dimethyl N-(isobutyl)-dithio-carbonimidate | 119492-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 英文名称: dimethyl N-(isobutyl)-dithio-carbonimidate
• 英文别名: isobutyl dithiocarbimidoic acid dimethyl ester；Isobutyl-dithiocarbimidsaeure-dimethylester；Dithiokohlensaeure-dimethylester-isobutylimid；N-Isobutyl-imino-dithiokohlensaeure-dimethylester；N-(2-methylpropyl)-1,1-bis(methylsulfanyl)methanimine
• CAS: 119492-91-0
• 化学式: C₇H₁₅NS₂
• 分子量: 177.335
• InChiKey: YIFALCDKODMUFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  240.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(isobutyl)-dithio-carbonimidate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(2-Methylpropyl)-3-phenoxyazetidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones

  摘要：

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26128
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 异丁胺 在 乙醇 作用下， 生成 dimethyl N-(isobutyl)-dithio-carbonimidate
  参考文献：
  名称：

  Delepine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 108

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-Unsubstituted β-Lactams<i>via</i>Dithiocarbonimidates
  作者：S. D. Sharma、Usha Mehra、J. P. S. Khurana、S. B. Pandhi

  DOI：10.1055/s-1987-28144

  日期：——

  Cycloaddition of dithiocarbonimidate 1 to the ketene generated in situ from phenoxyacetylchloride in the presence of triethylamine affords the 4-dithioalkyl-2-azetidinones 2 in good yields. Facile conversion of 2 to the 4-unsubstituted ß-lactams 3 can be accomplished by desulfurization with Raney-Nickel. Formation of several interesting products during attempts to bring a carbonyl function at C-4 in 2 has also been described.

  在三乙胺存在下，二硫代羰酰亚胺 1 与苯氧乙酰氯原位生成的烯酮进行环加成反应，可以得到 4-二硫代烷基-2-氮杂环丁酮 2，收率很高。通过使用雷尼-镍进行脱硫，可以将 2 便捷地转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3。在尝试将 2 中 C-4 的羰基官能团转化为 4-未取代的 ß-内酰胺 3 的过程中，还出现了几种有趣的产物。
• 4,4-Bis(methylthio)azetidin-2-ones as synthons of 1,2- and 1,3-dicarbonyl systems
  作者：Monika I. Konaklieva、Lita S. Suwandi、Maya Kostova、Jeffrey Deschamps

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.046

  日期：2011.4

  The importance of beta-lactams as synthetic building blocks has been widely recognized in organic synthesis due to possible ring cleavage at any of the four single bonds of the beta-lactam ring. We now report reactions involving breaking of the N1-C4 bond in differently substituted at C3 4,4-bis(methylthio)azetidin-2-ones, leading to formation of 1,2- and 1,3-dicarbonyl systems. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Facile Synthesis of Azetidine-2,4-diones
  作者：S. S. Bari、I. R. Trehan、A. K. Sharma、M. S. Manhas

  DOI：10.1055/s-1992-26128

  日期：——

  Azetidine-2,4-diones 6 can be conveniently synthesized by mild oxidative hydrolysis of 4,4-bis(alkylthio)azetidin-2-ones 5 using N-bromosuccinimide.

  氮杂环丁烷-2,4-二酮 6 可以通过 N-溴代丁二酰亚胺对 4,4-双（烷硫基）氮杂环丁烷-2-酮 5 进行温和的氧化水解反应方便地合成。
• Delepine, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1902, vol. 134, p. 108
  作者：Delepine

  DOI：——

  日期：——