6-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde | 875854-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(4-methoxyphenyl)-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde
• CAS: 875854-00-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₄
• 分子量: 256.258
• InChiKey: SNRUWDPXFOWYDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88～90℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 喹啉 、 potassium permanganate 、 copper oxide-chromium oxide 、 丙酮 作用下， 生成 5-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Uyeo, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 661,665

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硼酸 、 6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81 %的产率得到6-(4-methoxyphenyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  BF3·Et2O辅助联芳基炔酮合成亚磺酰化螺[5.5]三烯酮

  摘要：

  亚磺酰基是用于开发合成新药物和农用化学品的有价值的结构部分。在此，我们公开了一种亚磺酰化螺[5.5]三烯酮的直接合成方法，该合成通过前所未有的BF 3 ·Et 2 O-促进联芳基炔酮的螺环化进行。相对便宜的 BF 3 ·Et 2 O 的可用性可用于大规模规模的转化，及其在二苯并环庚烯-5-酮合成中的进一步应用，为其在各种合成方向上的应用提供了独特的机会。

  DOI：

  10.1039/d3ob02010j

文献信息

• Direct Dehydrogenative Arylation of Benzaldehydes with Arenes Using Transient Directing Groups
  作者：Da-Yu Wang、Shi-Huan Guo、Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00292

  日期：2018.4.6

  The utilization of the transient directing strategy into the direct oxidative dehydrogenative arylation of aldehydes with arenes was reported for the first time. Featured by mild reaction conditions, good functional group compatibility, and great regioselectivity, the method should find broad applications in new medicine and material development and discovery processes.

  首次报道了将瞬态引导策略用于醛与芳烃的直接氧化脱氢芳基化中。该方法具有温和的反应条件，良好的官能团相容性和良好的区域选择性等特点，应在新药和材料开发及发现过程中找到广泛的应用。
• Kondo et al., Itsuu Kenkyusho Nempo, 1953, # 4, p. 20,29;engl.Ref.S.70
  作者：Kondo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Wenkert; Hansen, Chemistry and industry, 1954, p. 1262
  作者：Wenkert、Hansen

  DOI：——

  日期：——
• Visible Light Promoted Brominative Dearomatization of Biaryl Ynones to Spirocycles
  作者：Barnali Roy、Puspendu Kuila、Debayan Sarkar

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00941

  日期：2023.8.4
• Uyeo, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 661,665
  作者：Uyeo

  DOI：——

  日期：——