(+/-)-Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)butenoate | 117626-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)butenoate
• 英文别名: diethyl 2-[2-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl)ethylidene]propanedioate
• CAS: 117626-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₄
• 分子量: 356.422
• InChiKey: WIAOWEBANMPIHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)butenoate 在 barium dihydroxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (-)-(2S,12bS)-Methyl 2,3,4,9-Tetrahydro-β-<(E)-1-(trimethylsilyl)-1-propenyl>-1H-pyrido<3,4-b>indole-1-butanoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [3-ethoxyprop-2-enylidene]malonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (+/-)-Ethyl 2-(ethoxycarbonyl)-4-(2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-yl)butenoate
  参考文献：
  名称：

  (+)-geissoschizine、(.+-.)-geissoschizine 和 (.+-.)-(Z)-isositsirikine 的全合成。通过立体定向亚胺离子-乙烯基硅烷环化立体控制合成环外双键

  摘要：

  通过环化合成 [甲氧基羰基-2'三甲基甲硅烷基-3'戊烯-3'基]-1亚甲基-2四氢-1,2,3,4β-咔啉-2

  DOI：

  10.1021/ja00183a046