(E)-5-methoxycarbonyl-2-pentenoic acid | 89898-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-5-methoxycarbonyl-2-pentenoic acid
• 英文别名: (E)-hex-2-enedioic acid 6-methyl ester；hex-2t-enedioic acid-6-methyl ester；Hex-2t-endisaeure-6-methylester；trans-Δ²-Dihydromuconsaeure-6-methylester；3-Methyl-hex-2-enedioic acid dimethyl ester, E；(E)-6-methoxy-6-oxohex-2-enoic acid
• CAS: 89898-52-2
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: HBZOSRCVWPAGOA-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  261.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1287

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-methoxycarbonyl-2-pentenoic acid 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3-二溴己二酸
  参考文献：
  名称：

  Farmer; Hughes, Journal of the Chemical Society, 1934, p. 1940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-碘-2-丙酸 、 3-碘丙酸甲酯 以107 mg的产率得到(E)-5-methoxycarbonyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cross coupling reactions of organozinc iodides with solid-supported electrophiles: synthesis of 4-substituted benzoic and 3-substituted (E)- and (Z)-propenoic acids and amides

  摘要：

  在钯（0）催化下，固体支撑的碘苯甲酸衍生物 8-10 与一系列有机锌试剂 1-4 发生偶联反应。经重结晶后，用反式脂肪酸酸性裂解释放出的偶联产物纯度很高。对固体支撑的 (E)- 和 (Z)-3- 碘丙烯酸 18a、18b、19 和 20 进行类似的偶联反应，可得到 (E)- 和 (Z)-α,β- 不饱和酸及酰胺 21-27 的立体特定性。

  DOI：

  10.1039/b208632h

文献信息

• β-Acylvinyl intermolecular radical additions to double bonds: Stereoselective synthesis of functionalised (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids
  作者：Francisco Foubelo、Francisco Lloret、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89700-3

  日期：——

  leads, after treatment with aqueous sodium fluoride, to the expected functionalized (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids 3 in a stereoselective manner. The probable reaction mechanism involves free radical intermediates.

  在催化量的AIBN存在下，（Z）-3-碘丙烯酸（1）与亚化学计量的三丁基氯化锡（摩尔比为1：5）和过量的硼氢化钠（摩尔比为1：4）反应（摩尔比为1：0.18）和乙醇中过量的亲电子烯烃（2），在用氟化钠水溶液处理后，以立体选择的方式导致预期的官能化的（E）-α，β-不饱和羧酸3。可能的反应机理涉及自由基中间体。
• METHOD FOR PRODUCING EPSILON-CAPROLACTAM
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US20170320819A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  A method for selective production of ε-caprolactam, wherein a substance inducible from a biomass resource is used as a material; the reaction process is short; ammonium sulfate is not produced as a by-product; and production of by-products is suppressed; is disclosed. The method for producing ε-caprolactam comprises the step of reacting a particular compound inducible from a biomass resource, such as α-hydromuconic acid, 3-hydroxyadipic acid, or 3-hydroxyadipic acid-3,6-lactone, or a salt thereof with hydrogen or ammonia.

  揭示了一种选择性生产ε-己内酰胺的方法，其中使用可从生物质资源诱导的物质作为原料；反应过程短暂；硫酸铵不作为副产物产生；并且抑制了副产物的产生。生产ε-己内酰胺的方法包括将可从生物质资源诱导的特定化合物，如α-羟基巴克酸、3-羟基己二酸或3-羟基己二酸-3,6-内酯或其盐与氢气或氨气反应的步骤。
• Elvidge et al., Journal of the Chemical Society, 1950, p. 2235,2239
  作者：Elvidge et al.

  DOI：——

  日期：——
• Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel, Tetrahedron, 50 (1994) N 22, S 6715-6720
  作者：Foubelo Francisco, Lloret Francisco, Yus Miguel

  DOI：——

  日期：——
• Substituted aromatic sulfonamides as antiglaucoma agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0452151B1

  公开（公告）日：1997-07-16