GRL-0519 | 1259519-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: GRL-0519
• 英文别名: GRL-0519A；(3r,3as,3br,6as,7as)-Octahydrodifuro[2,3-B:3',2'-D]furan-3-Yl [(1s,2r)-1-Benzyl-2-Hydroxy-3-{[(4-Methoxyphenyl)sulfonyl](2-Methylpropyl)amino}propyl]carbamate；[(1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-yl] N-[(2S,3R)-3-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)sulfonyl-(2-methylpropyl)amino]-1-phenylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1259519-70-4
• 化学式: C₃₀H₄₀N₂O₉S
• 分子量: 604.722
• InChiKey: QWMNYFXRFHGYGS-DDGGWZRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3R,6S,8S)-5,7,9-trioxatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-ol 在 N-甲基吗啉 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 GRL-0519
  参考文献：
  名称：

  探索 HIV-1 蛋白酶抑制剂中氧三环设计配体的多药耐药性和蛋白质-配体相互作用

  摘要：

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000318

文献信息

• FUSED TRICYCLIC ETHER CARBAMATES AND THEIR USE
  申请人：Purdue Research Foundation

  公开号：EP2611295B1

  公开（公告）日：2017-07-19
• US8563597B2
  申请人：——

  公开号：US8563597B2

  公开（公告）日：2013-10-22
• US9487541B2
  申请人：——

  公开号：US9487541B2

  公开（公告）日：2016-11-08
• Probing Multidrug-Resistance and Protein-Ligand Interactions with Oxatricyclic Designed Ligands in HIV-1 Protease Inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Chun-Xiao Xu、Kalapala Venkateswara Rao、Abigail Baldridge、Johnson Agniswamy、Yuan-Fang Wang、Irene T. Weber、Manabu Aoki、Salcedo Gomez Pedro Miguel、Masayuki Amano、Hiroaki Mitsuya

  DOI：10.1002/cmdc.201000318

  日期：2010.11.8

  design, synthesis, biological evaluation, and X‐ray crystallographic analysis of a new class of HIV‐1 protease inhibitors. Compound 4 proved to be an extremely potent inhibitor toward various multidrug‐resistant HIV‐1 variants, representing a near 10‐fold improvement over darunavir (DRV). Compound 4 also blocked protease dimerization with at least 10‐fold greater potency than DRV.

  更健康的HAART：我们报告了一类新型HIV-1蛋白酶抑制剂的设计、合成、生物学评价和X射线晶体学分析。化合物4被证明是针对多种多重耐药 HIV-1 变体的极其有效的抑制剂，比地芦那韦 (DRV) 改善了近 10 倍。化合物4还可以阻断蛋白酶二聚化，其效力比 DRV 至少高 10 倍。