N-(4-chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide | 616202-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
• 英文别名: n-Trifluoroacetyl-4-chlorophenethylamine；N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 616202-47-2
• 化学式: C₁₀H₉ClF₃NO
• 分子量: 251.636
• InChiKey: WYDGTGQCBWGKJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 三氟甲磺酸 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-trifluoroacetyl-2-iodo-4-chlorophenethylamine
  参考文献：
  名称：

  选择性5-羟色胺5-HT2C受体激动剂（1R）-8-氯-2,3,4,5-四氢-1-甲基-1H-3-苯并ze庚因（Lorcaserin）的发现及其构效关系肥胖。

  摘要：

  描述了新型3-苯并ze庚因系列的5-HT 2C激动剂的合成和SAR。在体外，化合物7d（lorcaserin，APD356）被鉴定为更有效和选择性的化合物之一（在功能测定中，通过[[3] H]磷酸肌醇周转率测定的pEC50值：5-HT2C = 8.1; 5-HT2A = 6.8; 5- HT2B = 6.1），并且在口服后在急性体内大鼠食物摄入模型中有效（在6 h时的ED50 = 18 mg / kg）。Lorcaserin在大鼠单剂量药代动力学研究中进一步表征（t1 / 2 = 3.7小时； F = 86％），以及在生长的Sprague-Dawley大鼠中28天的体重增加模型（在60℃时观察到体重增加减少8.5％） 36 mg / kg出价）。选择洛卡西林在肥胖症的临床试验中进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm0709034
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 生成 N-(4-chlorophenethyl)-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  5HT2C receptor modulators

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物，其化学式为(I)，可作为5HT2C受体调节剂。这些化合物可用于制备药物组合物，其用途包括治疗肥胖症。

  公开号：

  US06953787B2

文献信息

• 5HT2c receptor modulators
  申请人：Arena Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030225057A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to novel compounds of Formula (I): 1 which act as 5HT 2C receptor modulators. These compounds are useful in pharmaceutical compositions whose use includes the treatment of obesity.

  本发明涉及一种新型化合物，化学式为（I）：1，其作为5HT2C受体调节剂。这些化合物在药物组合物中的应用包括治疗肥胖症。
• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESS TO 8-CHLORO-1-METHYL-BENZO[D]AZEPINE, NOVEL INTERMEDIATES AND THE PRODUCTION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE 8-CHLORO-1-MÉTHYL-BENZO[D]AZÉPINE, NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET LEUR PRODUCTION
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014173928A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The present invention is directed to a simple and economical process for the preparation of 8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d]azepine via novel intermediates and a highly selective asymmetric synthesis leading to enantiopure (R)-8-chloro-1-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[d] azepine or its (S)-enantiomer, in order to avoid or overcome chemical optical resolution.

  本发明涉及一种简单经济的方法，通过新颖的中间体和高度选择性的不对称合成，制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷，从而得到对映纯度为(R)-8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环己烷或其(S)-对映异构体，以避免或克服化学光学分辨。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU DE TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5-HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042490A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，这些衍生物是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防和治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或紊乱，如肥胖和相关紊乱，具有用处。
• Substituted benzenesulfonylureas and thioureas-process for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US06335467B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Benzenesulfonylureas and -thioureas of the formula I where R(1) in N or (fluoro)methyl, R(2) is H, Hal or (fluoro)(mercapto)alk(oxy)yl, E is O or S, Y is —[CR(3)2]n—, where R(3)=H or alkyl and n=1-4, X is H, Hal or alkyl and Z is Hal, NO2 or alk(yl)oxy, are described. The compounds I are used for treatment of disturbances in cardiac rhythm and prevention of sudden cardiac death caused by arrhythmia, and can therefore be used as antiarrhythmics. They are particularly suitable for those cases where arrhythmias are a consequence of a narrowing of a coronary vessel, such as angina pectoris or acute cardiac infarction.

  苯磺酰脲和-硫脲的化学式I，其中R(1)为N或(氟)甲基，R(2)为H、卤素或(氟)(巯基)烷氧基，E为O或S，Y为—[CR(3)2]n—，其中R(3)=H或烷基，n=1-4，X为H、卤素或烷基，Z为卤素、NO2或烷氧基。这些化合物I被用于治疗心律失常和预防由心律失常引起的突发性心脏死亡，并因此可用作抗心律失常药物。它们特别适用于心律失常是冠状动脉狭窄的后果的情况，如心绞痛或急性心肌梗死。
• [EN] BENZAZEPINE DERIVATIVES AND METHODS OF PROPHYLAXIS OR TREATMENT OF 5HT2C RECEPTOR ASSOCIATED DISEASES<br/>[FR] DERIVES DE BENZAZEPINE ET METHODES DE PROPHYLAXIE OU TRAITEMENT DE MALADIES ASSOCIEES AU RECEPTEUR 5HT2C
  申请人：ARENA PHARM INC

  公开号：WO2005042491A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to substituted-2,3,4,5-tetrahydro-3-benzazepine derivatives that are modulators of the 5HT2C receptor. Accordingly, compounds of the present invention are useful for the prophylaxis or treatment of 5HT2C receptor associated diseases, conditions or disorders, such as, obesity and related disorders.

  本发明涉及替代的2,3,4,5-四氢-3-苯并哌啶衍生物，它们是5HT2C受体的调节剂。因此，本发明的化合物对于预防或治疗与5HT2C受体相关的疾病、症状或障碍，如肥胖及相关疾病，具有用处。