ethyl 2-(benzyloxymethyl)acrylate | 153522-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzyloxymethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-(phenylmethoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 153522-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JPXSJXMHQJYDAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzyloxymethyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2-(苄氧基甲基)丙-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的烯丙基化反应合成3-deoxy-2-uloses

  摘要：

  摘要我们利用铟介导的烯丙基化反应合成了含有3-deoxy-2-ulose基序的碳水化合物结构，而该结构几乎没有被研究过。立体选择性的结果可以通过在羰基功能的α位上存在或不存在螯合基团来控制。通过引入UV活性烯丙基积木，我们启用差向异构体的分离用HPLC对合成3-脱氧D-甘油基- d -半乳-2- nonulose，广泛分布3-脱氧的羧基还原类似物d -甘油基- d -半乳糖-nonulosonic酸（KDN）。引入的2- C的臭氧分解-亚甲基丙烷-1-醇基序提供了所需的3-脱氧-2-酮糖。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02438-y
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 三氟甲磺酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 45.5h， 生成 ethyl 2-(benzyloxymethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过铟介导的烯丙基化反应合成3-deoxy-2-uloses

  摘要：

  摘要我们利用铟介导的烯丙基化反应合成了含有3-deoxy-2-ulose基序的碳水化合物结构，而该结构几乎没有被研究过。立体选择性的结果可以通过在羰基功能的α位上存在或不存在螯合基团来控制。通过引入UV活性烯丙基积木，我们启用差向异构体的分离用HPLC对合成3-脱氧D-甘油基- d -半乳-2- nonulose，广泛分布3-脱氧的羧基还原类似物d -甘油基- d -半乳糖-nonulosonic酸（KDN）。引入的2- C的臭氧分解-亚甲基丙烷-1-醇基序提供了所需的3-脱氧-2-酮糖。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02438-y

文献信息

• The alkoxycarbonylation of protected propargyl alcohols
  作者：R. Sole、A. Scrivanti、M. Bertoldini、V. Beghetto、Md. Mahbubul Alam

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111179

  日期：2020.11

  of the C≡C triple bond of propargyl alcohol is a sustainable synthetic approach to 2-(hydroxymethyl)acrylates, a family of valuable intermediates. The developed synthetic protocol includes protection of the alcoholic function of the alkyne before its carbonylation in the presence of Drent’s catalytic system. Protection step effectively extends the catalyst life hence enhancing the practical applicability

  炔丙基醇的C≡C三键的钯催化烷氧羰基化是一种可持续的合成方法，用于合成2-（羟甲基）丙烯酸酯（一种有价值的中间体）。所开发的合成方案包括在Drent催化系统存在下保护炔烃羰基化之前的醇功能。保护步骤有效地延长了催化剂寿命，从而提高了反应的实际适用性。评估了一些不同保护基（苄基，乙酰基和三甲基甲硅烷基）的有效性，并研究了反应参数的影响。
• Diastereoselective Synthesis of Phosphinic Dipeptide Isosteres: Domino Chirality Transfer during a Stereocontrolled P-Michael Reaction
  作者：Angelos Lelis、Nikolaos Skoulikas、Mirto Papathanasopoulou、Kostas Voreakos、Dimitris Georgiadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02335

  日期：2023.9.15

  A highly diastereoselective P-Michael addition of chiral aminophosphinic acids to achiral acrylates has been developed, leading to phosphinic dipeptide isosteres in high yields and dr of up to >50:1. The method allows for the diastereoselective preparation of target compounds without the need for chiral auxiliaries or P-chiral substrates. A possible mechanistic explanation involves a domino chirality

  已开发出手性氨基次膦酸与非手性丙烯酸酯的高度非对映选择性 P-Michael 加成反应，可产生高产率的次膦二肽电子等排体，dr 高达 >50:1。该方法允许非对映选择性制备目标化合物，而不需要手性助剂或 P-手性底物。一种可能的机制解释涉及从氨基次膦酸到 P 中心的多米诺骨牌手性转移，通过关键的二苯甲基酯基团放大，然后转移到 α-碳。
• Phosphinic Pseudo-Tripeptides as Potent Inhibitors of Matrix Metalloproteinases:  A Structure−Activity Study
  作者：Stamatia Vassiliou、Artur Mucha、Philippe Cuniasse、Dimitris Georgiadis、Karine Lucet-Levannier、Fabrice Beau、Rama Kannan、Gillian Murphy、Vera Knäuper、Marie-Christine Rio、Paul Basset、Athanasios Yiotakis、Vincent Dive

  DOI：10.1021/jm9900164

  日期：1999.7.1

  Several phosphinic pseudo-tripeptides of general formula R-Xaa Psi (PO2-CH2)Xaa'-Yaa'-NH2 were synthesized and evaluated for their in vitro activities to inhibit stromelysin-3, gelatinases A and B, membrane type-1 matrix metalloproteinase, collagenases 1 and 2, and matrilysin. With the exception of collagenase-1 and matrilysin, phosphinic pseudo-tripeptides behave as highly potent inhibitors of matrix metalloproteinases, provided they contain in P-1' position an unusual long aryl-alkyl substituent. Study of structure-activity relationships regarding the influence of the R and Xaa' substituents in this series may contribute to the design of inhibitors able to block only a few members of the matrix metalloproteinase family.
• Synthesis of 3-deoxy-2-uloses via the indium-mediated allylation reaction
  作者：Manuel Gintner、Christian Denner、Christoph Schmölzer、Michael Fischer、Peter Frühauf、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1007/s00706-019-02438-y

  日期：2019.5

  indium-mediated allylation reaction for the synthesis of carbohydrate structures containing the 3-deoxy-2-ulose motif, a barely investigated compound class. The stereoselective outcome can be controlled by the presence or absence of a chelating group in α-position to the carbonyl function. By introduction of an UV-active allyl building block, we enabled epimer separation by HPLC towards the synthesis of 3-deoxy-

  摘要我们利用铟介导的烯丙基化反应合成了含有3-deoxy-2-ulose基序的碳水化合物结构，而该结构几乎没有被研究过。立体选择性的结果可以通过在羰基功能的α位上存在或不存在螯合基团来控制。通过引入UV活性烯丙基积木，我们启用差向异构体的分离用HPLC对合成3-脱氧D-甘油基- d -半乳-2- nonulose，广泛分布3-脱氧的羧基还原类似物d -甘油基- d -半乳糖-nonulosonic酸（KDN）。引入的2- C的臭氧分解-亚甲基丙烷-1-醇基序提供了所需的3-脱氧-2-酮糖。 图形概要