4-chloro-2,6-dimethyl-5-(2-thienylmethyl)pyrimidine | 150055-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-chloro-2,6-dimethyl-5-(2-thienylmethyl)pyrimidine
• 英文别名: 4-Chloro-2,6-dimethyl-5-(thiophen-2-ylmethyl)pyrimidine
• CAS: 150055-40-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂S
• 分子量: 238.741
• InChiKey: GJGGMBKUOIUUCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-5-(2-thienylmethyl)-4H-pyrimidin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 以 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 N,N-二甲基苯胺 为溶剂， 以1.29 g (100%)的产率得到4-chloro-2,6-dimethyl-5-(2-thienylmethyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted aminopyrimidines as antihypertensives

  摘要：

  这项发明涉及替代的4-氨基嘧啶化合物，由于其拥有拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和再狭窄。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。此外，还公开了生产这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US05336677A1

文献信息

• SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINES AS ANGIOTENSINE II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0611368A1

  公开（公告）日：1994-08-24
• SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINES AS ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0611368B1

  公开（公告）日：1996-02-07
• US5336677A
  申请人：——

  公开号：US5336677A

  公开（公告）日：1994-08-09
• [EN] SUBSTITUTED AMINOPYRIMIDINES AS ANGIOTENSINE II ANTAGONISTS
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1993008169A1

  公开（公告）日：1993-04-29

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I) wherein R1 is alkyl of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-7 carbon atoms, fluoro, chloro, or bromo; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, trifluoromethylalkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-7 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, hydroxy, fluoro, chloro, bromo, or cyano; R3 is hydrogen, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, trifluoromethylalkyl of 1-6 carbon atoms, alkyl of 1-6 carbon atoms, alkenyl of 3-5 carbon atoms, alkynyl of 3-5 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms; aryl of 6-10 carbon atoms substituted with fluorine, chlorine or bromine; aralkyl of 7-12 carbon atoms; aralkyl of 7-12 carbon atoms substituted with alkyl of 1-6 carbon atoms, fluorine, chlorine or bromine; alkoxy of 1-6 carbon atoms or alkyl of 1-6 carbon atoms, cycloalkyl of 3-7 carbon atoms, pyridylmethyl, thienylmethyl, fluoro, chloro, bromo, cyano, hydroxyalkyl of 1-6 carbon atoms, (CH2)mCO2R5, (CH2)mCONR5R6; or taken together with R2 is a methylene chain of 2-3 carbon atoms; m is 1 to 4; n is 0 to 3; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms, aryl of 6-10 carbon atoms substituted with halogen, alkylcarbonyl of 2-6 carbon atoms, pyridyl, or pyrimidinyl; R5 and R6 are H or alkyl of 1-6 carbon atoms; Ar1 is (a), (b), or (c); Ar2 is (d), (e), (f) or (g); wherein X is CO2H, CO2R7, NHSO2CF3, or (h); wherein R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, benzyl, triphenylmethyl, or Sn(alkyl of 1-6 carbon atoms)3; and the pharmaceutically acceptable salts thereof, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension and congestive heart-failure. The compounds are also useful for reducing lipid levels in the blood plasma and are thus useful for treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia. Also disclosed are processes for the production of said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, fluoro, chloro, ou bromo; R2 représente hydrogène, alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, trifluorométhylalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone, hydroxy, fluoro, chloro, bromo ou cyano; R3 représente hydrogène, perfluoroalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, trifluorométhylalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, alcényle ayant 3 à 5 atomes de carbone, alkynyle ayant 3 à 5 atomes de carbone, aryle ayant 6 à 10 atomes de carbone, aryle ayant 6 à 10 atomes de carbone substitués par fluor, chlore ou brome; aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone; aralkyle ayant 7 à 12 atomes de carbone et substitué par alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, fluor, chlore ou brome; alcoxy ayant 1 à 6 atomes de carbone ou alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, cycloalkyle ayant 3 à 7 atomes de carbone, pyridylméthyle, thiénylméthyle, fluoro, chloro, bromo, cyano, hydroxyalkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, (CH2)mCO2R5, (CH2)mCONR5R6, ou bien représente, pris avec R2, une chaîne méthylène ayant 2 ou 3 atomes de carbone; m peut valoir de 1 à 4; n peut valoir de 0 à 3; R4 représente hydrogène, alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, aryle ayant 6 à 10 atomes de carbone, aryle ayant 6 à 10 atomes de carbone substitué par halogène, alkylcarbonyle ayant 2 à 6 atomes de carbone, pyridyle, ou pyrimidinyle; R5 et R6 représentent H ou alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone; Ar1 représente (a), (b) ou (c); Ar2 représente (d), (e), (f) ou (g) où X représente CO2H, CO2R7, NHSO2CF3 ou bien (h) où R7 représente hydrogène, alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone, benzyle, triphénylméthyle, ou Sn(alkyle ayant 1 à 6 atomes de carbone)3. L'invention concerne également les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés qui grâce à leur qualité d'antagonistes de l'angiotensine II sont utiles dans le traitement de l'hypertension et de l'insuffisance cardiaque congestive. Ces composés peuvent également être utilisés pour réduire la teneur en lipides du plasma sanguin et donc pour traiter l'hyperlipidémie et l'hypercholestérolémie. Sont également décrits des procédés de production de ces composés et des compositions pharmaceutiques les contenant.
• Substituted aminopyrimidines as antihypertensives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05336677A1

  公开（公告）日：1994-08-09

  This invention relates to substituted 4-aminopyrimidines, which by virtue of their ability to antagonize angiotensin II are useful for the treatment of hypertension, congestive heart failure, and restenosis. The compounds are also useful for reducing lipid levels in the blood plasma and are thus useful for treating hyperlipidemia and hypercholesterolemia. Also disclosed are processes for the production of said compounds and pharmaceutical compositions containing said compounds.

  这项发明涉及替代的4-氨基嘧啶化合物，由于其拥有拮抗血管紧张素II的能力，可用于治疗高血压、充血性心力衰竭和再狭窄。这些化合物还可用于降低血浆中的脂质水平，因此可用于治疗高脂血症和高胆固醇血症。此外，还公开了生产这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。