(2-aminophenoxy)-acetic acid tert-butyl ester | 679435-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-aminophenoxy)-acetic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-aminophenoxyacetate；tert-butyl 2-(2-aminophenoxy)acetate
• CAS: 679435-97-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: BLZPXADKLVRVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-aminophenoxy)-acetic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-[(2S)-2-[[(2R)-1-[[2-[2-[2-[[(2S,3S)-4-[(2S)-2-(tert-butylcarbamoyl)pyrrolidin-1-yl]-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-2-oxoethoxy]anilino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]pyrrolidin-1-yl]-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Dipeptide-Type Human Immunodeficiency Virus (HIV) Protease Inhibitors with a Binding Unit to GP120.

  摘要：

  一些来源于KNI-102的二肽类人免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂被合成，这些抑制剂具有N-羧甲氧基碳酰脯氨酸-苯丙氨酸苄基酯（CPF）基团作为与gp120结合的位点。化合物11a的HIV蛋白酶抑制活性比标准化合物3或4高出7-100倍（11a；IC50=0.90 μg/ml，1.1 μM；3；IC50=3.7 μg/ml，7.7 μM；4；IC50=75 μg/ml，155 μM）。一般来说，在苯氧乙酰基团o位取代的化合物7a、11a、16a和12a显示出的抑制活性比3高出几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.867
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-nitrophenoxy)acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2-aminophenoxy)-acetic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过单个 H 与 CH3 立体化学差异的定量螺旋旋向偏差

  摘要：

  一种新的手性芳香族 δ-氨基酸结构单元被证明可以完全诱导喹啉寡酰胺折叠体的手性，并有可能通过在同一序列中组合多个这些单元来进一步增加偏差。通过将其掺入螺旋中，N 端和 C 端仍可用于进一步功能化。

  DOI：

  10.1039/d1cc01452h

文献信息

• Syntheses of HIV Protease Inhibitors Having a Peptide Moiety Which.
  作者：Akira ASAGARASU、Taketo UCHIYAMA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.46.697

  日期：——

  Some HIV-protease inhibitor derivatives having an N-carbomethoxycarbonyl-prolyl-phenylalanine benzyl ester (CPF) moiety as a binding site to gp120 were designed and synthesized. Almost all the compounds bearing CPF on the phenoxyacetyl group showed protease-inhibitory activity. Compounds 25a and 25b, which have the CPF moiety at the ortho- and meta-positions of the phenoxyacetyl group, respectively, had anti-HIV activity, although the others showed only protease-inhibitory activity. These results suggest that 25b binds to gp120 and inhibits HIV protease.

  设计并合成了一些含有N-羧甲氧羰基-脯氨酰-苯丙氨酸苄酯（CPF）部分作为gp120结合位点的HIV蛋白酶抑制剂衍生物。几乎所有在苯氧乙酰基上带有CPF的化合物都显示出蛋白酶抑制活性。化合物25a和25b分别在苯氧乙酰基的邻位和对位上具有CPF部分，它们具有抗HIV活性，尽管其他化合物仅显示出蛋白酶抑制活性。这些结果表明25b能与gp120结合并抑制HIV蛋白酶。
• Synthesis and Biological Evaluation of Peptide Mimics Derived from First Extracellular Loop of CCR5 toward HIV-1
  作者：Kiyoshi Ikeda、Yuko Ishii、Koji Konishi、Masayuki Sato、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1248/cpb.52.1479

  日期：——

  Peptide mimics derived from the first extracellular loop of CCR5 bearing non-peptide spacers in place of Ala-Ala-Ala sequence in the peptide moiety were synthesized, and the effects of these compounds on the inhibition against HIV-1 were examined. Compound 2b having m-aminophenoxyacetic acid derivative as a non-peptide spacer significantly inhibited HIV-1.

  合成了源自CCR5第一细胞外环的肽模拟物，非肽连接体取代了肽部分的Ala-Ala-Ala序列，并研究了这些化合物对HIV-1抑制的影响。具有对氨基苯氧乙酸衍生物作为非肽连接体的化合物2b显著抑制了HIV-1。
• [EN] GLYCINE B ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GLYCINE B
  申请人：MERZ PHARMA GMBH & CO KGAA

  公开号：WO2010139481A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The invention relates to naphthalene derivatives as well as their pharmaceutically acceptable salts. The invention further relates to a process for the preparation of such compounds. The compounds of the invention are glycine B antagonists and are therefore useful for the control and prevention of various disorders, including neurological disorders.

  该发明涉及萘衍生物以及它们的药用可接受盐。该发明还涉及一种制备这些化合物的方法。该发明的化合物是甘氨酸B拮抗剂，因此对于控制和预防各种疾病，包括神经系统疾病，具有用处。
• Benzofuran derivatives as orexin receptor antagonists
  申请人：EVOTEC Neurosciences GmbH

  公开号：EP2161266A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Orexin Receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及具有以下式（I）的化合物，其中R1、R2和R3的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作俄雷欣受体拮抗剂。该发明还涉及制药组合物，以及这些化合物的制备、生产和用作药物的方法。
• Carboxyalkoxy-substituted acyl-carboxyphenylurea derivatives and their use as medicaments
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040157922A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Carboxyalkoxy-substituted acyl-carboxyphenylurea derivatives and their use as medicaments The invention relates to acyl-carboxyphenylurea derivatives and to their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. Compounds of the formula I, 1 in which the radicals have the stated meanings, and the physiological tolerated salts thereof and processes for preparing them are described. The compounds are suitable for example for the treatment of type II diabetes.

  羧基烷氧基取代的酰基-羧基苯基脲衍生物及其作为药物的用途本发明涉及酰基-羧基苯基脲衍生物及其生理上耐受的盐和生理上功能衍生物。描述了公式I的化合物，其中基团具有所述的含义，以及其生理上耐受的盐和制备它们的过程。这些化合物例如适用于治疗II型糖尿病。