(E)-2-styrylcyclododecanone | 1383428-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-styrylcyclododecanone
• 英文别名: 2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclododecan-1-one
• CAS: 1383428-39-4
• 化学式: C₂₀H₂₈O
• 分子量: 284.442
• InChiKey: KEHKJOQUOVBMRK-WUKNDPDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-styrylcyclododecanone 、 对甲苯磺酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以65 %的产率得到4-methyl-N'-(2-((E)-styryl)cyclododecylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二甲亚砜中 β,γ-不饱和腙的氧化环化：构建 1,6-二氢哒嗪和吡咯的策略

  摘要：

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00669
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 、 苯乙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (E)-2-styrylcyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  碘介导的二甲亚砜中 β,γ-不饱和腙的氧化环化：构建 1,6-二氢哒嗪和吡咯的策略

  摘要：

  简单的市售碘首次被成功地用作高效化学选择性催化剂，用于 β,γ-不饱和腙的氧化成环，从而在温和条件下生产 1,6-二氢哒嗪。有趣的是，当使用含有给电子基团（例如呋喃基、噻吩基和环烷基）的活性β，γ-不饱和腙化合物时，得到了吡咯。哒嗪的克级制备实验和进一步衍生化证明了我们的合成方法的潜在适用性。实验研究和密度泛函理论计算揭示了决定不同产物形成的化学选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00669

文献信息

• Transition Metal-Free Stereoselective α-Vinylation of Cyclic Ketones with Arylacetylenes in the Superbasic Catalytic Triad Potassium Hydroxide/tert-Butyl Alcohol/Dimethyl Sulfoxide
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Igor' A. Ushakov、Al'bina I. Mikhaleva

  DOI：10.1002/adsc.201200210

  日期：2012.6.18

  A stereoselective α‐vinylation of cycloaliphatic ketones with arylacetylenes under the transition metal‐free conditions has been developed. The reaction is promoted by the superbasic catalytic triad potassium hydroxide/tert‐butyl alcohol/dimethyl sulfoxide (80–110 °C, 1–2 h) to afford mainly (E)‐β,γ‐ethylenic ketones, their (E)‐α,β‐isomers being minor products, in up to 83% total yield.

  在无过渡金属的条件下，开发了芳基乙炔与脂环族酮的立体选择性α-乙烯基化。超碱性催化三联体氢氧化钾/叔丁醇/二甲亚砜（80-110°C，1-2 h）促进反应，主要得到（E）-β，γ-烯键，及其（E）- α，β-异构体是次要产品，总收率高达83％。
• Transition-Metal-Free Superbase-Promoted Stereoselective α-Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A General Strategy for Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1021/jo301005p

  日期：2012.8.17

  A wide variety of beta,gamma-unsaturated ketones of E configuration have been obtained in good to excellent yields via (KOBu)-Bu-t/DMSO promoted alpha-vinylation of aliphatic, cycloaliphatic, and alkyl aromatic (heteroaromatic) ketones with diverse arylacetylenes.