16-tetrahydropyranyloxyhexadec-5(E)-ene | 113267-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 16-tetrahydropyranyloxyhexadec-5(E)-ene
• 英文别名: 1-(2-tetrahydropyranyloxy)-11E-hexadecene；2-[(E)-hexadec-11-enoxy]oxane
• CAS: 113267-16-6
• 化学式: C₂₁H₄₀O₂
• 分子量: 324.547
• InChiKey: WPXVBFNTCOQKBX-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  148-152 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-tetrahydropyranyloxyhexadec-5(E)-ene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-11-十六碳烯醛
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific synthesis of transoid mono- and 1,3-diene pheromones ofLepidoptera from secondary cyclopropylcarbinols

  摘要：

  The zinc halide-initiated homoallylic rearrangement of saturated or allylic cyclopropylcarbinols in the presence of trimethylsilyl halides has been employed as the key step in the total synthesis of seven behavioral regulators in twenty insects of the Lepidoptera family, namely 9E-tetradecenol and its acetate, 11E-hexadecenol and its acetate, 11E-hexadecenal, 5E, 7E-dodecadienol, and 3E,5E-tetradecadienyl acetate.

  DOI：

  10.1007/bf00958841
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 dilithium tetrachlorocuprate 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 16-tetrahydropyranyloxyhexadec-5(E)-ene
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Vohra, Neelam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1069 - 1070

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KONG, FAN-LEI;YU, SHENG-DI;YU, YONG-QING;HU, XIN-HUA;XU, JEAN-WEI;ZHU, PI+, YUTSZI XUASYUEH, 10,(1990) N, S. 258-260
  作者：KONG, FAN-LEI、YU, SHENG-DI、YU, YONG-QING、HU, XIN-HUA、XU, JEAN-WEI、ZHU, PI+

  DOI：——

  日期：——
• KONG, FAN-LEI;ZHAO, KOU-ZHONG;CHEN, GUI-MING, YUTSZI XUASYUEH, 8,(1988) N 4, S. 336-340
  作者：KONG, FAN-LEI、ZHAO, KOU-ZHONG、CHEN, GUI-MING

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific synthesis of transoid mono- and 1,3-diene pheromones ofLepidoptera from secondary cyclopropylcarbinols
  作者：B. A. Cheskis、N. M. Ivanova、A. M. Moiseenkov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00958841

  日期：1990.11

  The zinc halide-initiated homoallylic rearrangement of saturated or allylic cyclopropylcarbinols in the presence of trimethylsilyl halides has been employed as the key step in the total synthesis of seven behavioral regulators in twenty insects of the Lepidoptera family, namely 9E-tetradecenol and its acetate, 11E-hexadecenol and its acetate, 11E-hexadecenal, 5E, 7E-dodecadienol, and 3E,5E-tetradecadienyl acetate.
• Vig, O. P.; Sharma, M. L.; Vohra, Neelam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1987, vol. 26, # 1-12, p. 1069 - 1070
  作者：Vig, O. P.、Sharma, M. L.、Vohra, Neelam、Sabharwal, Arun、Huq, M. A.

  DOI：——

  日期：——