(aR)-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl | 145372-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (aR)-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: 6,6′-dimethoxy-1,1′-bi-2-naphthol；6,6'-dimethoxy-[1,1']-binaphthalinyl-2,2'-diol；6,6'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diol；6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol；6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl-2,2'-diol；6,6'-dimethoxy-1,1’-bi-2-naphthol；[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol, 6,6'-dimethoxy-；1-(2-hydroxy-6-methoxynaphthalen-1-yl)-6-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 145372-06-1；174510-94-2；184377-54-6
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: SXMCCKWFUQNPLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.293±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (aR)-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以50%的产率得到6,6′-dihydroxy-1,1′-bi-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  卤化铝存在下1,1'-bi-2-萘的超亲电活化机理研究

  摘要：

  7,7'-二羟基-1,1'-bi-2-萘酚是在过量卤化铝存在下进行超亲电活化的结果，与环己烷和苯反应生成5,6,7,8,5 ′，6′，7′，8′-八氢-7，7′-二氧代-联-2-萘酚及其5，5′-二苯基衍生物。相反，异构体6,6'-二羟基-1,1'-bi-2-萘酚在相同的反应条件下根本不反应，而母体1,1'-bi-2-萘酚（BINOL）则显示出替代行为方式。这些有趣的结果的机制方面是在对原始BINOL的质子化和络合特性进行实验和理论（DFT）研究的基础上进行讨论的。

  DOI：

  10.1039/c9ob00640k
• 作为产物：
  描述：

  bis(6-methoxynaphth-2-yloxy)dimethylsilane 在 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到(aR)-2,2'-dihydroxy-6,6'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Access to Unsymmetric Binaphthols through Oxidative Coupling of Silicon Bisnaphtholates

  摘要：

  各种对称（5-7）和非对称硅双萘酚盐（11、12）的氧化偶联，由不同氧化剂（铁（III）、铈（IV）、铜（II）或高价碘）引发，形成相应的对称和非对称双萘酚13-17。底物的偶联反应严格遵循分子内途径。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-2-302

文献信息

• Efficient Microwave Method for the Oxidative Coupling of Phenols
  作者：Sharday Grant-Overton、Joshua A. Buss、Eva H. Smith、Elisa G. Gutierrez、Eric J. Moorhead、Vivian S. Lin、Anna G. Wenzel

  DOI：10.1080/00397911.2014.956370

  日期：2015.2

  GRAPHICAL ABSTRACT Abstract: The tert-butyl peroxide–initiated, oxidative coupling of phenols can frequently promote reactions that otherwise perform poorly under alternative conditions. Despite this utility, peroxide coupling reactions employing conventional heat often require high-dilution conditions, multiple additions of oxidant, and long reflux times, while regularly affording only moderate product

  图形摘要摘要：过氧化叔丁基引发的酚类氧化偶联经常会促进在其他条件下表现不佳的反应。尽管有这种效用，但使用常规加热的过氧化物偶联反应通常需要高稀释条件、多次添加氧化剂和较长的回流时间，同时通常只能提供中等的产物收率。我们最近开发了一种使用微波加热的过氧化物促进氧化偶联的优化方案。产品收率高达 98%。将讨论该方法相对于其他氧化偶联方法的性能和范围。
• Enantioselective Synthesis of Tryptophan Derivatives by a Tandem Friedel–Crafts Conjugate Addition/Asymmetric Protonation Reaction
  作者：Madeleine E. Kieffer、Lindsay M. Repka、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja209390d

  日期：2012.3.21

  tandem Friedel-Crafts conjugate addition/asymmetric protonation reaction between 2-substituted indoles and methyl 2-acetamidoacrylate is reported. The reaction is catalyzed by (R)-3,3'-dibromo-BINOL in the presence of stoichiometric SnCl(4), and is the first example of a tandem conjugate addition/asymmetric protonation reaction using a BINOL·SnCl(4) complex as the catalyst. A range of indoles furnished

