(S)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene | 1010684-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
• 英文别名: (-)-1-methoxy-4-((S)-2-methylbut-3-enyloxymethyl)benzene；1-methoxy-4-[[(2S)-2-methylbut-3-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 1010684-34-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: GYDDABANVQOWDM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene 、 反式-1-丙烯基硼酸频哪醇酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-[(E,3S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-1-enyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  氯丁腈A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703930
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(S)-1-((1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.01,5]dec-4-yl)-2-methylbut-3-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 CSA 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-1-methoxy-4-(((2-methylbut-3-en-1-yl)oxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  探测邻苯二甲酰邻苯二膦基膦酸酯（o-DPPB）定向的C ？C键形成：Dictyostatin的全合成

  摘要：

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。

  DOI：

  10.1002/chem.201406252

文献信息

• Probing<i>o</i>-Diphenylphosphanyl Benzoate (<i>o</i>-DPPB)-Directed CC Bond Formation: Total Synthesis of Dictyostatin
  作者：Sebastian Wünsch、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201406252

  日期：2015.2.2

  Herein, we report a robust total synthesis of dictyostatin. This polyketide natural product has attracted much attention because of its impressive antiproliferative activity against several human cancer‐cell lines. We accomplished its synthesis in a highly convergent manner from three fragments of equal complexity, which were prepared on multigram scale. The southern and northwestern subunits were

  在这里，我们报告了dictyostatin的鲁棒的总合成。这种聚酮化合物天然产物因其对多种人类癌细胞系的令人印象深刻的抗增殖活性而备受关注。我们从高度相同的三个片段（以多克级尺度制备）以高度收敛的方式完成了其合成。南部和西北亚单元是通过应用我们的o‐DPPB指导的加氢甲酰化和烯丙基取代方法。这些方法产生了具有良好非对映选择性的dictyostatin的C6和C14立体中心，并同时分别允许通过Wittig烯化和Sharpless不对称环氧化进一步加工片段。在实用性，选择性和规模方面，加氢甲酰化和烯丙基取代的引人注目的性能突显了它们在丙酸酯基序构建中的价值。
• The Total Synthesis of Chlorotonil A
  作者：Nicola Rahn、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.200703930

  日期：2008.1.4
• Gram-Scale Synthesis of Tomatidine, a Steroid Alkaloid with Antibiotic Properties Against Persistent Forms of <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Chad Normandin、François Malouin、Eric Marsault

  DOI：10.1002/ejoc.202000051

  日期：2020.5.14

  The first synthesis of the Solanum alkaloid tomatidine was achieved in 24.9 % (longest linear sequence) through addition of a chiral organolithium fragment to a protected dinorcholanic lactone derived from commercially available diosgenin. This approach enabled the multigram synthesis with the goal to support further studies of its antibiotic properties against persistent forms of Staphylococcus aureus

  通过将手性有机锂片段加到衍生自市售薯os皂苷元的受保护的二降胆酸内酯中，茄类生物碱番茄碱的首次合成以24.9％（最长的线性序列）实现。这种方法使多谱图合成成为可能，其目标是支持其针对持久性金黄色葡萄球菌的抗生素特性的进一步研究。