2-(4-phenylbutylsulfonyl)-2-diazo-1-phenylethanone | 1206670-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenylbutylsulfonyl)-2-diazo-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-Diazo-1-phenyl-2-(4-phenylbutylsulfonyl)ethanone；2-diazo-1-phenyl-2-(4-phenylbutylsulfonyl)ethanone
• CAS: 1206670-10-1
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 342.419
• InChiKey: NPZZXYKMTNCZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenylbutylsulfonyl)-2-diazo-1-phenylethanone 在 sodium tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 （4R，4''R，5S，5''S）-2,2''-（1-甲基亚乙基）双[4,5-二氢-4,5-二苯基恶唑] 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到(2S,3S)-2-benzoyl-3-phenyl-1, 1-dioxo-hexahydrothiopyran
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077
• 作为产物：
  描述：

  4-phenylbutane-1-thiol 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.75h， 生成 2-(4-phenylbutylsulfonyl)-2-diazo-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-氧代砜的对映选择性铜催化CH插入反应中的底物和催化剂效应

  摘要：

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800077

文献信息

• Dirhodium Carboxylate Catalysts from 2‐Fenchyloxy or 2‐Menthyloxy Arylacetic Acids: Enantioselective C−H Insertion, Aromatic Addition and Oxonium Ylide Formation/Rearrangement
  作者：Aoife M. Buckley、Daniel C. Crowley、Thomas A. Brouder、Alan Ford、U. B. Rao Khandavilli、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/cctc.202100924

  日期：2021.10.19

  A new class of rhodium carboxylate complexes, which contain phenylacetate ligands substituted with bulky chiral alkoxy substituents, has been prepared, and the application of these complexes in some representative carbene transfer processes of α-diazocarbonyl compounds is described. Good enantioselectivity is obtained across a range of transformations.

  制备了一类新的羧酸铑配合物，其中含有被大手性烷氧基取代基取代的苯乙酸配体，并描述了这些配合物在α-重氮羰基化合物的一些代表性卡宾转移过程中的应用。通过一系列的转化可以获得良好的对映选择性。
• Flynn, Christopher J.; Elcoate, Curtis J.; Lawrence, Simon E., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 1184 - 1185
  作者：Flynn, Christopher J.、Elcoate, Curtis J.、Lawrence, Simon E.、Maguire, Anita R.

  DOI：——

  日期：——
• Substrate and Catalyst Effects in the Enantioselective Copper-Catalysed C-H Insertion Reactions of α-Diazo-β-oxo Sulfones
  作者：Amy E. Shiely、Leslie-Ann Clarke、Christopher J. Flynn、Aoife M. Buckley、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1002/ejoc.201800077

  日期：2018.5.24

  Irish Research Council (Project Numbers GOIPG/2013/1064 and GOIPG/2013/225); Science Foundation Ireland (Grant Number 02/PICA/B802/EC07)

  爱尔兰研究委员会（项目编号 GOIPG/2013/1064 和 GOIPG/2013/225）；爱尔兰科学基金会（授权号 02/PICA/B802/EC07）