2-(4-methylphenyl)-2-hexanol | 73177-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-hexanol
• 英文别名: 2-p-tolyl-hexan-2-ol；2-(4-Methylphenyl)hexan-2-ol
• CAS: 73177-68-1
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: BQQKBKPJTBNUIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9478 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2-hexanol 在 phosphorus pentoxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-1,4,6-三甲基萘 、 1,4,6-三甲基萘 、 3-ethyl-1,5-dimethylindan
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-rearrangement of alkylstyrenes. 1. A. 1-Phenyl-1-pentene and homologs. B. A short synthesis of calamenene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a053
• 作为产物：
  描述：

  1-imino-1-(p-methylphenyl)ethane 在 氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-methylphenyl)-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  纯净条件下有氧/室温兼容的 s 区段有机金属化学：将腈选择性转化为不对称醇的缺失合成工具

  摘要：

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。

  DOI：

  10.1002/cssc.202201348

文献信息

• Design of a New Chiral Deep Eutectic Solvent Based on 3-Amino-1,2-propanediol and Its Application in Organolithium Chemistry
  作者：Achille Antenucci、Matteo Bonomo、Simone Ghinato、Marco Blangetti、Stefano Dughera

  DOI：10.3390/molecules27238566

  日期：——

  for as the hydrogen bond donor (HBD) in the design of a new deep eutectic solvent (DES) with choline chloride acting as the hydrogen bond acceptor (HBA). The novel mixture was characterized and unambiguously classified as a DES. Furthermore, its synthetic usefulness was demonstrated in the room-temperature n-butyllithium-addition under air to carbonyl compounds and benzyl chloride. In some cases, pure

  一种手性甘油衍生物，即 3-氨基-1,2-丙二醇，被用作氢键供体 (HBD)，用于设计一种新型低共熔溶剂 (DES)，氯化胆碱作为氢键受体 (HBA) ). 新型混合物已被表征并明确归类为 DES。此外，它的合成用途在室温下正丁基锂在空气下加成羰基化合物和苄基氯得到证明。在某些情况下，纯产品（100% 转化率）是通过简单的提取后处理获得的，分离产率高达 72%，因此表明该程序作为挥发性有机溶剂中经典 Schenk 程序的绿色替代品的潜在实际用途用于合成叔醇。HBD 的手性，带有一个有趣的基本伯氨基，
• Schwarzberg; Kotljarewskii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3255,3257; engl. Ausg. S. 3218
  作者：Schwarzberg、Kotljarewskii

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization-rearrangement of alkylstyrenes. 1. A. 1-Phenyl-1-pentene and homologs. B. A short synthesis of calamenene
  作者：Francis E. Condon、David L. West

  DOI：10.1021/jo01298a053

  日期：1980.5
• Aerobic/Room‐Temperature‐Compatible <i>s</i> ‐Block Organometallic Chemistry in Neat Conditions: A Missing Synthetic Tool for the Selective Conversion of Nitriles into Asymmetric Alcohols
  作者：David Elorriaga、Fernando Carrillo‐Hermosilla、Blanca Parra‐Cadenas、Antonio Antiñolo、Joaquín García‐Álvarez

  DOI：10.1002/cssc.202201348

  日期：2022.10.10

  Under neat conditions: The aerobic and room temperature compatible double addition of s-block organometallic reagents into nitriles, in the absence of any external organic solvent, is reported. Thus, direct conversion of nitriles into asymmetric tertiary alcohols is achieved through a one-pot/two-steps modular process, without tedious and energy consuming halfway isolation/purification steps needed

  Under neat conditions ：报道了在没有任何外部有机溶剂的情况下，s-嵌段有机金属试剂在有氧和室温下相容的双重加成到腈中。因此，通过一锅/两步模块化工艺将腈直接转化为不对称叔醇，无需繁琐且耗能的中途分离/纯化步骤。