N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid | 70614-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid
• 英文别名: Z-cis-4-OH-L-pipecolic acid；Z-Pip(cis-4-OH)-OH；(2S,4R)-1-(Benzyloxycarbonyl)-4-hydroxypiperidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-4-hydroxy-1-phenylmethoxycarbonylpiperidine-2-carboxylic acid
• CAS: 70614-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: FTYFCFPNHFHPBH-NEPJUHHUSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.361±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid 在 钯 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (2S,4r)-顺式-4-羟基哌啶-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Callens, Roland E.A.; Anteunis, Marc J.O.; Reyniers, Francoise, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 8, p. 713 - 724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-4-oxo-(S)-pipecolic acid tert-butyl ester 在 三乙基硼氢化锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-hydroxypipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline

  摘要：

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.07.035

文献信息

• Synthese des Benzylethers von Virginiamycin S1
  作者：Horst Kessler、Manfred Kühn、Thomas Löschner

  DOI：10.1002/jlac.198619860101

  日期：1986.1.14

  Die Synthese des Benzylethers von Virginiamycin S1 (1) wird beschrieben. Hierzu wird das Dipeptid Boc-MePhe-4Kps-OH (22) mit dem Depsipeptid Pic(3-OBzl)-Thr(H-Phg-)-D-Abu-Pro-OBut (19, 20) durch EDCI/DMAP gekuppelt. Nach Abspaltung der Schutzgruppen wird mit dem gleichen Reagenz cyclisiert. Die Synthese der Depsipeptidfragmente 12, 18 ist optimiert worden. Trotzdem racemisieren 20% des Phenylglycins

  描述了维吉尼亚霉素S 1（1）的苄基醚的合成。为了这个目的，二肽的Boc-MePhe-4Kps-OH（22）的耦合与所述缩酚酸肽产品图（3-OBzl计）-Thr（H-PHG - ） - d-阿布-脯氨酸- OBU吨（19，20）由EDCI / DMAP。分离保护基团后，将相同的试剂用于环化。在缩酚酸肽片段的合成12，18已经被优化。然而，在酯化过程中有20％的苯基甘氨酸消旋。差向异构体无法分离。
• Synthesis of cis-4-(phosphonooxy)-2-piperidinecarboxylic acid, an N-methyl-D-aspartate antagonist
  作者：Sheryl J. Hays、Thomas C. Malone、Graham Johnson

  DOI：10.1021/jo00012a061

  日期：1991.6
• Diastereoselective synthesis of (2S,5S)- and (2S,5R)-N-benzyloxycarbonyl-5-hydroxypipecolic acids from trans-4-hydroxy-l-proline
  作者：Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.07.035

  日期：2006.10

  An efficient diastereo selective synthesis of cis- and trans-5-hydroxy-(2S)-N-benzyloxycarbonyl pipecolic acids, starting from trans-4-hydrOXY-L-proline is described. The key synthetic strategies involve the regioisomeric ring expansion of keto ester 8 and diastereoselective reduction of ketone 11 in high selectivity and yield. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Callens, Roland E.A.; Anteunis, Marc J.O.; Reyniers, Francoise, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1982, vol. 91, # 8, p. 713 - 724
  作者：Callens, Roland E.A.、Anteunis, Marc J.O.、Reyniers, Francoise

  DOI：——

  日期：——