2-benzenesulfonyl-(2S,1'S)-1-(1'-phenyl-ethyl)-aziridine | 912650-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-(2S,1'S)-1-(1'-phenyl-ethyl)-aziridine
• 英文别名: (2S)-2-(benzenesulfonyl)-1-[(1S)-1-phenylethyl]aziridine
• CAS: 912650-27-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: ODVKPYCEFGKNIG-CCBDSKLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(2-benzenesulfonyl-ethyl)-N-(1-phenyl-ethyl)-O-trimethylacetylhydroxylamine 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-benzenesulfonyl-(2R,1'S)-1-(1'-phenyl-ethyl)-aziridine 、 2-benzenesulfonyl-(2S,1'S)-1-(1'-phenyl-ethyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of substituted (S)-N-(α-methylbenzyl)aziridines

  摘要：

  我们首次报道，O-酰化后，(S)-N-(α-甲基苄基)羟胺的共轭加成产物经历了一种高效的非对映选择性3-exo-四元环闭合反应，得到2-和2,3-取代的N-烷基氮杂环烯，其产率从好到优。

  DOI：

  10.1039/b606033a

文献信息

• Expedient synthesis of substituted (S)-N-(α-methylbenzyl)aziridines
  作者：Sean P. Bew、David L. Hughes、Vladimir Savic、Katy M. Soapi、Martin A. Wilson

  DOI：10.1039/b606033a

  日期：——

  We report for the first time that after O-acylation the conjugate addition products of (S)-N-(α-methylbenzyl)hydroxylamine undergo an efficient diastereoselective 3-exo-tet ring-closure reaction affording 2- and 2,3-disubstituted-N-alkylaziridines in good to excellent yields.

  我们首次报道，O-酰化后，(S)-N-(α-甲基苄基)羟胺的共轭加成产物经历了一种高效的非对映选择性3-exo-四元环闭合反应，得到2-和2,3-取代的N-烷基氮杂环烯，其产率从好到优。