(3-Brom-phenylaethinyl)-triaethyl-silan | 4131-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-Brom-phenylaethinyl)-triaethyl-silan
• 英文别名: 2-(3-Bromophenyl)ethynyl-triethylsilane
• CAS: 4131-55-9
• 化学式: C₁₄H₁₉BrSi
• 分子量: 295.294
• InChiKey: FPSFCWMZOOXUFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.8±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 3'-溴苯乙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94 %的产率得到(3-Brom-phenylaethinyl)-triaethyl-silan
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃和氯硅烷碱介导一锅法合成炔基硅烷

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133823

文献信息

• Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium(II) (PdCl₂(alaphos)):  An Efficient Catalyst for Cross-Coupling of Aryl Triflates with Alkynyl Grignard Reagents¹
  作者：Takashi Kamikawa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/jo981191f

  日期：1998.11.1

  Dichloro[(2-dimethylamino)propyldiphenylphosphine]palladium (PdCl2(alaphos)) was found to be much more effective as catalyst than other palladium complexes for cross-coupling of aryl triflates with alkynyl Grignard reagents. Reaction of bromoaryl triflates with alkynyl Grignard reagents in the presence of PdCl2(alaphos) catalyst gave high yields of alkynyl arene bromides, which were formed by selective replacement of triflate by alkynyl group.
• Base-mediated one-pot synthesis of alkynylsilanes from terminal alkynes and chlorosilanes
  作者：Jianyang Chen、Hongmei Fu、Huamei He、Shuting Liang、Xiaofeng Luo

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133823

  日期：2024.2

  An efficient one-pot method has been developed to synthesize alkynylsilanes from terminal alkynes by treatment with chlorosilanes and LiN(SiMe3)2. The reaction proceeded smoothly at room temperature, showing a broad substrate scope and good functional group tolerance. The practical application was demonstrated by gram-scale reaction.

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。