4-bromo-2-(N-morpholinyl)methylphenol | 60460-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(N-morpholinyl)methylphenol
• 英文别名: 4-bromo-2-(morpholinomethyl)phenol；4-bromo-2-morpholin-4-ylmethyl-phenol；4-Bromo-2-[(morpholin-4-yl)methyl]phenol；4-bromo-2-(morpholin-4-ylmethyl)phenol
• CAS: 60460-70-0
• 化学式: C₁₁H₁₄BrNO₂
• 分子量: 272.142
• InChiKey: JBUKGAGQXRBQIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  357.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.499±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(N-morpholinyl)methylphenol 、 对甲苯磺酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(5-bromo-2-methoxybenzyl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化苯酚的邻位选择性氨基甲基化

  摘要：

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06785
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 、 N-甲基吗啉氧化物 在 acetylacetone covalent triazine framework supported VO(acac)₂ complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-bromo-2-(N-morpholinyl)methylphenol
  参考文献：
  名称：

  乙酰丙酮共价三嗪骨架：一种高效的碳捕获和储存材料以及高度稳定的多相催化剂

  摘要：

  我们首次提出用乙酰丙酮酸酯基团（acac-CTFs）功能化的共价三嗪框架。它们是由4,4'-丙二酰二苯甲腈在电热条件下聚合而制得的，BET表面积高达1626 m 2 / g。该材料显示出出色的CO 2吸收率（在273 K和1 bar下为3.30 mmol / g），H 2储存容量（在77 K和1 bar下为1.53 wt％）和良好的CO 2 / N 2选择性（在90 K下可达46）。 298 K）。由于整个材料中都存在双极性位点（N和O），因此提高了CO 2吸收值和良好的选择性。此外，使用acac-CTF固定VO（acac）2作为非均相催化剂。[受电子邮件保护]对于改性的曼尼希型反应显示出优异的反应性和可重复使用性，其周转数高于均相催化剂。催化剂的较高反应性和可重复使用性来自钒离子与材料中存在的乙酰丙酮酸基团的配位。通过傅里叶变换红外分析，13 C MAS NMR光谱分析和X射线光电子能谱

  DOI：

  10.1021/acs.chemmater.8b01409

文献信息

• The modified-Mannich reaction: Conversion of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines toward the one-pot synthesis of Mannich bases and benzoxazines
  作者：Juan Liu、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.081

  日期：2017.4

  A modified Mannich reaction has been developed for the synthesis of Mannich bases and benzoxazines via the oxidative hydroxylation of arylboronic acids and subsequent coupling with paraformaldehyde and amines in one pot. This modified Mannich reaction is easily carried out to afford the target products in good to excellent yields and tolerates a variety of functional groups.

  已开发出一种改良的曼尼希反应，用于通过芳基硼酸的氧化羟基化反应，随后在一个罐中与多聚甲醛和胺偶联来合成曼尼希碱和苯并恶嗪。容易进行这种修饰的曼尼希反应，以高至优异的产率提供目标产物，并能耐受多种官能团。
• A Modified Mannich-Type Reaction Catalyzed by VO(acac)₂
  作者：Der-Ren Hwang、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/ol017229j

  日期：2002.2.1

  A facile VO(acac)(2)-catalyzed in situ generation of iminium ions from amine N-oxides and their participation in a modified Mannich-type reaction is described.
• TASHIRO, MASASHI;SAEKI, KATSUNORI;TSUZUKI, HIROHISA;MATAKA, SHUNTARO;HATT+, KYUSYU DAJGAKU KINO BUSSITSU KAGAKU KEHNKYUDZE XOKOKU, 2,(1988) N, S. 79-+
  作者：TASHIRO, MASASHI、SAEKI, KATSUNORI、TSUZUKI, HIROHISA、MATAKA, SHUNTARO、HATT+

  DOI：——

  日期：——
• Cu(II)-Catalyzed <i>ortho</i>-Selective Aminomethylation of Phenols
  作者：Jin-Ling Dai、Nan-Qi Shao、Jin Zhang、Run-Ping Jia、Dong-Hui Wang

  DOI：10.1021/jacs.7b06785

  日期：2017.9.13

  A Cu(II)-catalyzed ortho-selective functionalization of free phenols with trifluoroborates to afford Csp2-Csp3 coupling products under mild conditions has been developed. A variety of functional groups on the phenol and the potassium aminomethyltrifluoroborate substrates were found compatible, furnishing the corresponding products in moderate to excellent yields. A single-electron transfer radical

  已经开发出一种 Cu(II) 催化的游离酚与三氟硼酸盐的邻位选择性官能化，以在温和条件下提供 Csp2-Csp3 偶联产物。发现苯酚和氨基甲基三氟硼酸钾底物上的各种官能团是相容的，以中等至极好的收率提供相应的产品。提出了一种涉及六元过渡态的单电子转移自由基偶联机制，以合理化反应中的高水平邻位选择性。该协议提供了对邻氨基甲基取代酚、非天然氨基酸和其他生物活性小分子的直接访问。
• Acetylacetone Covalent Triazine Framework: An Efficient Carbon Capture and Storage Material and a Highly Stable Heterogeneous Catalyst
  作者：Himanshu Sekhar Jena、Chidharth Krishnaraj、Guangbo Wang、Karen Leus、Johannes Schmidt、Nicolas Chaoui、Pascal Van Der Voort

  DOI：10.1021/acs.chemmater.8b01409

  日期：2018.6.26

  catalyst come from the coordination of the vanadyl ions to the acetyl acetonate groups present in the material. The strong metalation is confirmed from Fourier transform infrared analysis, 13C MAS NMR spectral analysis, and X-ray photoelectron spectroscopy measurement. Detailed characterization of the [email protected] reveals that electron donation from O∧O of the acetylacetonate group to VO(acac)2,

  我们首次提出用乙酰丙酮酸酯基团（acac-CTFs）功能化的共价三嗪框架。它们是由4,4'-丙二酰二苯甲腈在电热条件下聚合而制得的，BET表面积高达1626 m 2 / g。该材料显示出出色的CO 2吸收率（在273 K和1 bar下为3.30 mmol / g），H 2储存容量（在77 K和1 bar下为1.53 wt％）和良好的CO 2 / N 2选择性（在90 K下可达46）。 298 K）。由于整个材料中都存在双极性位点（N和O），因此提高了CO 2吸收值和良好的选择性。此外，使用acac-CTF固定VO（acac）2作为非均相催化剂。[受电子邮件保护]对于改性的曼尼希型反应显示出优异的反应性和可重复使用性，其周转数高于均相催化剂。催化剂的较高反应性和可重复使用性来自钒离子与材料中存在的乙酰丙酮酸基团的配位。通过傅里叶变换红外分析，13 C MAS NMR光谱分析和X射线光电子能谱