16 个碳的链，并且适用于复杂生物活性分子中的衍生化羧酸。

  DOI：

  10.1126/science.adk1001

文献信息

• An Efficient and Practical Sequential One-Pot Synthesis of Suprofen, Ketoprofen and Other 2-Arylpropionic Acids
  作者：Helfried Neumann、Anne Brennführer、Matthias Beller

  DOI：10.1002/adsc.200800415

  日期：2008.10.6

  A novel sequential double carbonylation to synthesize anti-inflammatory drugs such as Ketoprofen and Suprofen has been developed. Starting from easily available aryl halides and arylboronic acids a one-pot carbonylative Suzuki and hydroxycarbonylation reaction sequence proceeds in good selectivity and high yield in the presence of the palladium/cataCXium® A catalyst system. Applying optimized conditions

  已经开发出新颖的连续双羰基化来合成抗炎药，例如酮洛芬和Suprofen。从容易获得的芳基卤化物和芳基硼酸开始在良好的选择性，并在钯/ CATA的存在下高收率一锅carbonylative铃木和羟基羰基化反应进行序列CX鎓®的催化剂体系。在优化条件下，以高收率合成了不同的2-芳基丙酸。
• Butyric acid derivatives for treating pain and inflammation
  申请人：Roussel-UCLAF

  公开号：US03995056A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  Novel butyric acid derivatives of the formula ##SPC1## Wherein X, X.sub.1, X.sub.2 and X.sub.3 are individually selected from the group consisting of hydrogen, halogen, lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 5 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 5 carbon atoms, trifluoromethoxy, trifluoromethylthio, trifluoromethyl, OH and dilower alkylamino of 1 to 5 carbon atoms for each alkyl, R is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms, o-carboxyphenyl, 2,3-dihydroxypropyl and ##EQU1## wherein P and Q are individually lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms, Z and X.sub.4 are individually selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl of 1 to 5 carbon atoms and Y is selected from the group consisting of hydrogen and --CH and the dotted line indicates the optional presence of a double bond when Y is hydrogen and when R is hydrogen or o-carboxyphenyl, the salts thereof with a non-toxic pharmaceutically acceptable mineral or orgaic base, which compounds have anti-inflammatory and analgesic activity and are substantially devoid of ulcerigenic activity and their preparation and novel intermediates formed therein.

  化合物的结构式为：##SPC1## 其中X，X.sub.1，X.sub.2和X.sub.3分别从氢，卤素，1至5个碳原子的低级烷基，1至5个碳原子的低级烷氧基，1至5个碳原子的低级烷硫基，三氟甲氧基，三氟甲基硫基，三氟甲基，OH和每个烷基的1至5个碳原子的二级烷胺中选择，而R从氢，1至5个碳原子的低级烷基，o-羧基苯基，2,3-二羟基丙基和##EQU1##中选择，其中P和Q分别是1至5个碳原子的低级烷基，Z和X.sub.4分别从氢和1至5个碳原子的低级烷基中选择，而Y从氢和--CH中选择，虚线表示当Y为氢时，当R为氢或o-羧基苯基时，存在一个可选的双键。这些化合物与无毒的药用矿物质或有机碱的盐具有抗炎和镇痛活性，并且基本上不具有溃疡原性活性，其制备和形成的新中间体。
• XANTHINE DERIVATIVES AS SELECTIVE HM74A AGONISTS
  申请人：Hatley Richard Jonathan Daniel

  公开号：US20100179128A1

  公开（公告）日：2010-07-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) which are xanthine derivatives, processes for the manufacture of said derivatives, pharmaceutical formulations containing these active compounds and the use of the compounds in therapy, for example, in the treatment of diseases where under-activation of the HM74A receptor contributes to the disease or where activation of the receptor will be beneficial

  本发明涉及式(I)的化合物，它们是黄嘌呤衍生物，制造这些衍生物的方法，含有这些活性化合物的制药配方，以及在治疗中使用这些化合物，例如，用于治疗HM74A受体欠活化导致疾病或激活该受体将有益的疾病。
• Piridoxine derivatives, a process for their preparation and related pharmaceutical compositions
  申请人：D and D S.r.l.

  公开号：EP0050385A1

  公开（公告）日：1982-04-28

  The esters of pyridoxine and of isopropylidene pyridoxine with 1-(p-chlorobenzoyl)-2-methyl-5-methoxy--indol-3-acetic acid and 5-(2,4-difluorophenyl)-salicylic acid are essentially endowed with the same activities of the corresponding acids and are less toxic and gastrolesive, whereby the therapeutical index is remarkably improved. For the preparation of these compounds the chloride of the acid is reacted with isopropylidene pyridoxine, followed by a hydrolysis to obtain the corresponding pyridoxine derivative.

  吡哆醇和异亚丙基吡哆醇与 1-（对氯苯甲酰基）-2-甲基-5-甲氧基--吲哚-3-乙酸和 5-（2,4-二氟苯基）-水杨酸的酯基本上具有相应酸类的相同活性，但毒性和胃肠毒性较低，因此治疗指数显著提高。 在制备这些化合物时，先将酸的氯化物与异亚丙基吡哆醇反应，然后进行水解，得到相应的吡哆醇衍生物。
• Process for purifying alpha-substituted acetic acids
  申请人：NISSAN CHEMICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：EP0344737A1

  公开（公告）日：1989-12-06

  This invention relates to methods of preparing and purifying α-substituted acetic acids, which comprise treating an α-aromatic-substituted acetic acid represented by a specific general formula with a weak alkali while shielding light, or subjecting an α-aromatic-substituted acetonitrile represented by a specific general formula to acid hydrolysis, followed by treatment with a weak alkali while shielding light; and treating the alkali salt of α-­substituted acetic acid thus formed with a decolorizing agent.

  本发明涉及制备和提纯α-取代的乙酸的方法，其中包括用弱碱处理特定通式所代表的α-芳香族取代的乙酸，同时遮光，或使特定通式所代表的α-芳香族取代的乙腈进行酸水解，然后用弱碱处理，同时遮光；以及用脱色剂处理由此形成的α-取代的乙酸的碱盐。