2-methyl-2-(o-tolyl)tetrahydrofuran | 1261238-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(o-tolyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-Methyl-2-(2-methylphenyl)oxolane
• CAS: 1261238-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: KTUCYHKJRYGODA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(o-tolyl)tetrahydrofuran 、 仲丁基锂 在 氘代甲醇-d 作用下， 以 环己烷 、 甘油 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 4-deuterio-4-[2-(2-methyl-1-butyl)phenyl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Unexpected lateral-lithiation-induced alkylative ring opening of tetrahydrofurans in deep eutectic solvents: synthesis of functionalised primary alcohols

  摘要：

  通过一种新颖的高度区域选择性的THF环开放转化，可以从侧链锂化中间体中，在空气和基于甘油的共晶混合物中获得功能化的一级醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc02884a
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 、 2-溴甲苯 在 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-diisopropylammonium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-methyl-2-(o-tolyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction

  摘要：

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。

  DOI：

  10.1039/c0ob00508h

文献信息

• Unexpected lateral-lithiation-induced alkylative ring opening of tetrahydrofurans in deep eutectic solvents: synthesis of functionalised primary alcohols
  作者：Francesca C. Sassone、Filippo M. Perna、Antonio Salomone、Saverio Florio、Vito Capriati

  DOI：10.1039/c5cc02884a

  日期：——

  Functionalised primary alcohols can be obtained by a novel highly regioselective THF ring-opening transformation, which takes place from laterally lithiated intermediates, under air, and in a glycerol-based eutectic mixture.

  通过一种新颖的高度区域选择性的THF环开放转化，可以从侧链锂化中间体中，在空气和基于甘油的共晶混合物中获得功能化的一级醇。
• Synthesis of oxygen heterocycles by regioselective Heck reaction
  作者：Matthew McConville、Jiwu Ruan、John Blacker、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c0ob00508h

  日期：——

  The regioselective Heck arylation of unsaturated alcohols is utilized as the key step in a convenient one-pot procedure for the production of 2,2-disubstituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrans. The arylation reaction is effected with a palladium-diphosphine catalyst alongside a hydrogen bond donor; this is followed by the introduction of a Brønsted acid to the reaction mixture, affording the oxygen heterocycles in moderate yields.

  不饱和醇的区域选择性 Heck 芳基化反应是生产 2,2-二取代的四氢呋喃和四氢吡喃的简便的一锅程序中的关键步骤。芳基化反应是在钯-二膦催化剂和氢键供体的作用下进行的，然后在反应混合物中引入布氏酸，以中等产率获得氧杂环。