N-(1-Phenyl-pent-1-en-5-yl)benzylamine | 125334-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-Phenyl-pent-1-en-5-yl)benzylamine
• 英文别名: (E)-N-benzyl-5-phenylpent-4-en-1-amine
• CAS: 125334-64-7
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: VMEQOZGTILSOQV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-Phenyl-pent-1-en-5-yl)benzylamine 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以59%的产率得到(E)-N-benzyl-3,3-bis(ethoxycarbonyl)-N-(5-phenylpent-4-enyl)propenamide
  参考文献：
  名称：

  乙烯羧酸与苯乙烯和卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应

  摘要：

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706547
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊烯酸 在 三甲基氯硅烷 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(1-Phenyl-pent-1-en-5-yl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  乙烯羧酸与苯乙烯和卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应

  摘要：

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1706547

文献信息

• New palladium mediated cyclopentanation of alkenes bearing a δ nucleophilic substituent
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80325-7

  日期：——

  A δ-alkylpalladium intermediate generated by carbopalladation of a double bond can be intramolecularly trapped by a β-diester or a β-keto ester enolate if a cyclopentane ring is formed. Otherwise, normal β-elimination is observed.

  如果形成环戊烷环，则通过双键的碳钯反应生成的δ-烷基钯中间体可能被β-二酯或β-酮酸酯烯醇化物分子内捕获。否则，观察到正常的β-消除。
• Formation de cyclopentanes lors de réactions de Heck
  作者：Guy Fournet、Geneviève Balme、Jacques Gore

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90073-0

  日期：1990.1

  The Heck reaction of alkenes bearing in δ position an enolate of β-diester, βketo ester or β-sulfonyl ester leads to cyclopentanes issued from the intramolecular displacement of the carbone sp3-palladium bond by this enolate. This cyclisation is not observed when the enolate is in β or ε position or in the case of a δ-ethylenic amine and βelimination products are only obtained.

  δ位置的烯烃的Heck反应是β-二酯，β-酮酸酯或β-磺酰基酯的烯醇化物导致的环戊烷是由烯醇sp 3-钯键的分子内位移引起的。当烯醇化物处于β或ε位置或在δ-亚乙基胺的情况下，未观察到这种环化，并且仅获得β消除产物。
• FORNET, GUY;BALME, GENEVIEVE;GORE, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 69-70
  作者：FORNET, GUY、BALME, GENEVIEVE、GORE, JACQUES

  DOI：——

  日期：——
• Inter- and Intramolecular Cycloaddition Reactions of Ethenetricarboxylates with Styrenes and Halostyrenes
  作者：Shoko Yamazaki、Zhichao Wang、Kentaro Iwata、Khotaro Katayama、Hirotaka Sugiura、Yuji Mikata、Tsumoru Morimoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1055/s-0040-1706547

  日期：2021.2

  Inter- and intramolecular cycloaddition reactions of ethenetricarboxylates with styrenes and α-halostyrenes have been investigated. The reactions of ethenetricarboxylates with styrenes or α-bromostyrenes in the presence of SnCl4 or SnBr4 stereoselectively gave 2,4-cis-substituted cyclobutanes. The intramolecular cycloaddition reactions of a series of styrene-functionalized ethenetricarboxylate amides

  已经研究了三羧酸乙烯酯与苯乙烯和α-卤代苯乙烯的分子间和分子内环加成反应。在SnCl 4或SnBr 4的存在下，三羧酸乙烯酯与苯乙烯或α-溴苯乙烯的反应有选择地产生2，4-顺式取代的环丁烷。一系列苯乙烯官能化的乙烯三羧酸酰胺（包括原位生成的衍生物）的分子内环加成反应根据底物的结构和取代基显示出高的反应模式多样性。基于DFT计算，讨论了反应的区域选择性和立体选择性以及反应机理。