6-fluoro-6-methyl-1-heptene | 1206519-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 6-fluoro-6-methyl-1-heptene
• 英文别名: 6-Fluoro-6-methylhept-1-ene；6-fluoro-6-methylhept-1-ene
• CAS: 1206519-34-7
• 化学式: C₈H₁₅F
• 分子量: 130.206
• InChiKey: ZEAUPTSTHIVQTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  128.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.807±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯 、 6-fluoro-6-methyl-1-heptene 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以23%的产率得到4-(1,1-dimethylhex-5-en-1-yl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  联苯基自由基阴离子和二阴离子与烷基氟化物的反应。从ET到S N 2反应途径及合成应用

  摘要：

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.027
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲基-5-己烯醇 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-fluoro-6-methyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  联苯基自由基阴离子和二阴离子与烷基氟化物的反应。从ET到S N 2反应途径及合成应用

  摘要：

  从产物分布的观点出发，已经研究了二锂联苯基（Li 2 C 12 H 10）与烷基氟化物的反应。两种主要的反应途径，亲核取代（S N 2）和电子转移（ET），可以竞争产生相同的烷基化产物，即所谓的S N 2–ET二分法。S N 2似乎是与伯烷基氟化物（n -RF）相互作用的主要机理。烷基化反应的收率很高，所得的烷基化二氢联苯阴离子（n -RC 12 H 10 Li）可以用第二种常规亲电试剂（E +），得到了合成上令人感兴趣的脱芳香化联苯衍生物（n -RC 12 H 10 E）。随着我们向仲（s -RF）和叔烷基氟化物（t -RF）的转移，反应产生了更多的ET产物，在这种情况下，该机理似乎主要由ET主导。在这种情况下，烷基化通过自由基偶合仍然可行，从而获得合成吨-RC 12 ħ 10 E，虽然在较低的产率。对这个S N的合理解释基于将5-己烯基氟化物和1,1-二甲基-5-己烯基氟化物用作与Li

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.027

文献信息

• Selective Radical Fluorination of Tertiary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：He Chen、Zhonglin Liu、Ying Lv、Xinqiang Tan、Haigen Shen、Hai-Zhu Yu、Chaozhong Li

  DOI：10.1002/anie.201708197

  日期：2017.11.27

  described. The halogen‐exchange fluorination proceeds efficiently in acetonitrile at room temperature under metal‐free conditions and exhibits a wide range of functional group compatibility. Furthermore, the reactions are highly selective in that alkyl chlorides and primary and secondary alkyl bromides remain intact. A radical mechanism is proposed for this selective fluorination.

  描述了用Selectfluor对叔烷基溴和碘进行直接氟化。室温下，在无金属条件下，卤素交换氟化在乙腈中有效进行，并具有广泛的官能团相容性。此外，反应是高度选择性的，因为烷基氯化物以及伯和仲烷基溴化物保持完整。对于这种选择性氟化，提出了一种自由基机理。