3,4-dihydro-2-thioxo-6-tridecylpyrimidin-4(3H)-one | 93812-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-thioxo-6-tridecylpyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-sulfanylidene-6-tridecyl-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 93812-66-9
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂OS
• 分子量: 310.504
• InChiKey: ZXZYNIOVAZPJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-2-thioxo-6-tridecylpyrimidin-4(3H)-one 在 盐酸 、 氯乙酸 作用下， 生成 6-tridecyluracil
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡啶和二氨基三嗪的氢键复合物：酰化作用对复合物稳定性的相反作用。

  摘要：

  研究了几种2，4-二氨基-s-三嗪，2，6-二氨基吡啶及其酰化衍生物与尿嘧啶衍生物的缔合行为。在溶液（1）中，使用了H-NMR和IR光谱，并且在固态下作为（共）晶体使用了X射线衍射。2，6-二氨基吡啶的酰化导致CDCl（3）与N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从84增加到440-920 M（-）（1），而二氨基-s-三嗪的酰化导致N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从890急剧下降到大约 6 M（-）（1）。这种现象与这些化合物的不同构象偏好有关。双（酰基氨基）吡啶中的酰胺基优选反式构象，其中羰基相对于环氮是反式的并且与芳环共面。然而，双（酰基氨基）三嗪的酰胺主要以顺式构象存在。顺式酰胺和尿嘧啶羰基之间的排斥性第二静电相互作用被认为是双（酰基氨基）三嗪与尿嘧啶的络合物的低缔合常数的原因。双（酰基氨基）三嗪相对较高的二聚常数已经通过通过四重氢键二聚的强烈趋势而合理化。

  DOI：

  10.1021/jo960612v
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxohexadecanoate 、 硫脲 在 乙醇 、 sodium 作用下， 以57%的产率得到3,4-dihydro-2-thioxo-6-tridecylpyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氨基吡啶和二氨基三嗪的氢键复合物：酰化作用对复合物稳定性的相反作用。

  摘要：

  研究了几种2，4-二氨基-s-三嗪，2，6-二氨基吡啶及其酰化衍生物与尿嘧啶衍生物的缔合行为。在溶液（1）中，使用了H-NMR和IR光谱，并且在固态下作为（共）晶体使用了X射线衍射。2，6-二氨基吡啶的酰化导致CDCl（3）与N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从84增加到440-920 M（-）（1），而二氨基-s-三嗪的酰化导致N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从890急剧下降到大约 6 M（-）（1）。这种现象与这些化合物的不同构象偏好有关。双（酰基氨基）吡啶中的酰胺基优选反式构象，其中羰基相对于环氮是反式的并且与芳环共面。然而，双（酰基氨基）三嗪的酰胺主要以顺式构象存在。顺式酰胺和尿嘧啶羰基之间的排斥性第二静电相互作用被认为是双（酰基氨基）三嗪与尿嘧啶的络合物的低缔合常数的原因。双（酰基氨基）三嗪相对较高的二聚常数已经通过通过四重氢键二聚的强烈趋势而合理化。

  DOI：

  10.1021/jo960612v

文献信息

• US5480716A
  申请人：——

  公开号：US5480716A

  公开（公告）日：1996-01-02
• Identification of long chain alkylidenemalonates as novel small molecule modulators of histone acetyltransferases
  作者：Gianluca Sbardella、Sabrina Castellano、Caterina Vicidomini、Dante Rotili、Angela Nebbioso、Marco Miceli、Lucia Altucci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.017

  日期：2008.5

  simplified analogue of anacardic acid, was identified as the first mixed activator/inhibitor of histone acetyltransferases (HATs). It potentiates PCAF HAT activity while inhibiting those of p300/CBP and recombinant CBP. The remarkable apoptotic effect together with the ability to selectively acetylate histone versus non-histone substrates appoint 1b as a lead for the development of anticancer drugs.

  戊二烯丙二酸戊二酸酯1b，一种简化的豆蔻酸类似物，被确定为组蛋白乙酰基转移酶（HATs）的第一种混合激活剂/抑制剂。它增强PCAF HAT活性，同时抑制p300 / CBP和重组CBP的活性。与非组蛋白底物相比，显着的凋亡作用以及选择性地乙酰化组蛋白的能力将1b列为开发抗癌药物的先导。
• Hydrogen-Bonded Complexes of Diaminopyridines and Diaminotriazines:  Opposite Effect of Acylation on Complex Stabilities
  作者：Felix H. Beijer、Rint P. Sijbesma、Jef A. J. M. Vekemans、E. W. Meijer、Huub Kooijman、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/jo960612v

  日期：1996.1.1

  from 890 to ca. 6 M(-)(1). This phenomenon is related to different conformational preferences of these compounds. The amide groups in bis(acylamino)pyridines prefer a trans conformation, with the carbonyl group anti with respect to the ring nitrogen and coplanar with the aromatic ring. The amides of bis(acylamino)triazines, however, reside predominantly in a cis conformation. Repulsive secondary electrostatic

  研究了几种2，4-二氨基-s-三嗪，2，6-二氨基吡啶及其酰化衍生物与尿嘧啶衍生物的缔合行为。在溶液（1）中，使用了H-NMR和IR光谱，并且在固态下作为（共）晶体使用了X射线衍射。2，6-二氨基吡啶的酰化导致CDCl（3）与N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从84增加到440-920 M（-）（1），而二氨基-s-三嗪的酰化导致N-丙基胸腺嘧啶配合物的缔合常数从890急剧下降到大约 6 M（-）（1）。这种现象与这些化合物的不同构象偏好有关。双（酰基氨基）吡啶中的酰胺基优选反式构象，其中羰基相对于环氮是反式的并且与芳环共面。然而，双（酰基氨基）三嗪的酰胺主要以顺式构象存在。顺式酰胺和尿嘧啶羰基之间的排斥性第二静电相互作用被认为是双（酰基氨基）三嗪与尿嘧啶的络合物的低缔合常数的原因。双（酰基氨基）三嗪相对较高的二聚常数已经通过通过四重氢键二聚的强烈趋势而合理化。