3-(4-氟苯基氨基)环己-2-烯-1-酮 | 191089-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基氨基)环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 3-((4-fluorophenyl)amino)cyclohexyl-2-enone
• 英文别名: 3-(4-fluorophenylamino)cyclohex-2-en-1-one；3-(4-fluorophenylamino)-2-cyclohexenone；3-(4-fluorophenylamino)cyclohex-2-enone；3-[(4-Fluorophenyl)amino]cyclohex-2-en-1-one；3-(4-fluoroanilino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 191089-78-8
• 化学式: C₁₂H₁₂FNO
• mdl: MFCD00042278
• 分子量: 205.232
• InChiKey: CVWCZFGLTFWSEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  322.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基氨基)环己-2-烯-1-酮 在 silver hexafluoroantimonate 、 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到6-氟-1,2,3,9-四氢咔唑-4-酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）介导的抗衡阴离子控制的环外β-烯胺酮对咔唑酮和咪唑并[1,2-a]吡啶的合成

  摘要：

  为环外β-烯胺酮的分子内环化一个高效和灵活的协议已经公开了carbazolones和咪唑并[1,2的合成一个]吡啶通过高价碘促进的抗衡阴离子控制自由基机理（III） 。HTIB和AgSbF 6的协同行为在通过CC和CN键形成所需的分子内环化过程中起着至关重要的作用。机械学的见解表明，系统中涉及的两个竞争性反应是由抗衡阴离子的性质决定的，抗衡阴离子的性质决定了最终产物的形成。制备并分离了各种咔唑酮和咪唑并[1,2- a ]吡啶分子，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1002/chem.201806299
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 、 4-氟苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到3-(4-氟苯基氨基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  碘（III）促进外环β-烯胺酮的环收缩氰基化，用于合成氰基环戊酮

  摘要：

  在环境温度下，广泛的底物范围证明了环外β-烯胺酮的高效高价碘促进的区域控制的环收缩氰化（RCC）反应，用于氰基环戊酮（CCP）的合成。该方法提供了一种简便的技术，可在环戊酮的α位上以高收率构建含氨基甲腈的季立体中心。严格研究了底物添加的顺序，该顺序可以促进反应遵循不同的途径（自由基/非自由基）以提供相同的最终产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601208

文献信息

• Monobromomalononitrile: an efficient regioselective mono brominating agent towards active methylene compounds and enamines under mild conditions
  作者：Sudipta Pathak、Ashis Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1039/c3ra46687f

  日期：——

  The potential of monobromomalononitrile (MBM) as a convenient source of cationic bromine in organic bromination reaction has been explored. Studies reveal that MBM can be a good substitute for N-bromosuccinimide (NBS) in various respects. Enamines and active methylene compounds bearing aromatic rings are selectively mono brominated on the vinylic and active methylene group respectively on reaction

  已经探索了单溴丙二腈（MBM）作为有机溴化反应中阳离子溴的方便来源的潜力。研究表明，MBM可以很好地替代N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）的各个方面。与MBM反应时，带有芳香环的烯胺和活性亚甲基化合物分别在乙烯基和活性亚甲基上选择性地单溴化。该方法的优点是易于制备MBM，反应时间短和产物形成的产率高。此外，它提供了无金属的绿色溴化剂，它对制药业更方便。即使在加入过量的MBM之后，单溴化反应也仅在活性亚甲基上发生。包含吸电子，给电子和邻位取代的胺的胺反应平稳，仅以良好的收率得到乙烯基单溴产物，而没有产生任何副产物。
• Three-Component Domino Reactions for Regioselective Formation of Bis-indole Derivatives
  作者：Li-Ping Fu、Qing-Qing Shi、Yu Shi、Bo Jiang、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/co3001428

  日期：2013.2.11

  A microwave-assisted regioselective reaction dealing with arylglyoxal monohydrate, diverse N-aryl enaminones, and indoles to achieve 3,2′- and 3,3′-bis-indoles by varying a substituted indole substrate is reported. The 2-unsubstituted indoles resulted in the 3,2′-bis-indole skeleton, whereas indoles bearing a methyl or phenyl group at C2 led to the 3,3′-bis-indoles with simultaneous formation of three

  报道了微波辅助的区域选择性反应，其通过处理取代的吲哚底物来处理芳基乙二醛一水合物，各种N-芳基烯胺酮和吲哚，以实现3,2'-和3,3'-双吲哚。2-未取代的吲哚产生3,2'-双吲哚骨架，而在C2处带有甲基或苯基的吲哚导致3,3'-双吲哚同时形成三个sigma键。该程序具有出色的区域选择性，较短的反应时间，方便的一锅法和操作简便的特点。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Some New N-Substituted Quinoline Derivatives of 1H-Pyrazole
  作者：Nilesh J. Thumar、Manish P. Patel

