4-(2-aminoethyl)-N-(2-phenylethyl)benzamide | 1047404-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 1047404-17-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O
• 分子量: 268.359
• InChiKey: PSJCYHCNPDGFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-(2-aminoethyl)-N-(2-phenylethyl)benzamide 在 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到4-(2-isothiocyanatoethyl)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸酯的新温和简单方法：一类有效的抗癌剂

  摘要：

  在我们目前的工作中，乙酰氯介导的异硫氰酸苯乙酯 (PEITC) 衍生物合成被证明是方便的，并以良好的收率提供预期的产品。生物学评价和构效关系分析发现，与PEITC相比，新型化合物7对人癌细胞系Panc1和HGC27的抗癌活性最好。化合物 6 和 7 在胰腺癌细胞中诱导更多的细胞凋亡，但在非癌细胞中的毒性较小。进一步的生物学研究表明，7 种细胞内活性氧 (ROS) 和耗尽型谷胱甘肽 (GSH) 显着增加，导致氧化应激杀死癌细胞。

  DOI：

  10.3390/molecules22060773

文献信息

• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CHANNEL ACTIVATING PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Tully David C.

  公开号：US20100056756A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for, using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.
• US8293915B2
  申请人：——

  公开号：US8293915B2

  公开（公告）日：2012-10-23
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS CHANNEL ACTIVATING PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS SERVANT D'INHIBITEURS DE PROTÉASE D'ACTIVATION DE CANAUX
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2008097676A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  [EN] The invention provides compounds and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for modulating channel activating proteases, and methods for, using such compounds to treat, ameliorate or prevent a condition associated with a channel activating protease, including but not limited to prostasin, PRSS22, TMPRSS11 (e.g., TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, trypsin, cathepsin A, or neutrophil elastase.
  [FR] La présente invention concerne des composés et des compositions pharmaceutiques de ces composés, qui sont utilisés pour moduler des protéases d'activation de canaux, ainsi que des procédés mettant en oeuvre de tels composés pour traiter, atténuer ou prévenir un état pathologique associé à une protéase d'activation de canaux, par exemple la prostasine, PRSS22, TMPRSS11 (tel que TMPRSS11B, TMPRSS11E), TMPRSS2, TMPRSS3, TMPRSS4 (MTSP-2), la matriptase (MTSP-1), CAP2, CAP3, la trypsine, la cathepsine A ou l'élastase neutrophile.
• New Mild and Simple Approach to Isothiocyanates: A Class of Potent Anticancer Agents
  作者：Bingling Luo、Jiankang Wang、Xiaobing Li、Wenhua Lu、Jing Yang、Yumin Hu、Peng Huang、Shijun Wen

  DOI：10.3390/molecules22060773

  日期：——

  In our current work, acetyl chloride-mediated synthesis of phenethyl isothiocyanate (PEITC) derivatives proves to be convenient and provides the expected products at good to excellent yields. Biological evaluation and structure-activity relationship analysis found that the novel compound 7 showed the best anticancer activity against human cancer cell line Panc1 and HGC27 compared with PEITC. Compounds

  在我们目前的工作中，乙酰氯介导的异硫氰酸苯乙酯 (PEITC) 衍生物合成被证明是方便的，并以良好的收率提供预期的产品。生物学评价和构效关系分析发现，与PEITC相比，新型化合物7对人癌细胞系Panc1和HGC27的抗癌活性最好。化合物 6 和 7 在胰腺癌细胞中诱导更多的细胞凋亡，但在非癌细胞中的毒性较小。进一步的生物学研究表明，7 种细胞内活性氧 (ROS) 和耗尽型谷胱甘肽 (GSH) 显着增加，导致氧化应激杀死癌细胞。