2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one | 1380607-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,3-Bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1380607-54-4
• 化学式: C₁₇H₁₈OS₂
• 分子量: 302.461
• InChiKey: YJNADXSIELMNFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one 在 sodium 、 calcium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-5-phenoxycyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的区域和化学选择性溴化

  摘要：

  已经研究了在各种条件下的2，3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的溴化。已经发现，取决于溴化试剂和溶剂的性质，可以将溴原子引入乙烯“桥”的4-或5-位以及芳基部分。芳基溴化是通过诸如分子溴，N-溴琥珀酰亚胺或四丁基三溴化铵之类的试剂完成的。与溴化铜（II）在甲醇中反应可制得效率极高的5-溴环戊烯酮，而n则可制得4-溴酮。乙酸丙酯。所开发的方法对于合成在有机合成中重要的合成子的溴取代的2-环戊烯-1-酮及其紧密类似物可能非常有用，并用于制备各种有用的物质。

  DOI：

  10.1021/jo301474j
• 作为产物：
  描述：

  反应 0.02h， 生成 2,3-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  多晶的光致变色特性：2,3-二芳基环戊烯酮及其与金属有机配位聚合物的加合物

  摘要：

  为了获得结合光致变色在液体和聚合物溶液（高量子产率）和固态（增强抗光降解性）中光致变色的优点的结晶光致变色材料，由金属有机骨架 [Zn4(dmf)(ur )2(ndc)4]（ndc2– 是 2,6-萘二甲酸酯，ur 是乌洛托品，dmf 是 N,N-二甲基甲酰胺）和 2,3-双-（2,5-二甲基噻吩-3-基-环戊基-2） -en-1-one) 合成（化合物 1）。研究了加合物的光化学。固体 2,3-二芳基环戊烯酮表现出二芳基乙烯的典型光致变色。加合物光着色和光漂白的量子产率分别比固体化合物 1 高 1.5 倍和 3 倍，比乙腈溶液 1 低一个数量级。

  DOI：

  10.1134/s0022476616060238

文献信息

• Aerobic Dimerization of Ethyl 4-Thienyl-3-ketobutanoate toward a Modifiable Photochromic Diarylethene Precursor
  作者：Andrey G. Lvov、Nikita A. Milevsky、Anna M. Yanina、Vadim V. Kachala、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02143

  日期：2017.8.18

  base-induced aerobic dimerization of ethyl 4-(2,5-dimethylthiophen-3-yl)-3-ketobutanoate leading to photochromic diarylethene with a 4-hydroxy-4-methylcyclopent-2-ene-1-one as an ethene bridge, is described. This compound is easily subjected to various chemical modifications and can be used as a new diarylethene precursor to produce photoactive compounds with desired properties and functions.

  独特的化学转化，是碱诱导的4-（2,5-二甲基噻吩-3-基）-3-酮丁酸乙酯的有氧二聚作用，导致光致变色的二芳基乙烯与4-羟基-4-甲基环戊-2-烯-1-描述了一种作为乙烯桥的方法。该化合物易于进行各种化学修饰，可用作新的二芳基乙烯前体，以生产具有所需特性和功能的光敏化合物。
• Photo- and PH-switchable fluorescent diarylethenes based on 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones with dialkylamino groups
  作者：Valerii Z. Shirinian、Dmitry V. Lonshakov、Andrey G. Lvov、Alexey M. Kavun、Anton V. Yadykov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.027

  日期：2016.1

  groups-comprising diarylethenes of 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-one (DCP) series have been synthesized and its photochromic, fluorescent as well as acidochromic features have been investigated. It was shown that photochromic properties of the substances depend strong on their structures; the non-symmetry of the photochromic molecule is a powerful tool to properly control and tune the parameters of diarylethenes. It

  合成了新的含2,3-二芳基环戊-2-en-1-one（DCP）系列二烷氨基的二芳烃，并研究了其光致变色，荧光和酸性变色特征。结果表明，这些物质的光致变色特性强烈依赖于其结构。光致变色分子的非对称性是正确控制和调整二芳烃的参数的有力工具。已经发现合成的最有希望的DCP是在乙烯“桥”中而不是芳基部分中含有二烷基氨基的那些，因为它们具有光和pH可转换的发射以及热稳定性。已经确定，在苯戊烯酮环的第二位置引入苯残基导致光致变色性质的消失。
• Synthesis and spectral properties of fluorescent photochromic diarylethenes with 6,6a-dihydropentalene-2(1H)-one ethene “bridge”
  作者：Dmitry V. Lonshakov、Valerii Z. Shirinian、Igor V. Zavarzin、Andrey G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.04.040

  日期：2014.10

  spectral properties of the compounds obtained have been studied, and it was found that pentalenone derivatives as well as starting cyclopentenones, exhibit photochromic properties; in addition, the former, unlike the latter, are also fluorescent.