  DOI：10.1002/ardp.201000010

  日期：2011.2

  compounds were screened, against six bacterial pathogens, namely Bacillus subtilis, Clostridium tetani, Streptococcus pneumoniae, Salmonella typhi, Vibrio cholerae, Escherichia coli, and antifungal activity, against two fungal pathogens Aspergillus fumigatus and Candida albicans, using broth microdilution MIC method. Some of the compounds were found to be more or equipotent against most of the employed

  4-吡唑基-N-(杂)芳基喹啉5a-p和6a-p的32个新系列衍生物通过1-苯基-3-(杂)芳基-吡唑-的单锅碱催化环缩合反应合成4 - 甲醛 1a - h、丙二腈 2 和 3-（杂）芳基 - 5,5 - 二取代环己 - 2 - 烯酮 3a - b 或 4a - b，分别。所有合成的化合物均通过元素分析、FT-IR、1H-NMR和13C-NMR光谱数据进行表征。所有合成的化合物都经过筛选，针对六种细菌病原体，即枯草芽孢杆菌、破伤风梭菌、肺炎链球菌、伤寒沙门氏菌、霍乱弧菌、大肠杆菌和抗真菌活性，使用微量肉汤法对两种真菌病原体烟曲霉和白色念珠菌进行了筛选。
• Synthesis, characterization and biological activity of some new carbostyril bearing 1H-pyrazole moiety
  作者：Nilesh J. Thumar、Manish P. Patel

  DOI：10.1007/s00044-011-9693-2

  日期：2012.8

  In this study, 16 new 4-pyrazolyl-N-arylquinoline-2,5-dione 4 have been synthesized by the multicomponent reaction of pyrazole-4-carbaldehyde 1, Meldrum’s acid 2 and 3-aryl-5,5-disubstitutedcyclohex-2-enone 3. The structures of compounds 4 were established by the combined use of 1H NMR, 13C NMR, FT-IR and mass spectra. All the 16 compounds were tested in vitro for their bacterial and fungal activity

  在这项研究中，通过吡唑-4-甲醛1，麦德鲁姆酸2和3-芳基-5,5-二取代的环己基2的多组分反应合成了16个新的4-吡唑基-N-芳基喹啉-2,5-二酮4。 -烯酮3。通过结合使用1 H NMR，13 C NMR，FT-IR和质谱确定化合物4的结构。在体外测试了这16种化合物对一系列人类病原体的细菌和真菌活性，这些人类病原体包括枯草芽孢杆菌，破伤风梭菌，肺炎链球菌，鼠伤寒沙门氏菌，霍乱弧菌，大肠杆菌，烟曲霉和白色念珠菌，采用肉汤微量稀释MIC（最低抑菌浓度）方法。发现某些化合物是针对所测试的细菌和真菌菌株的最有效的类似物。
• NMR of Enaminones Part 3—1H,13C and17O NMR Spectroscopic Studies of Acyclic and CyclicN-Aryl Enaminones: Substituent Effects and Intramolecular Hydrogen Bonding
  作者：Jin-Cong Zhuo

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199705)35:5<311::aid-omr94>3.0.co;2-m

  日期：1997.5

  17O, 13C and 1H NMR spectra for para‐ and meta‐substituted 4‐arylaminopent‐3‐en‐2‐ones (acyclic enaminones, 1 and 2) and 3‐arylaminocyclohex‐2‐en‐1‐ones (cyclic enaminones, 3 and 4) are reported. The 17O, 13C and 1H shift values of these enaminones correlate well with σm0 and σp‐ constants in the correlations for meta and para derivatives, and with pKa values of the corresponding anilines. Dual substituent

  对位和间位取代的 4-芳基氨基戊-3-烯-2-酮（无环烯胺酮，1 和 2）和 3-芳基氨基环己-2-烯-1-酮（环烯胺酮，3和 4) 被报告。这些烯胺酮的 17O、13C 和 1H 位移值与间位和对位衍生物相关性中的 σm0 和 σp 常数以及相应苯胺的 pKa 值密切相关。还进行了双取代基参数分析。羰基的 17O 和 13C 化学位移与相应的 N-酰基苯胺化学位移的相关性表明，烯胺酮部分作为一个整体具有与 RCONH 基团相似的电子特性。烯胺酮的羰基 O 原子的 17O 位移值与其 1H 和 13C 数据密切相关。与 3 和 4 相比，观察到 1 和 2 对 O 原子的屏蔽为 33–45 ppm，分别。这归因于分子内氢键。© 1997 John Wiley & Sons, Ltd.