(S,E)-1-(3-methylundeca-1,4-dien-3-yl)-2-nitrobenzene | 1393374-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-1-(3-methylundeca-1,4-dien-3-yl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-[(3S,4E)-3-methylundeca-1,4-dien-3-yl]-2-nitrobenzene
• CAS: 1393374-01-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: YOSOEZTTYOYPCH-XOVFHRFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(E)-3-(2-nitrophenyl)but-2-enyl] phosphate 、 反式-1-辛烯-1-基硼酸频哪酯 在 (C₆H₅)2C₃N₂H₃((CH₃)3C₆H₂)C₆H₄SO₃ 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R,E)-1-(3-methylundeca-1,4-dien-3-yl)-2-nitrobenzene 、 (S,E)-1-(3-methylundeca-1,4-dien-3-yl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化的对映选择性烯丙基取代与容易获得的含羰基和乙缩醛的乙烯基硼试剂

  摘要：

  More with boron：标题反应是通过使用市售的乙烯基硼试剂（见方案，MOM=甲氧基甲基，NHC=N-杂环卡宾，pin=频哪醇）开发的，以生成季碳立体中心。将该方法应用于吗啡生物合成中中间体的两种异构形式证明了其效用。

  DOI：

  10.1002/anie.201202856

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Allylic Substitution with Readily Accessible Carbonyl- and Acetal-Containing Vinylboron Reagents
  作者：Fang Gao、James L. Carr、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.201202856

  日期：2012.7.2

  More with boron: The title reaction was developed to generate quaternary carbon stereogenic centers through the use of commercially available vinylboron reagents (see scheme, MOM=methoxymethyl, NHC=N‐heterocyclic carbene, pin=pinacolato). Application of the method to the two isomeric forms of an intermediate in morphine biosynthesis demonstrates its utility.

  More with boron：标题反应是通过使用市售的乙烯基硼试剂（见方案，MOM=甲氧基甲基，NHC=N-杂环卡宾，pin=频哪醇）开发的，以生成季碳立体中心。将该方法应用于吗啡生物合成中中间体的两种异构形式证明了其效用。