3-(4'-氯-苯基)-1-甲基吲哚 | 107915-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 3-(4'-氯-苯基)-1-甲基吲哚
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-methyl-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-methylindole
• CAS: 107915-10-6
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: MWDNOQAIYGMVPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  407.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(甲基(苯基)氨基)乙酮 反应 0.67h， 以76%的产率得到3-(4'-氯-苯基)-1-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下 HFIP 促进的 Bischler 吲哚合成

  摘要：

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。

  DOI：

  10.3390/molecules23123317

文献信息

• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• Ascorbic Acid as an Aryl Radical Inducer in the Gold‐Mediated Arylation of Indoles with Aryldiazonium Chlorides
  作者：Ignacio Medina‐Mercado、Eric Omar Asomoza‐Solís、Eduardo Martínez‐González、Victor Manuel Ugalde‐Saldívar、Lydia Gabriela Ledesma‐Olvera、José Enrique Barquera‐Lozada、Virginia Gómez‐Vidales、Joaquín Barroso‐Flores、Bernardo A. Frontana‐Uribe、Susana Porcel

  DOI：10.1002/chem.201904413

  日期：2020.1.13

  the development of protocols that facilitate the oxidative addition of gold to access mild cross-coupling processes mediated by this metal has increased. In this context, we report herein that ascorbic acid, a natural and readily accessible antioxidant, can be used to accelerate the oxidative addition of aryldiazonium chlorides onto AuI . The aryl-AuIII species generated in this way, has been used

  近年来，对促进金的氧化添加以进入由该金属介导的温和的交叉偶联过程的方案的兴趣增加了。在此背景下，我们在本文中报道抗坏血酸是一种天然且易于获得的抗氧化剂，可用于加速芳基重氮氯化物到AuI上的氧化加成。以这种方式产生的芳基-AuIII物种已被用于以一锅法从苯胺和对位，间位和邻位取代的芳基重氮鎓氯化物制备3-芳基吲哚。基于EPR分析，循环伏安法和DFT计算，详细研究了氧化加成的潜在机理。有趣的是，我们发现在该方案中，氯化物原子诱导了AuII / AuIII氧化步骤。
• Metal-free, C–H arylation of indole and its derivatives with aryl diazonium salts by visible-light photoredox catalysis
  作者：Ying-Peng Zhang、Xiao-Long Feng、Yun-Shang Yang、Bi-Xia Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.051

  日期：2016.5

  In this Letter, we present the Rhodamine B catalyzed direct C–H arylation of indole with aryl diazonium salts. This method only requires green light and room temperature.

  在这封信中，我们介绍了若丹明B催化的吲哚与芳基重氮盐的直接C–H芳基化反应。此方法只需要绿灯和室温即可。
• Electronic effect of substituents on anilines favors 1,4-addition to<i>trans</i>-β-nitrostyrenes: access to<i>N</i>-substituted 3-arylindoles and 3-arylindoles
  作者：Radhakrishna Gattu、Suchandra Bhattacharjee、Karuna Mahato、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c8ob00736e

  日期：——

  A simple and an efficient method for the regioselective synthesis of N-alkyl/aryl/H 3-arylindole derivatives from N-substituted anilines and trans-β-nitrostyrenes has been described using 10 mol% of bismuth(III) triflate as a catalyst in acetonitrile at 80 °C. The present protocol profits from the formation of new C–C and C–N bonds, broad substrate scope and moderate to good yields.

  已经描述了一种简单有效的方法，该方法使用10 mol％的三氟甲磺酸铋（III）作为催化剂，由N-取代的苯胺和反式-β-硝基苯乙烯区域选择性合成N-烷基/芳基/ H 3-芳基吲哚衍生物。乙腈在80°C下进行。本协议受益于新的C–C和C–N键的形成，广泛的底物范围以及中等至良好的收益率。
• Tandem Meinwald Rearrangement-Fischer Indolisation: A One-Pot Conversion of Epoxides into Indoles
  作者：Richard Taylor、James Donald

  DOI：10.1055/s-0028-1087476

  日期：——

  A tandem Sc(OTf)3-mediated Meinwald epoxide re­arrangement-Fischer indole synthesis is reported. Optimisation and scope and limitation studies are described. In addition, preliminary investigations to develop a telescoped epoxidation-Meinwald re­arrangement-Fischer indole sequence are outlined.

  报告了串联 Sc(OTf)3 介导的 Meinwald 环氧化物重排-费舍尔吲哚合成。报告介绍了优化、范围和限制研究。此外，还概述了为开发伸缩环氧化-Meinwald 重排-Fischer 吲哚序列而进行的初步研究。