4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid | 51086-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid
• 英文别名: 4,4-Dideuterio-4-phenylbutanoic acid
• CAS: 51086-46-5
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 166.188
• InChiKey: OBKXEAXTFZPCHS-RJSZUWSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 生成 <4,4-D2>-1,2,3,4-Tetrahydro-1-naphthalinon
  参考文献：
  名称：

  Thermal fragmentation reactions of dihydroaromatic molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a058
• 作为产物：
  描述：

  (<2,2-D₂>-2-Phenylethyl)malonsaeure-diethylester 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-phenylbutanoic-4,4-d₂ acid
  参考文献：
  名称：

  Thermal fragmentation reactions of dihydroaromatic molecules

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00060a058

文献信息

• Ruthenium(II)-Catalyzed Enantioselective γ-Lactams Formation by Intramolecular C–H Amidation of 1,4,2-Dioxazol-5-ones
  作者：Qi Xing、Chun-Ming Chan、Yiu-Wai Yeung、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b00535

  日期：2019.3.6

  C-H insertion. By employing chiral diphenylethylene diamine (dpen) as ligands bearing electron-withdrawing arylsulfonyl substituents, the reactions occur with remarkable chemo- and enantioselectivities; the competing Curtius-type rearrangement was largely suppressed. Enantioselective nitrene insertion to allylic/propargylic C-H bonds was also achieved with remarkable tolerance to the C═C and C≡C bonds

  我们报告了 Ru 催化的 1,4,2-二恶唑-5-酮的对映选择性环化，通过分子内羰基硝基 CH 插入以高达 97% 的产率和 98% 的 ee 提供 γ-内酰胺。通过使用手性二苯基乙二胺 (dpen) 作为带有吸电子芳基磺酰基取代基的配体，反应发生时具有显着的化学和对映选择性；竞争性的 Curtius 型重排在很大程度上被抑制了。对映选择性氮烯插入烯丙基/炔丙基 CH 键也实现了对 C=C 和 C≡C 键的显着耐受性。
• An Iron–Mesoionic Carbene Complex for Catalytic Intramolecular C–H Amination Utilizing Organic Azides
  作者：Wowa Stroek、Martin Keilwerth、Daniel M. Pividori、Karsten Meyer、Martin Albrecht

  DOI：10.1021/jacs.1c07378

  日期：2021.12.8

  unfriendly methods, generating significant waste. A less explored, but greener, alternative is the synthesis through the direct intramolecular C–H amination utilizing organic azides. Few examples exist by using this method, but many are limited due to the required use of stoichiometric amounts of Boc2O. Herein, we report a homoleptic C,O-chelating mesoionic carbene–iron complex, which is the first iron-based

  N-杂环化合物的合成对于制药工业至关重要。它们通常通过原子经济和环境不友好的方法合成，产生大量废物。一种较少探索但更环保的替代方法是利用有机叠氮化物通过直接分子内 C-H 胺化合成。使用此方法的示例很少，但由于需要使用化学计量的 Boc 2 ，因此许多示例受到限制O. 在此，我们报道了一种均配的 C,O-螯合介离子卡宾-铁络合物，它是第一个不需要添加任何保护基来进行这种转化的铁基络合物，并且在强供体溶剂中也具有活性，例如作为 THF 甚至 DMSO。实现的周转数比任何其他报道的催化系统都高一个数量级。多种 C-H 键被激活，包括苄基键、伯键、仲键和叔键。通过随着时间的推移跟踪反应，我们确定了起始期的存在。动力学研究显示对底物浓度的一级依赖性和对催化剂浓度的半级依赖性。与氘代底物的分子间竞争反应未显示 KIE，而与氘标记底物的单独反应导致 KIE 为 2.0。此外，使用氘代底物显着缩短了催化
• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• Copper-Catalyzed Oxidative Cyclization of Carboxylic Acids
  作者：Shyam Sathyamoorthi、J. Du Bois

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03176

  日期：2016.12.16

  for converting C–H to C–O bonds through oxidative cyclization of carboxylic acids to generate lactone products is described. The reaction employs catalytic amounts of Cu(OAc)2 and potassium persulfate as the terminal oxidant and is performed open to air in an aqueous acetic acid solvent system. Preliminary mechanistic studies suggest that substrate oxidation likely proceeds by sulfate radical anion

  描述了一种通过羧酸的氧化环化反应将C–H转换为C–O键以生成内酯产物的方法。该反应采用催化量的Cu（OAc）2和过硫酸钾作为末端氧化剂，并在乙酸水溶液体系中在空气中开放进行。初步的机理研究表明，底物氧化可能是由硫酸根阴离子引起的，而Cu催化剂对产物确定步骤没有影响。这些结论与提出羧酸酯基团的中间体的相关研究不同。
• Catalytic C–H Amination Mediated by Dipyrrin Cobalt Imidos
  作者：Yunjung Baek、Theodore A. Betley

  DOI：10.1021/jacs.9b01262

  日期：2019.5.15

  requiring product sequestration. The imido (ArL)Co(NAd) exists in equilibrium in the presence of pyridine with a four-coordinate cobalt imido (ArL)Co(NAd)(py) ( Ka = 8.04 M-1), as determined by 1H NMR titration experiments. Kinetic studies revealed that pyridine binding slows down the formation of the tetrazido complex by blocking azide coordination to the CoIII imido. Further, (ArL)Co(NR)(py) displays

  (ArL) CoIIBr (ArL = 5-mesityl-1,9-(2,4,6-Ph3C6H2)dipyrrin) 用石墨钾还原得到新型 CoI 合成子 (ArL)CoI。用化学计量的各种烷基叠氮化物 (N3R) 处理 (ArL)CoI 可提供三配位 CoIII 烷基亚胺 (ArL)Co(NR)，如单晶 X 射线衍射所证实（R：CMe2Bu、CMe2(CH2) )2CHMe2)。添加过量叠氮化物后，观察到四配位四叠氮钴络合物 (ArL)Co(κ2-N4R2) 的独家形成，抑制了任何后续的 CH 胺化。然而，当弱 CH 键附加到亚氨基部分时，如 (4-azido-4-methylpentyl) 苯的情况，分子内 CH 胺化在动力学上超过相应四烯物种的形成，生成 2,2-二甲基-5 -苯基吡咯烷以催化方式存在，无需产品螯合。通过 1H NMR 滴定实验确定，在吡啶存在下，酰亚胺 (ArL)Co(NAd)