D-5-(α-Benzyloxycarbonylamino-β-phenyl-ethyl)-1H-tetrazol | 21947-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-5-(α-Benzyloxycarbonylamino-β-phenyl-ethyl)-1H-tetrazol
• 英文别名: [2-phenyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(1R)-2-phenyl-1-(2H-tetrazol-5-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 21947-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₅O₂
• 分子量: 323.354
• InChiKey: RMWHZSMQANMGGW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-5-(α-Benzyloxycarbonylamino-β-phenyl-ethyl)-1H-tetrazol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-phenyl-1-(1H-tetrazol-5-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution

  摘要：

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.009
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-D-苯丙氨酸 在 吡啶 、 sodium azide 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 氯化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 D-5-(α-Benzyloxycarbonylamino-β-phenyl-ethyl)-1H-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  Glycosylation mediated—BAIL in aqueous solution

  摘要：

  The use of Bronsted acid ionic liquid (BAIL) as a catalyst for the activation of unreactive and unprotected glycosyl donors has been demonstrated for the first time in aqueous solution. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.08.009

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Tandem Reactions for Direct Conversion of Primary Alcohols and Aldehydes to Triazines and Tetrazoles in Aqueous Media
  作者：Jiun-Jie Shie、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo0625352

  日期：2007.4.1

  A series of primary alcohols and aldehydes were treated with iodine in ammonia water under microwave irradiation to give the intermediate nitriles, which without isolation underwent [2 + 3] cycloadditions with dicyandiamide and sodium azide to afford high yields of the corresponding triazines and tetrazoles, including the alpha-amino- and dipeptidyl tetrazoles in high optical purity.