((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyloxy)-acetic acid methyl ester | 878006-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyloxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]acetate
• CAS: 878006-92-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IOVDGKCUHBEWQH-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyloxy)-acetic acid methyl ester 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  天然产物合成中的催化不对称克莱森重排 (CAC)：Curvicollides AC 的合成研究

  摘要：

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922789
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((Z)-4-Benzyloxy-but-2-enyloxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Fusaequisin A 的全合成和结构分配

  摘要：

  (-)-fusaequisin A 是一种来自木贼镰刀菌的不规则组装的聚酮化合物，其结构重新分配和构型分配是通过全合成完成的。结构分配助长了Podospora curvicolla（Sordiales 目）和Fusarium equiseti（Hypocreales目）拥有共同的生物合成机制来生产单独结构的聚酮化合物的命题。

  DOI：

  10.1002/chem.202103558

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the C8−C20 Segment of Curvicollide C
  作者：Marleen Körner、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/ol702092h

  日期：2007.11.1

  The enantioselective synthesis of the C8-C20 fragment of curvicollide C has been accomplished. A catalytic asymmetric Claisen rearrangement (CAC), a diastereoselective methyl cupration of an alkynoate, and a Julia-Kocienski olefination served as key C/C-connecting transformations.

  已经完成了对甲苯二酚C的C8-C20片段的对映选择性合成。催化不对称克莱森重排（CAC），链烷酸酯的非对映选择性甲基缩合和朱莉娅-科辛斯基烯化反应是关键的C / C连接转化。
• The Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement (CAC) in Natural Product Synthesis: Synthetic Studies toward Curvicollides A-C
  作者：Martin Hiersemann、Marleen Körner

  DOI：10.1055/s-2005-922789

  日期：——

  A catalytic asymmetric Claisen rearrangement has been utilized as key C-C connecting transformation for the synthesis of a building block in the projected total synthesis of the fungicidal polyketides curvicollide A-C.

  催化不对称克莱森重排已被用作关键的 CC 连接转化，用于合成杀真菌聚酮化合物 curvicollide AC 的计划全合成中的结构单元。
• Catalytic Asymmetric Claisen Rearrangement of Gosteli-Type Allyl Vinyl Ethers: Total Synthesis of (−)-9,10-Dihydroecklonialactone B
  作者：Julia Becker、Lena Butt、Valeska von Kiedrowski、Elisabeth Mischler、Florian Quentin、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/jo5001466

  日期：2014.4.4

  The enantioselective synthesis of (−)-9,10-dihydroecklonialactone B is described. The catalytic asymmetric Claisen rearrangement of a Gosteli-type allyl vinyl ether was utilized to afford an acyclic α-keto ester building block endowed with functionality amenable to the preparation of the carbocyclic target molecule by suitable postrearrangement transformations: A highly diastereoselective Corey–Bakshi–Shibata

  描述了（-）-9，10-二氢缩醛内酯B的对映选择性合成。Gosteli型烯丙基乙烯基醚的催化不对称Claisen重排用于提供无环α-酮酯结构单元，该结构单元具有通过适当的重排转化制备碳环目标分子的功能：高度非对映选择性的Corey-Bakshi-Shibata β-手性α-酮酯的还原和α-羟基酯的还原同源性。化学选择性分子内6- exo- trig碘醚化的反式保护策略使区域选择性的闭环烯烃复分解反应能够提供5-以及14-元环，但是在E / Z选择性方面取得了成功。
• Total Synthesis and Structural Assignment of (−)‐Fusaequisin A
  作者：Ann‐Christin Schmidt、Martin Hiersemann

  DOI：10.1002/chem.202103558

  日期：2022.1.24

  Constitutional reassignment and configurational assignment of (−)-fusaequisin A, an irregularly assembled polyketide from the ascomycete Fusarium equiseti, was accomplished by total synthesis. Structural assignment fuels the proposition that Podospora curvicolla (order Sordiales) and Fusarium equiseti (order Hypocreales) possess a common biosynthetic machinery to produce polyketides of solitary architecture

  (-)-fusaequisin A 是一种来自木贼镰刀菌的不规则组装的聚酮化合物，其结构重新分配和构型分配是通过全合成完成的。结构分配助长了Podospora curvicolla（Sordiales 目）和Fusarium equiseti（Hypocreales目）拥有共同的生物合成机制来生产单独结构的聚酮化合物的命题。