(R)-1-(4-methylphenyl)pentan-1-amine | 239105-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(4-methylphenyl)pentan-1-amine
• 英文别名: (R)-1-(p-Tolyl)pentan-1-amine；(1R)-1-(4-methylphenyl)pentan-1-amine
• CAS: 239105-48-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: AFQMVQWXQAYYBJ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (R)-1-(4-methylphenyl)pentan-1-amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S)-(-)-N-(1-pentyl-para-methylphenyl)benzylamine 、 (1R)-(+)-N-(1-pentyl-para-methylphenyl)-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  通过新型肼树脂在固体载体上不对称合成α-支化伯胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。

  DOI：

  10.1021/ol015721x
• 作为产物：
  描述：

  4-methylbenzenecarbaldehyde-N-<(1R)-1-(hydroxymethyl)propyl>-N-methylhydrazone 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 110.0~120.0 ℃ 、600.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(4-methylphenyl)pentan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将格氏试剂中间添加到衍生自（R）-（-）-2-氨基丁烷-1-醇的手性中进一步合成α-芳基烷胺的对映选择性

  摘要：

  与手性肼各种芳香醛的反应（[R ）- （ - ） - 2，衍生自2-氨基丁-1-醇（[R ）- （ - ） - 1，得到相应的腙5 - 12。映选择性加成将EtMgBr或Ñ -BuMgBr到5 - 8，得到三取代的肼13A - ˚F（DES = 100％）。后者的N - N键的催化氢解（6 bar / Pd–C / 110°C / 5 h）提供了对映异构体富集的α-芳基烷胺（R）-（+）- 14a - f （ee = 90–93％）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00146-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Branched Primary Amines on Solid Support via Novel Hydrazine Resins
  作者：Dieter Enders、Jan H. Kirchhoff、Johannes Köbberling、Thomas H. Peiffer

  DOI：10.1021/ol015721x

  日期：2001.4.1

  [reaction: see text]. Two novel chiral hydrazine resins for asymmetric solid-phase synthesis have been developed. The enantiopure beta-methoxyamino auxiliaries, derived from trans-4-hydroxy-(S)-proline and (R)-leucine, were attached to Merrifield resin and transformed into their corresponding hydrazines. Immobilization of various aldehydes, followed by 1,2-addition of organolithium reagents to the

  [反应：请参见文字]。已经开发出两种用于不对称固相合成的新型手性肼树脂。源自反式-4-羟基-（S）-脯氨酸和（R）-亮氨酸的对映体纯β-甲氧基氨基助剂与Merrifield树脂连接，并转化为其相应的肼。固定各种醛，然后将1,2,2-有机锂试剂加到生成的对映体纯hydr中，并从固体载体上还原性裂解，得到α-支化胺，将其分离为相应的酰胺，总收率高，对映体过量达到86％。
• Further enantioselective syntheses of α-arylalkanamines via intermediate addition of Grignard reagents to a chiral hydrazone derived from (R)-(−)-2-aminobutan-1-ol
  作者：Patricia Bataille、Michel Paterne、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00146-9

  日期：1999.4

  aldehydes with the chiral hydrazine (R)-(−)-2, derived from 2-aminobutan-1-ol (R)-(−)-1, gave the corresponding hydrazones 5–12. Enantioselective addition of EtMgBr or n-BuMgBr to 5–8 gave the trisubstituted hydrazines 13a–f (d.e.s=100%). Catalytic hydrogenolysis (6 bar/Pd–C/110°C/5 h) of the N–N bond of the latter afforded the enantiomerically enriched α-arylalkanamines (R)-(+)-14a–f (e.e.s=90–93%).

  与手性肼各种芳香醛的反应（[R ）- （ - ） - 2，衍生自2-氨基丁-1-醇（[R ）- （ - ） - 1，得到相应的腙5 - 12。映选择性加成将EtMgBr或Ñ -BuMgBr到5 - 8，得到三取代的肼13A - ˚F（DES = 100％）。后者的N - N键的催化氢解（6 bar / Pd–C / 110°C / 5 h）提供了对映异构体富集的α-芳基烷胺（R）-（+）- 14a - f （ee = 90–93％）。