(3E)-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one | 19352-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3E)-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one
• 英文别名: (E)-4-(pyrolidin-1-yl)but-3-en-2-one；4-(pyrrolidyn-1-yl)-3-butene-2-one；(3E)-4-pyrrolidinyl-3-buten-2-one；4-(1-pyrrolidinyl)-3E-buten-2-one；4-(Pyrrolidin-1-yl)but-3-en-2-on；(E)-4-Pyrrolidinobut-3-en-2-one；(E)-4-pyrrolidin-1-ylbut-3-en-2-one
• CAS: 19352-94-4；90054-87-8
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: PHIOIKOSWSFSHZ-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E)-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 1,3-dipyrrolidino-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  从钒胺盐可扩展合成高反应性1,3-二氨基二烯及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  报道了一种实用且无色谱法合成的钒胺盐及其在Diels-Alder反应中作为二烯前体的用途。此外，在竞争实验中，1,3-二吡咯烷基-1,3-丁二烯的反应活性明显高于Rawal的二烯。

  DOI：

  10.1021/jo202655h
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2-thiolen-4-one S,S-dioxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(3E)-4-(1-pyrrolidinyl)-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  迈克尔加成3（2H）-噻吩1,1-二氧化物

  摘要：

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02088-8

文献信息

• Michael additions to 3(2H)-thiophenone 1,1-dioxide
  作者：Nini Hofsløkken、Solveig Flock、Lars Skattebøl

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02088-8

  日期：1996.1

  The addition of thiols and amines to 3(2H)thiophenone 1,1-dioxide takes place with extrusion of sulfur dioxide,furnishing in high yields the corresponding vinyl sulfides and enamines. Addition of dithiols afforded the corresponding thioacetals. The rates of the the Michael addition and the extrusion reaction are strongly influenced by the solvent employed. In ethanol, sulfur dioxide extrusion took

  通过挤出二氧化硫将硫醇和胺加到3（2H）噻吩1，1-二氧化物中，以高收率提供相应的乙烯基硫化物和烯胺。加入二硫醇得到相应的硫缩醛。迈克尔加成反应的速率和挤出反应受到所用溶剂的强烈影响。在乙醇中，即使在室温下也发生二氧化硫挤出。
• A Method for the Preparation of β-Amino-α,β-unsaturated Carbonyl Compounds: Study of Solvent Effect and Mechanism
  作者：Reyno R. S.、Akash Sugunan、Ranganayakulu S.、Cherumuttathu H. Suresh、Goreti Rajendar

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04531

  日期：2020.2.7

  An efficient method for the preparation of β-amino-α,β-unsaturated carbonyl compounds is demonstrated. Bench-stable sodium 3-oxo-enolates were prepared from carbonyl compounds, and reacted with amines in the presence of an acid and a desiccant. DFT studies revealed contrasting mechanisms toward the reactivity of aliphatic amines in protic solvents and aromatic amines in aprotic solvents. While the

  证明了一种制备β-氨基-α，β-不饱和羰基化合物的有效方法。由羰基化合物制备稳定的3-氧代-烯醇钠盐，并在酸和干燥剂的存在下与胺反应。DFT研究揭示了质子溶剂中脂族胺与质子溶剂中芳族胺反应性的对比机制。前者通过形成亚胺进行，而后者通过迈克尔加成消除机理进行。
• 1-Amino-3-siloxy-1,3-butadienes:  Highly Reactive Dienes for the Diels−Alder Reaction
  作者：Sergey A. Kozmin、Jacob M. Janey、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1021/jo981563k

  日期：1999.4.1

  heteroatom-containing dienes with several useful properties. These dienes can be prepared efficiently by deprotonation of readily available vinylogous amides with potassium hexamethylsilazide, followed by silylation of the corresponding potassium enolates. This protocol has been found to be quite general for the preparation of various dienes containing different silyl and amino groups. Amino siloxy dienes readily

  1-氨基-3-甲硅烷氧基-1，3-丁二烯代表具有多种有用性质的一类新型的含杂原子的二烯。这些二烯可以通过用六甲基硅叠氮化钾使易得的乙烯基酰胺质子化，然后使相应的烯醇化钾甲硅烷基化来有效地制备。已经发现该方案对于制备包含不同甲硅烷基和氨基的各种二烯是非常普遍的。氨基甲硅烷氧基二烯容易发生[4 + 2]环加成反应，并带有大量缺电子的亲二烯体。反应通常在非常温和的条件下进行，以高收率和完全的区域选择性提供相应的[4 + 2]加合物。在N-苯基马来酰亚胺和甲基丙烯醛的情况下观察到高的内选择性。通常以内/外非对映异构体的混合物形式获得其他环加合物。环加合物是通用的合成中间体。它们可以进行去质子化，还原和维蒂希烯化而无需任何水解或消除。另外，氨基的消除可以在酸性条件下干净地完成，从而导致烯酮的形成。可以通过该方法制备各种取代的环己酮。
• A Formal Total Synthesis of Dysidiolide
  作者：Ralph Paczkowski、Cäcilia Maichle-Mössmer、Martin E. Maier

  DOI：10.1021/ol006742e

  日期：2000.12.1

  [structure] A formal total synthesis of the natural product dysidiolide is described. Starting from a Diels-Alder reaction between an enoate and a Rawal diene, the cyclohexenone 4 was synthesized. A subsequent stereospecific methyl cuprate addition established the desired trans configuration in the cyclohexane 3. Wacker oxidation of the pentenyl side chain to the diketone 17 followed by an intramolecular

  [结构]描述了天然产物dysidiolide的正式全合成。从烯醇酸酯和拉瓦尔二烯之间的狄尔斯-阿尔德反应开始，合成了环己烯酮4。随后的立体有择铜酸甲酯的添加在环己烷3中建立了所需的反式构型。戊烯基侧链的瓦克氧化成二酮17，随后分子内的羟醛缩合，生成了双环烯酮2，这是最近报道的嘧啶二醇合成中的关键中间体。 。
• Synthese von gestapelten `Push-Pull'-Acetylenen
  作者：Daniel Berger、Patrick Wilhelm、Markus Neuenschwander

  DOI：10.1002/(sici)1522-2675(19990310)82:3<326::aid-hlca326>3.0.co;2-l

  日期：1999.3.10

  In view of possible solid-state polymerizations of crystalline stacked 'push-pull'-acetylenes 1. a series of compounds 1 has been synthesized (Scheme 3), and the results of,X-ray analyses of 'push-pull'-acetylenes Id,e,f are discussed. Of these three compounds, methyl 2-morpholinoacetylene carboxylate (Id) is by far the best candidate giving crystals with nicely stacked molecules (Fig. 3). Even in this case, however, stacking parameters d= 4,12 Angstrom and alpha = 31,6 degrees are too large for allowing solid-state polymerizations.