ethyl 4-oxo-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazole-3-carboxylate | 669084-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-oxo-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazole-3-carboxylate
• CAS: 669084-31-5
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄O₃
• 分子量: 258.236
• InChiKey: CRUKIIVXNJFVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 、 ethyl 4-oxo-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazole-3-carboxylate 以 xylene 为溶剂， 以60%的产率得到N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]-4-oxo-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylindolylglyoxylylamides 的几何受限类似物：[1, 2, 4] Triazino [4, 3-a] benzimidazol-4 (10H) -one 衍生物作为苯二氮卓受体的潜在新配体

  摘要：

  合成了一系列 3 - 苄氨基 - 和 3 - 芳基烷基氨基羰基 [1, 2, 4] 三嗪基 [4, 3 - a] 苯并咪唑 1-12 并进行生物学分析，作为 N - 苄基吲哚基乙氧基酰胺 II 的几何受限类似物，它们是高亲和力配体在苯二氮卓受体（BzR）。中间体3-乙氧基羰基[1,2,4]三嗪基[4,3-a]苯并咪唑-4(10H)-one 14及其与3-烷氧基羰基-β-咔啉密切相关的N(10)-甲基类似物15 . 也被调查了。与相应的吲哚基乙醛酰胺衍生物 II 相比，标题化合物表现出较低的亲和力。考虑到涉及这些配体的可能的互变异构平衡，试图使这些结果合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300788
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-1H-1,3-苯并咪唑 、 酮基丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到ethyl 4-oxo-1H-[1,2,4]triazino[4,3-a]benzimidazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Benzylindolylglyoxylylamides 的几何受限类似物：[1, 2, 4] Triazino [4, 3-a] benzimidazol-4 (10H) -one 衍生物作为苯二氮卓受体的潜在新配体

  摘要：

  合成了一系列 3 - 苄氨基 - 和 3 - 芳基烷基氨基羰基 [1, 2, 4] 三嗪基 [4, 3 - a] 苯并咪唑 1-12 并进行生物学分析，作为 N - 苄基吲哚基乙氧基酰胺 II 的几何受限类似物，它们是高亲和力配体在苯二氮卓受体（BzR）。中间体3-乙氧基羰基[1,2,4]三嗪基[4,3-a]苯并咪唑-4(10H)-one 14及其与3-烷氧基羰基-β-咔啉密切相关的N(10)-甲基类似物15 . 也被调查了。与相应的吲哚基乙醛酰胺衍生物 II 相比，标题化合物表现出较低的亲和力。考虑到涉及这些配体的可能的互变异构平衡，试图使这些结果合理化。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300788

文献信息

• Geometrically Constrained Analogues of N-Benzylindolylglyoxylylamides: [1, 2, 4]Triazino[4, 3-a]benzimidazol-4(10H)-one Derivatives as Potential New Ligands at the Benzodiazepine Receptor
  作者：Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Sabrina Taliani、Anna Maria Marini、Francesca Simorini、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/ardp.200300788

  日期：2003.9

  3‐ethoxycarbonyl [1, 2, 4]triazino [4, 3‐a]benzimidazol‐4(10H)‐one 14 and its N(10)‐methyl analogue 15 closely related to 3‐alkoxycarbonyl‐β‐carbolines I were also investigated. The title compounds exhibited a lower affinity compared with the corresponding indolylglyoxylylamide derivatives II. Attempts were made to rationalize these results taking into account the possible tautomeric equilibria involving

  合成了一系列 3 - 苄氨基 - 和 3 - 芳基烷基氨基羰基 [1, 2, 4] 三嗪基 [4, 3 - a] 苯并咪唑 1-12 并进行生物学分析，作为 N - 苄基吲哚基乙氧基酰胺 II 的几何受限类似物，它们是高亲和力配体在苯二氮卓受体（BzR）。中间体3-乙氧基羰基[1,2,4]三嗪基[4,3-a]苯并咪唑-4(10H)-one 14及其与3-烷氧基羰基-β-咔啉密切相关的N(10)-甲基类似物15 . 也被调查了。与相应的吲哚基乙醛酰胺衍生物 II 相比，标题化合物表现出较低的亲和力。考虑到涉及这些配体的可能的互变异构平衡，试图使这些结果合理化。