(2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol | 675130-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-phenyl-3-butene-1-ol；(2S)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol；(E,2S)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 675130-44-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: CKKVPCLNGXGAFO-FGEFZZPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stannylated Dehydropiperidines 和 Dehydroazepanes 的立体选择性合成

  摘要：

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600903
• 作为产物：
  描述：

  三苯基苄基溴化膦 在 盐酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3E)-2-amino-4-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis

  摘要：

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02586-8

文献信息

• First Total Synthesis of (+)-Adenophorine, a Naturally Occurring Inhibitor of Glycosidases
  作者：Morwenna S. M. Pearson、Michel Evain、Monique Mathé-Allainmat、Jacques Lebreton

  DOI：10.1002/ejoc.200700459

  日期：2007.10

  The first total synthesis of a naturally occurring iminosugar, (+)-adenophorine, in 14 steps from the (+)-enantiomer ofGarner's aldehyde, is reported. The strategy is based onthe preparation and functionalization of enantiomericallypure trans-6-ethyl-2-hydroxymethyl-1,2,5,6-tetrahydropyridine. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  据报道，首次全合成天然存在的亚氨基糖，(+)-腺嘌呤，由加纳醛的 (+)-对映异构体分 14 个步骤完成。该策略基于对映体纯的反式-6-乙基-2-羟甲基-1,2,5,6-四氢吡啶的制备和功能化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• First Total Synthesis of 1-<i>O</i>-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and Its Aglycon Congener:  Determination of the Absolute Configuration
  作者：François-Xavier Felpin、Kamal Boubekeur、Jacques Lebreton

  DOI：10.1021/jo035522m

  日期：2004.3.1

  The first total synthesis of the potent glycosidase inhibitors 1-O-β-d-glucopyranosyl-5-deoxyadenophorine and its aglycon congener is described in respectively 13 steps (9% overall yield) and 9 steps (29% overall yield) from (R)-Garner aldehyde. The synthesis takes advantage of several key reactions including a diastereoselective allylation of a chiral imine, a stereoselective epoxidation, and a glycoside

  有效的糖苷酶抑制剂1- O - β - d-吡喃葡萄糖基-5-脱氧腺苷及其配子同源物的第一个总合成分别由（R）-加纳醛。该合成利用了几个关键反应，包括手性亚胺的非对映选择性烯丙基化，立体选择性环氧化和糖苷偶联。此外，这项研究明确地确定了天然产物的绝对构型。
• Aldehyde derivatives and their use as calpain inhibitors
  申请人：FUJIREBIO Inc.

  公开号：EP0520336A2

  公开（公告）日：1992-12-30

  Aldehyde derivatives with a specific calpain inhibiting activity and a platelet-aggregation inhibiting effect with formula (I) or formula (II): wherein R1 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group of -X-R3 in which X represents O, -S(O)m- (m = 0, 1, or 2), and R3 represents an aromatic hydrocarbon group, a heterocyclic group, or an alkyl group; Z represents R4-Y- or R60-CH(R5)- in which Y represents a 3- to 7-membered nitrogen-containing saturated heterocyclic group, or a single cyclic saturated hydrocarbon group, R4 represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an acyl group, a sulfonyl group, an alkoxycarbonyl group, a carbamoyl group, or a thiocarbamoyl group, R5 represents hydrogen, an alkyl group, or an aromatic hydrocarbon group, and R6 represents an acyl group, a carbamoyl group, a thiocarbamoyl group, or an alkyl group; and n is an integer of 1 to 5. wherein R7, R8, R9, and R10 are defined in the specification.

  具有特异性钙蛋白酶抑制活性和血小板聚集抑制作用的式 (I) 或式 (II) 醛衍生物： 其中 R1 代表芳香烃基团、杂环基团或-X-R3 的基团，其中 X 代表 O、-S(O)m- (m = 0、1 或 2)，R3 代表芳香烃基团、杂环基团或烷基；Z 代表 R4-Y- 或 R60-CH(R5)-，其中 Y 代表 3 至 7 元含氮饱和杂环基团，或单环饱和烃基团，R4 代表烷基、烯基、炔基、酰基、磺酰基、烷基、炔基或烷基R5 代表氢、烷基或芳香烃基，R6 代表酰基、氨基甲酰基、硫代氨基甲酰基或烷基；n 是 1 至 5 的整数。 其中 R7、R8、R9 和 R10 的定义见说明书。
• Stereoselective Synthesis of Stannylated Dehydropiperidines and Dehydroazepanes
  作者：Alexandre Lumbroso、Vincent Coeffard、David Gatineau、Sebastian Stecko、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard、Erwan Le Grognec

  DOI：10.1002/ejoc.201600903

  日期：2016.10

  stannylated azadienes into stannylated dienyl oxazolidinones, a ring-closing metathesis generates dehydropiperidine or dehydroazepane; both are interesting scaffolds for the synthesis of polyfunctionnalized piperidines or azepanes. Whereas the dehydropiperidine synthesis was found to be selective regardless of the Grubbs catalyst used, we found that Grubbs II catalyst induced partial double bond isomerization

  描述了衍生自 (S)-vinylglycinol 或 (S)-styrylglycinol 的 N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的有效烯丙基化和丁烯基化。在将甲锡烷基化氮杂二烯转化为甲锡烷基化二烯基恶唑烷酮后，闭环复分解生成脱氢哌啶或脱氢氮杂环庚烷；两者都是合成多官能化哌啶或氮杂环庚烷的有趣支架。然而，无论使用何种 Grubbs 催化剂，脱氢哌啶的合成都是有选择性的，我们发现 Grubbs II 催化剂在脱氢氮杂环庚烷系列中诱导部分双键异构化。此外，当烯丙基三甲基硅烷用于N-烷氧基羰基-2-三丁基甲锡烷基-1,3-恶唑烷的开环反应时，可以选择性地获得环丙基衍生物。
• Efficient access to chiral trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines via allylation of chiral imines and ring-closing metathesis
  作者：François-Xavier Felpin、Jacques Lebreton

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02586-8

  日期：2003.1

  Enantiomerically pure trans-2,6-dialkyl-1,2,5,6-tetrahydropyridines are synthesized in five steps from Garner's aldehyde in 37-44% overall yield. This strategy is based on the allylation of chiral iminoalcohols formed in situ followed by a ring-closing metathesis. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.