diethyl (R,R)-2-(4-chlorophenyl)-1-nitrohexan-3-ylphosphonate | 1004794-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (R,R)-2-(4-chlorophenyl)-1-nitrohexan-3-ylphosphonate
• 英文别名: 1-chloro-4-[(2R,3R)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-nitrohexan-2-yl]benzene
• CAS: 1004794-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₅ClNO₅P
• 分子量: 377.805
• InChiKey: KKUJQJFMUXAQLH-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-丁基膦酸二乙酯 、 1-nitro-2-(4-chlorophenyl)ethylene 在 辛可宁 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 diethyl (R,R)-2-(4-chlorophenyl)-1-nitrohexan-3-ylphosphonate 、 diethyl (S,S)-2-(4-chlorophenyl)-1-nitrohexan-3-ylphosphonate 、 diethyl 2-(4-chlorophenyl)-1-nitrohexan-3-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  辛可宁催化α-锂化的膦酸酯向硝基烯烃的非对映和对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  在50 mol％的辛可宁-锂催化剂体系存在下，将α-锂化的苄基和烷基膦酸酯共轭添加到各种芳族和杂芳族硝基烯烃中，在大多数情况下，收率高，非对映和对映选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.11.001

文献信息

• Cinchonine catalyzed diastereo- and enantioselective Michael addition of α-lithiated phosphonates to nitroalkenes
  作者：Vishal Rai、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.11.001

  日期：2007.11

  Conjugate addition of α-lithiated benzyl- and alkylphosphonates to a variety of aromatic and heteroaromatic nitroalkenes in the presence of 50 mol % of cinchonine–Li catalyst system proceeded in high yields, diastereo- and enantioselectivities in most cases.

  在50 mol％的辛可宁-锂催化剂体系存在下，将α-锂化的苄基和烷基膦酸酯共轭添加到各种芳族和杂芳族硝基烯烃中，在大多数情况下，收率高，非对映和对映选择性高。