N-Boc-D-Ala-D-Phe-OMe | 1093111-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Boc-D-Ala-D-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2R)-2-((R)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanamido)-3-phenylpropanoate；methyl (2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1093111-80-8
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: OPQNQLXQVYFUHB-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-D-Ala-D-Phe-OMe 在 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体化学对超分子自组装的手性和凝胶化性质的影响

  摘要：

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。

  DOI：

  10.1002/chem.202004533
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到N-Boc-D-Ala-D-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264

文献信息

• Total Synthesis of Azumamide E and Sugar Amino Acid-Containing Analogue
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chennamaneni Lohitha Rao、Mallikanti Seenaiah、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Dharani Manjeera、Arpita Sarkar、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1021/jo8020264

  日期：2009.1.2

  An efficient and practical total synthesis of marine cyclic tetrapeptide, natural product azumamide E (1) is achieved via high-yielding reactions. The strategy also allowed us to synthesize the azumamide E-SAA (sugar amino acid) analogue (2), whose solution-phase NMR and biological activity studies were also carried out.

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。
• Direct synthesis of β^2,3‐amino acid from β‐hydroxycarbamides: Implication in the synthesis of azumamide analogs and conformational analysis
  作者：Afsar Ali Khan、Jayanti Vaishnav、Manoj Kumar Gangwar、Ravi Sankar Ampapathi、Dipankar Koley

  DOI：10.1002/jhet.4717

  日期：2023.11

  The designed β2,3 unnatural amino acids have been synthesized from α-methyl-β-hydroxycarbamides via direct azidation without obtaining eliminated products. Furthermore, these β2,3 amino acids were utilized to synthesize cyclic tetrapeptides (CTPs) as azumamide analogs. 2D-NMR analysis revealed the compact secondary structure as a single conformer. Presence of intramolecular H-bonding in CTPs was observed

  所设计的β 2,3非天然氨基酸是由α-甲基-β-羟基脲通过直接叠氮化合成的，没有获得消除的产物。此外，这些 β2,3氨基酸被用来合成环状四肽（CTP）作为 azumamide 类似物。二维核磁共振分析揭示了紧凑的二级结构为单一构象异构体。在这种 α 3 β 2,3结构中观察到 CTP 中存在分子内氢键，并显示出七元 γ 转角结构。
• Effect of Stereochemistry on Chirality and Gelation Properties of Supramolecular Self‐Assemblies
  作者：Minggao Qin、Yaqian Zhang、Chao Xing、Li Yang、Changli Zhao、Xiaoqiu Dou、Chuanliang Feng

  DOI：10.1002/chem.202004533

  日期：2021.2.10

  by the amino acid adjacent to the benzene core, irrespective of the absolute configuration of the C‐terminal amino acid. In addition, molecular chirality also has a significant influence on the gelation behavior. For the diphenylalanine‐based gelators, the homochiral gelators can be gelled through a conventional heating–cooling process, whereas heterochiral gelators form translucent stable gels under

  尽管已经在各种结构水平上制备了手性纳米结构，但是手性从分子到超分子自组装的转移和扩增仍然令人费解，特别是对于杂手性分子而言。在此，C 2的四个系列设计并合成了具有各种氨基酸序列和不同手性的基于对称二肽的衍生物。实现了分子手性向超分子组装体的转录和扩增。结果表明，超分子手性仅由与苯核心相邻的氨基酸决定，而与C端氨基酸的绝对构型无关。另外，分子手性也对胶凝行为具有重要影响。对于基于二苯丙氨酸的胶凝剂，同手性胶凝剂可以通过常规的加热-冷却过程进行胶凝，而异手性胶凝剂在超声处理下形成半透明的稳定凝胶。外消旋凝胶比纯对映异构体具有更高的机械性能。