(E)-3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enethioamide | 1347752-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enethioamide
• CAS: 1347752-97-9
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNS
• 分子量: 225.742
• InChiKey: FWKYTMYUNFAKBK-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-chlorophenyl)-N,N-dimethylprop-2-enethioamide 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 mesitylcopper(I) 、 水 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-3-(4-chlorophenyl)-4-nitrobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用作催化剂的中间体：硝基烷烃向α，β-不饱和硫代酰胺的催化不对称共轭加成反应

  摘要：

  催化不对称共轭加成到硝基烷烃α，β不饱和硫代酰胺由mesitylcopper促进/（[R）-DTBM-SEGPHOS预催化剂，得到γ-nitrothioamides在中度至高度顺式-选择性和优良的对映选择性。中间的铜硫代酰胺醇烯酸酯充当软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协作催化剂，以在质子转移条件下有效地驱动催化循环。

  DOI：

  10.1021/ol202898e

文献信息

• Intermediate as Catalyst: Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to α,β-Unsaturated Thioamides
  作者：Takanori Ogawa、Shinsuke Mouri、Ryo Yazaki、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ol202898e

  日期：2012.1.6

  Catalytic asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated thioamides is promoted by a mesitylcopper/(R)-DTBM-Segphos precatalyst, affording γ-nitrothioamides in moderate to high syn-selectivity and excellent enantioselectivity. The intermediate Cu-thioamide enolate functions as a soft Lewis acid/hard Brønsted base cooperative catalyst to drive the catalytic cycle efficiently under

  催化不对称共轭加成到硝基烷烃α，β不饱和硫代酰胺由mesitylcopper促进/（[R）-DTBM-SEGPHOS预催化剂，得到γ-nitrothioamides在中度至高度顺式-选择性和优良的对映选择性。中间的铜硫代酰胺醇烯酸酯充当软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协作催化剂，以在质子转移条件下有效地驱动催化循环。