(S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate | 247050-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate
• 英文别名: benzyl (2S)-3-bromo-2-hydroxypropylcarbamate；(S)-3-bromo-2-hydroxy-1-propylcarbamate benzyl ester；(S)-1-(N-benzyloxycarbonyl)amino-3-bromo-2-propanol；benzyl N-[(2S)-3-bromo-2-hydroxypropyl]carbamate
• CAS: 247050-08-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₃
• 分子量: 288.141
• InChiKey: VEOPYCLUUWICPS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 三氟化硼四氢呋喃络合物 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 乙腈 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  2,3-丁二酮保护的手性甘氨酸当量-立体选择性合成对映体N保护的α-氨基酸的新组成部分。

  摘要：

  使用手性记忆方案从缩水甘油合成了新的手性甘氨酸当量7，并在一系列非对映选择性烯醇锂烷基化反应和随后的酸水解中证明了其在NZ保护的α-氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/b210673f
• 作为产物：
  描述：

  (2R/S,4S)-4-[(N-benzyloxycarbonyl)aminomethyl]-1,3,2λ4-dioxathiolane-2-one 在 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以89.6%的产率得到(S)-benzyl (3-bromo-2-hydroxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARATION OF OPTICALLY ACTIVE 1-SUBSTITUTED AMINO-2,3-EPOXYPROPANES, INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS THEREOF AND PROCESS FOR PREPARATION OF THE INTERMEDIATES

  摘要：

  本发明提供了一种工业过程，用于有效地和有利地制备用作制备农药化学品和医药产品的中间体的光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，所述中间体是以光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇作为原料。本发明还提供了有用的中间体。具体来说，将光学活性1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与醚酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，产生一个环状光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤原子X能力的开环反应剂反应，制备含有卤原子的化合物（5）。最后，在碱的存在下通过环闭合反应制备光学活性1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。

  公开号：

  EP1553093A1

文献信息

• [EN] TOPOISOMERASE INHIBITORS WITH ANTIBACTERIAL AND ANTCANCER ACTIVITY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA TOPOISOMÉRASE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIBACTÉRIENNE ET UNE ACTIVITÉ ANTI-CANCÉREUSE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2018237140A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  Inhibitors of human topoisomerase II (Top2) are the backbone of numerous cancer chemotherapy regimens. Unfortunately, the onset of toxicity severely limits the utility of these powerful drugs. There is some conservation between human Top2 and bacterial homologues (DNA gyrase and TopoIV). Thus, the conversion of antibacterial topoisomerase inhibitors into antineoplastic agents is an intriguing strategy for anticancer compounds. Herein is described the conversion of deoxynybomycin (DNM), a natural product and DNA gyrase inhibitor with minimal cytotoxicity, into a compound that has anticancer activity. Detailed in vitro and cell culture experiments demonstrate that these compounds inhibit Top2 and also act upon topoisomerase I. Similar approaches are applicable to other classes of gyrase inhibitors and other antibacterial targets for discovery of new anticancer drugs.

  人类拓扑异构酶II（Top2）的抑制剂是许多癌症化疗方案的基础。不幸的是，毒性的发生严重限制了这些强效药物的实用性。人类Top2和细菌同源物（DNA旋转酶和TopoIV）之间存在一定的保守性。因此，将抗菌拓扑异构酶抑制剂转化为抗肿瘤药物是一种有趣的抗癌化合物策略。本文描述了将脱氧尼伯霉素（DNM），一种天然产物和DNA旋转酶抑制剂，转化为具有抗癌活性的化合物。详细的体外和细胞培养实验证明这些化合物抑制Top2，同时也对拓扑异构酶I起作用。类似的方法适用于其他类别的旋转酶抑制剂和其他抗菌靶标，用于发现新的抗癌药物。
• A 2,3-butanedione protected chiral glycine equivalent—a new building block for the stereoselective synthesis of enantiopure N-protected α-amino acids
  作者：Darren J. Dixon、Christopher I. Harding、Steven V. Ley、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1039/b210673f

  日期：2003.2.7

  A new chiral glycine equivalent 7 has been synthesised from glycidol using a chiral memory protocol, and its use in the synthesis of N-Z protected alpha-amino acids was demonstrated in a series of diasteroselective lithium enolate alkylation reactions and subsequent acid hydrolyses.

  使用手性记忆方案从缩水甘油合成了新的手性甘氨酸当量7，并在一系列非对映选择性烯醇锂烷基化反应和随后的酸水解中证明了其在NZ保护的α-氨基酸合成中的应用。
• Process for preparation of optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes, intermediates for synthesis thereof and process for preparation of the intermediates
  申请人：Kitajima Kumi

  公开号：US20050215801A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention provides an industrial process for effectively and advantageously preparing optically active 1-substituted amino-2,3-epoxypropanes useful as intermediates for preparing agricultural chemicals and medical products from optically active 1-substituted amino-2,3-propanediols used as raw materials. The present invention also provides useful intermediates. Specifically, an optically active 1-substituted amino-2,3-propanediol (1) is reacted with an orthoacid ester (2) or thionyl chloride (3) to produce a cyclic optically active compound (4), and then a compound (5) containing a halogen atom is prepared by reaction with a ring-opening reaction agent having an ability to introduce a halogen atom X. Finally, an optical active 1-substituted amino-2,3-epoxypropane is prepared by ring-closure reaction in the presence of a base.

  本发明提供了一种工业过程，能够有效地和有利地制备出光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷，该中间体可用于从光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇原料制备农药和医药产品。本发明还提供了有用的中间体。具体而言，将光学活性的1-取代氨基-2,3-丙二醇（1）与正酸酯（2）或硫酰氯（3）反应，以产生环状的光学活性化合物（4），然后通过与具有引入卤素原子X能力的环开放反应试剂反应，制备含有卤素原子的化合物（5）。最后，在碱存在下进行环闭合反应，制备光学活性的1-取代氨基-2,3-环氧丙烷。
• A PROCESS FOR PREPARING CHIRAL (S)-2,3-DISUBSTITUTED-1-PROPYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Samsung Fine Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1071654A1

  公开（公告）日：2001-01-31
• US6417403B1
  申请人：——

  公开号：US6417403B1

  公开（公告）日：2002-07-09