1-benzyl-5,6-diamino-3-methyl uracil | 132560-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-benzyl-5,6-diamino-3-methyl uracil
• 英文别名: 5,6-Diamino-1-benzyl-3-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 132560-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: WTHQBUBQMAEMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基脲 、 1-benzyl-5,6-diamino-3-methyl uracil 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-methyl-3-benzyl-8-(but-3-ynyl)-xanthine
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的金和银催化的分子内加氢胺化：水引发的三环黄嘌呤类化合物的化学和区域选择性合成

  摘要：

  通过金（I）络合物催化的分子内氢胺化反应或银（I）催化的炔烃在水中的微波辐射异构化-氢化胺化反应，开发了一种简便，便捷且绿色的合成各种稠合三环黄嘌呤的方法。还已经报道了N9-退火的黄嘌呤的首次合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900505
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-1-benzyl-3-methyl-5-nitroso uracil 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到1-benzyl-5,6-diamino-3-methyl uracil
  参考文献：
  名称：

  Agostini; Bonacchi; Coppini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 6, p. 684 - 688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] 8-PHENYLXANTHINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-PHENYLXANTHINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE PHOSPHODIESTERASE
  申请人：ALMIRALL PRODESFARMA, S.A.

  公开号：WO1999062905A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) 8-phenylxanthine derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 each independently represent a hydrogen atom or an alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or alkylcarbamoyl group or an alkyl group which may be unsubstituted or substituted, or a benzyl or phenyl group which may be unsubstituted or substituted either R4 and R5 together with the nitrogen atom to which they are attached form a 3 to 7-membered ring comprising a total of from 1 to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which ring may be unsubstituted or substituted, or R4 is as defined for R1 and R5 represents an alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, mono-or di-alkylamino, alkylcarbamoyl, aminocarboiminoyl group or a substituted alkyl group or R5 represents a group of formula -(CH2)n-R7 wherein n is an integer from 0 to 4 and R7 represents a 3 to 7-membered ring comprising from 1 to 4 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur, which ring may be unsubstituted or substituted, R6 represents a hydrogen atom or an alkyl group; and the -SO2NR4R5 group is in the 4 or 5 position on the phenyl group; and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their production, pharmaceutical compositions containing them and their use as phosphodiesterase 5 inhibitors.(FR) Dérivés de 8-phénylxanthine représentés par la formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un groupe alkényle, alkynyle, cycloalkyle ou alkylcarbamoyle ou un groupe alkyle pouvant être insubstitué ou substitué ou un groupe benzyle ou phényle pouvant être insubstitué ou substitué; l'un ou l'autre de R4 et R5 et l'atome d'azote auquel ils sont reliés constituent un noyau de 3 à 7 éléments composé d'un total de 1 à 4 hétéroatomes sélectionnés dans azote, oxygène et soufre, ce noyau pouvant être insubstitué ou substitué ou R4 représente, comme défini pour R1 et R5, un groupe alkényle, alkynyle, cycloalkyle, mono-ou di-alkylamino, alkylcarbamoyle, aminocarboiminoyle ou un groupe alkyle substitué ou R6 représente un groupe de formule -(CH2)n-R7 dans laquelle n est un entier de 0 à 4 et R7 représente un noyau de 3 à 7 éléments composé de 1 à 4 hétéroatomes sélectionnés dans azote, oxygène et soufre, ce noyau pouvant être insubstitué ou substitué; R6 représente un atome d'hydrogène ou un groupe alkyle; le groupe -SO2NR4R5 se trouve en position 4 ou 5 sur le groupe phényle; et leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, procédés servant à les préparer, compositions pharmaceutiques les contenant et leur utilisation en tant qu'inhibiteurs de phosphodiestérase 5.

  8-苯基xanthine的衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3各自独立代表一个氢原子、一个炔基、环烷基或甲基硝基(which may be unsubstituted or substituted)等基团，或者一个可能为非取代或取代的甲基或其他基团、或一个苯基或苯yl基（均可是非取代或取代）；R4和R5连同所连接的氮原子一起，形成一个由3至7个原子组成的环，该环中总共含有1至4个从氮、氧和硫中选择的杂原子，该环可以是非取代或取代的；或R4如同R1所定义，而R5代表一个炔基、环烷基、多甲基氨基或甲基硝基、氨基羰基或其他取代基，或者一个取代或非取代的甲基；或者R5代表-(CH2)n-R7的基团，在这种情况下，n为0至4之间的整数，而R7代表一个由3至7个原子组成的环，在此环中含1至4个从氮、氧和硫中选择的杂原子，此环可以是非取代或取代的；R6代表一个氢原子或甲基；-SO2NR4R5基团位于苯环的第4或5位上；以及该衍生物的 pharmaceutically acceptable salts, their production processes, pharmaceutical compositions comprising them, and their use as phosphodiesterase 5 inhibitors.
• Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities
  作者：M Merlos、L Gomez、ML Vericat、J Bartroli、J Garcia-Rafanell、J Forn

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90130-u

  日期：1990.10
• MERLOS, M.;GOMEZ, L.;VERICAT, M. L.;BARTROLI, J.;GARCIA-RAFANELL, J.;FORN+, EUR. J. MED. CHEM., 25,(1990) N, C. 653-658
  作者：MERLOS, M.、GOMEZ, L.、VERICAT, M. L.、BARTROLI, J.、GARCIA-RAFANELL, J.、FORN+

  DOI：——

  日期：——
• Gold- and Silver-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Terminal Alkynes: Water-Triggered Chemo- and Regioselective Synthesis of Fused Tricyclic Xanthines
  作者：Deju Ye、Xu Zhang、Yu Zhou、Dengyou Zhang、Lei Zhang、Hengshuai Wang、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1002/adsc.200900505

  日期：2009.11

  A simple, convenient and green synthetic approach to diverse fused tricyclic xanthines has been developed via gold(I) complex-catalyzed intramolecular hydroamination or silver(I)-catalyzed isomerization-hydroamination of terminal alkynes under microwave irradiation in water. The first synthesis of N9-annelated xanthines has also been reported.

  通过金（I）络合物催化的分子内氢胺化反应或银（I）催化的炔烃在水中的微波辐射异构化-氢化胺化反应，开发了一种简便，便捷且绿色的合成各种稠合三环黄嘌呤的方法。还已经报道了N9-退火的黄嘌呤的首次合成。
• Agostini; Bonacchi; Coppini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 6, p. 684 - 688
  作者：Agostini、Bonacchi、Coppini、Di Marco、Paoli、Toja

  DOI：——

  日期：——