(E)-3-oxohex-4-enyl benzoate | 1352998-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-oxohex-4-enyl benzoate
• 英文别名: [(E)-3-oxohex-4-enyl] benzoate
• CAS: 1352998-03-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ZHPZZFZDBYRTEL-QHHAFSJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-hex-4-en-1-yl benzoate 在 叔丁基过氧化氢 、 碘苯二乙酸 、 magnesium acetate 作用下， 以 癸烷 、 丁酸丁酯 为溶剂， 以21%的产率得到4-oxohex-5-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  用DIB / t -BuOOH / Mg（OAc）2氧化无环烯烃以及烯丙基和苄基醚

  摘要：

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.112

文献信息

• Oxidation of acyclic alkenes and allyl and benzyl ethers with DIB/t-BuOOH/Mg(OAc)2
  作者：Thanapat Sastraruji、Stephen G. Pyne、Alison T. Ung

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.112

  日期：2012.1

  Oxidation of (11Z)-1′,2′-didehydrostemofoline with DIB/TBHP/Mg(OAc)2·4H2O resulted in oxidative cleavage of the C-11–C-12 double bond instead of the desired allylic oxidation of the 1-butenyl side chain. Stemofoline gave a similar result. The oxidation of more simple terminal alkenes was regioselective and gave vinyl ketones while allyl and benzyl ethers gave acrylate and benzoate esters, respectively

  用DIB / TBHP / Mg（OAc）2 ·4H 2 O氧化（11 Z）-1'，2'-二氢硬脂酰脯氨酸会导致C-11–C-12双键的氧化裂解，而不是所需的烯丙基氧化1-丁烯基侧链。Stemofoline给出了类似的结果。更简单的末端烯烃的氧化是区域选择性的，得到乙烯基酮，而烯丙基和苄基醚分别得到丙烯酸酯和苯甲酸酯。烯丙基和苄基醚可以在末端烯基或苄基存在下进行化学选择性氧化。与1-取代的环己烯的氧化相反，内部烯烃的氧化对区域的选择性差。