  制备6,6a-二氢戊二烯-2（1 H）-one衍生物的另一种合成策略，包括区域选择性α阶段已经提出了环戊烯酮体系的溴化。该方法连同溴化过程包括将4-芳基-3-氧代丁酸乙酯与溴代环戊烯酮进行烷基化和烷基化产物的分子内碳环化反应。对环化反应进行了详细的研究，发现主产物和副产物的产率强烈依赖于碱浓度，该方法还可用于设计8,8a-dihydrocyclopenta [a] inden-2（1H） -一个单位。研究了所得化合物的光谱性质，发现五烯酮衍生物以及起始的环戊烯酮均表现出光致变色性质。另外，与后者不同，前者也是荧光的。
• Facile synthesis of photoactive diaryl(hetaryl)cyclopentenes by ionic hydrogenation
  作者：Andrey G. Lvov、Ekaterina Yu. Bulich、Anatoly V. Metelitsa、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1039/c6ra11791k

  日期：——

  comprising a cyclopentene ring as an ethene bridge was developed based on reduction of 2,3-diaryl(hetaryl)cyclopent-2-en-1-ones through an ionic hydrogenation reaction. The method provides access to unsymmetrical photoswitchable diarylethenes containing benzene, thiophene, or azoles (thiazole, oxazole, imidazole) as aromatic moieties in 40–71% yields. Diarylethenes comprising two heterocyclic moieties show

  基于通过离子氢化反应还原2，3-二芳基（杂芳基）环戊-2-烯-1-酮，开发了一种简便的合成方法，用于合成包含环戊烯环作为乙烯桥的光敏二芳烃。该方法提供了不对称的光开关二芳烃，其中苯，噻吩或唑类（噻唑，恶唑，咪唑）为芳香族部分，收率为40-71％。包含两个杂环部分的双芳烃显示出典型的光致变色特性，在蓝色区域（黄色光致变色剂）具有最大的光致吸收形式。
• Synthesis and Comparative Photoswitching Studies of Unsymmetrical 2,3-Diarylcyclopent-2-en-1-ones
  作者：Valerii Z. Shirinian、Andrey G. Lvov、Mikhail M. Krayushkin、Elena D. Lubuzh、Boris V. Nabatov

  DOI：10.1021/jo500177k

  日期：2014.4.18

  (DAEs) based on the unsymmetrical ethene “bridge” bearing heterocycles of the different nature (oxazole and thiophene) as aromatic moieties have been designed and the photoswitching properties have been studied. The comparative studies of the photochromic characteristics of unsymmetrical isomeric 2,3-diarylcyclopent-2-en-1-ones have shown that the isomers have different thermal stability, absorption

  设计了基于不对称乙烯“桥”的光致变色二烯基蒽（DAE），该杂环带有不同性质的杂环（恶唑和噻吩）作为芳香族部分，并且已研究了其光开关特性。对不对称异构体2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的光致变色特性的比较研究表明，这些异构体具有不同的热稳定性，最大​​吸收率和量子产率。已发现，在噻吩单元的环戊烯酮环的第二位置处带有不对称二芳基环戊烯酮显示出高的热稳定性，初始和环状形式的最大吸收波长的色变，高环化和环还原反应的量子产率。用肟取代羰基导致这些异构体的光致变色性质差异的减小，并且正如羰基还原为羟基的差异使该差异消除为零。通过红外和红外光谱证实了肟和羟基衍生物中分子内氢键的形成。1 H NMR光谱分析，但是仅在羟基衍生物的情况下观察到在非极性己烷中环化反应的量子产率增加，这可以通过在氢键中形成更刚性的六元杂环来解释。