  报道了2-取代吲哚和2-乙酰氨基丙烯酸甲酯之间的串联Friedel-Crafts 共轭加成/不对称质子化反应。该反应在化学计量的 SnCl(4) 存在下由 (R)-3,3'-二溴-BINOL 催化，并且是使用 BINOL·SnCl(4) 配合物进行串联共轭加成/不对称质子化反应的第一个例子作为催化剂。一系列吲哚以良好的产率和高水平的对映选择性提供合成色氨酸衍生物，即使在制备规模上也是如此。这种转化的趋同性质应该有助于制备非天然色氨酸衍生物，用于广泛的合成和生物应用。
• Dual activation in oxidative coupling of 2-naphthols catalyzed by chiral dinuclear vanadium complexes
  作者：Shinobu Takizawa、Tomomi Katayama、Hidenori Somei、Yasuaki Asano、Tomokazu Yoshida、Chiaki Kameyama、Doss Rajesh、Kiyotaka Onitsuka、Takeyuki Suzuki、Masafumi Mikami、Hiroshi Yamataka、Doss Jayaprakash、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.110

  日期：2008.4

  An efficient enantioselective oxidative coupling of 2-naphthol derivatives based on a concept of dual activation catalysis is realized. A chiral dinuclear vanadium(IV) complex (Ra,S,S)-1e possessing (S)-tert-leucine moieties at the 3,3′-positions of the (R)-binaphthyl skeleton was developed, which was found to promote the oxidative coupling of 2-naphthol to afford (S)-BINOL with 91% ee. To verify the

  基于双重活化催化的概念，实现了2-萘酚衍生物的有效对映选择性氧化偶联。的手性双核钒（IV）配合物（[R一个，小号，小号） - 1E具有（小号） -叔-亮氨酸部分在（的3,3'-位置[R ）联萘骨架的开发，发现其促进2-萘酚的氧化偶联，得到具有91％ee的（S）-BINOL。为了验证双重激活机制，单核钒（IV）配合物（S）-8也准备好了。动力学分析表明，由（促进2-萘酚的氧化偶联的反应速率ř一个，小号，小号） - 1E比（快48.3倍小号） - 8。手性络合物中的两种钒金属以分子内偶联反应的方式同时活化了2-萘酚的两个分子，从而实现了高反应速率和高对映体控制。还描述了钒（IV）或钒（V）配合物促进的氧化偶联反应的反应机理。
• The Interrupted Pummerer Reaction in a Sulfoxide‐Catalyzed Oxidative Coupling of 2‐Naphthols
  作者：Zhen He、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201903492

  日期：2019.6.3

  A benzothiophene S‐oxide catalyst, generated in situ by sulfur oxidation with H2O2, mediates the oxidative coupling of 2‐naphthols. Key to the catalytic process is the capture and inversion of reactivity of a 2‐naphthol partner, using an interrupted Pummerer reaction of an unusual benzothiophene S‐oxide, followed by subsequent coupling with a second partner. The new catalytic manifold has been showcased

  通过H 2 O 2硫氧化原位生成的苯并噻吩S-氧化物催化剂介导2-萘酚的氧化偶联。催化过程的关键是使用不寻常的苯并噻吩S-氧化物中断的Pummerer反应，然后与第二个配偶偶合，捕获和转化2-萘酚配偶的反应性。新的催化歧管已在生物活性天然产物（±）-尼莫酮和（±）-异麦酮的合成中得到展示。尽管Pummerer反应被广泛使用，但它们在催化中的应用却很少，我们的方法代表了一种新的无金属C-C键形成的催化流形。
• Metal-free carbon as a catalyst for oxidative coupling: solvent-enhanced poly-coupling with regioselectivity
  作者：Melad Shaikh、Aanchal Sahu、A. Kiran Kumar、Mahendra Sahu、Sunil. K. Singh、Kalluri V. S. Ranganath

  DOI：10.1039/c7gc02227a

  日期：——

  A heterogeneous, inexpensive and a metal free, environmental friendly graphene oxide (GO), has been developed for the oxidative poly coupling of 2-naphthols in aqeous sodium hydroxide in the presence of air. This study found that GO could function as a heterogeneous catalyst and solvent played a vital role in the coupling. Changing of the solvent from toluene to water leads to the formation of homocoupling

  已经开发出一种不均匀，便宜且不含金属的环境友好的氧化石墨烯（GO），用于在空气中在氢氧化钠水溶液中2-萘酚的氧化聚偶联。这项研究发现，GO可以用作多相催化剂，而溶剂在偶联过程中起着至关重要的作用。溶剂从甲苯到水的变化导致均偶联到聚偶联材料的形成。