(R,S)-N-(2-Chlorethyl)-N-(1-methoxycarbonyl)ethyl-phosphorsaeureamid-dichlorid | 145764-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,S)-N-(2-Chlorethyl)-N-(1-methoxycarbonyl)ethyl-phosphorsaeureamid-dichlorid
• 英文别名: Methyl 2-[2-chloroethyl(dichlorophosphoryl)amino]propanoate
• CAS: 145764-77-8
• 化学式: C₆H₁₁Cl₃NO₃P
• 分子量: 282.491
• InChiKey: JREWAIXCCYKNNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.434±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯亚胺 、 (R,S)-N-(2-Chlorethyl)-N-(1-methoxycarbonyl)ethyl-phosphorsaeureamid-dichlorid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以54%的产率得到N-(2-Chlorethyl)-(R,S)-N-(1-methoxycarbonyl)ethyl-phosphorsaeureamid-bisethylenimid
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphorylierte Aminosäuren als potentielle Zytostatika

  摘要：

  Durch 亲核试剂 Angriff von 2-(1-Ethylenimino)-carbonsäure-methylestern 1 auf POCl3 oder Umsetzung von Aminosäuremethylester-hydrochloride 2 mit POCl3 werden die Phosphorsäureamid-dichloride 3 erhalten。Nachfolgende Reaktionen mit Ethylenimin oder Aziridinopropanol 6 führen zu den TEPA®-Analogen 4 bzw。zu den IFOSFAMID®-analogen 1,3,2-Oxazaphosphorinen 5, deren Wirksamkeit an einem Tumormodell (P388-Leukämie

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251106
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-Ethylenimino)propionsaeure-methylester 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(R,S)-N-(2-Chlorethyl)-N-(1-methoxycarbonyl)ethyl-phosphorsaeureamid-dichlorid
  参考文献：
  名称：

  N-Phosphorylierte Aminosäuren als potentielle Zytostatika

  摘要：

  Durch 亲核试剂 Angriff von 2-(1-Ethylenimino)-carbonsäure-methylestern 1 auf POCl3 oder Umsetzung von Aminosäuremethylester-hydrochloride 2 mit POCl3 werden die Phosphorsäureamid-dichloride 3 erhalten。Nachfolgende Reaktionen mit Ethylenimin oder Aziridinopropanol 6 führen zu den TEPA®-Analogen 4 bzw。zu den IFOSFAMID®-analogen 1,3,2-Oxazaphosphorinen 5, deren Wirksamkeit an einem Tumormodell (P388-Leukämie

  DOI：

  10.1002/ardp.19923251106

文献信息

• N-Phosphorylierte Aminosäuren als potentielle Zytostatika
  作者：Jochen Franz Schwieger、Bernard Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19923251106

  日期：——

  Durch nucleophilen Angriff von 2‐(1‐Ethylenimino)‐carbonsäure‐methylestern 1 auf POCl3 oder Umsetzung von Aminosäuremethylester‐hydrochloriden 2 mit POCl3 werden die Phosphorsäureamid‐dichloride 3 erhalten. Nachfolgende Reaktionen mit Ethylenimin oder Aziridinopropanol 6 führen zu den TEPA®‐Analogen 4 bzw. zu den IFOSFAMID®‐analogen 1,3,2‐Oxazaphosphorinen 5, deren Wirksamkeit an einem Tumormodell

  Durch 亲核试剂 Angriff von 2-(1-Ethylenimino)-carbonsäure-methylestern 1 auf POCl3 oder Umsetzung von Aminosäuremethylester-hydrochloride 2 mit POCl3 werden die Phosphorsäureamid-dichloride 3 erhalten。Nachfolgende Reaktionen mit Ethylenimin oder Aziridinopropanol 6 führen zu den TEPA®-Analogen 4 bzw。zu den IFOSFAMID®-analogen 1,3,2-Oxazaphosphorinen 5, deren Wirksamkeit an einem Tumormodell (P388-Leukämie