(1S,9aS)-methyl octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate | 131233-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: (1S,9aS)-methyl octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1S,9aS)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
• CAS: 131233-03-9
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: RRNCSDYHLKLTNT-UWVGGRQHSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,9aS)-methyl octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以84%的产率得到八氢-2H-喹啉-1-甲醇
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类生物碱羽扇豆碱和表羽扇豆碱的互补对映体选择性途径

  摘要：

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82366-6
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-哌啶乙酸甲酯 在 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (1S,9aS)-methyl octahydro-1H-quinolizine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹诺酮类生物碱羽扇豆碱和表羽扇豆碱的互补对映体选择性途径

  摘要：

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82366-6

文献信息

• Complementary enantioselective routes to the quinolizidine alkaloids lupinine and epilupinine
  作者：Christopher Morley、David W. Knight、Andrew C. Share

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82366-6

  日期：1990.1

  into a chiral 2-piperidineacetate has been effected both by enolate Claisen rearrangement of an allyl ester and by direct allylation of the intermediate lithium enolate [(7) → (8) + (9)] (Scheme 1). These two approaches give largely the opposite stereochemistry at the newly created centre; subsequent hydroboration and cyclisation of ester (9) leads to (+)-lupinine (12).

  将α-2-[丙烯基]取代基引入手性2-哌啶乙酸酯中既可以通过烯丙基酯的烯醇酸克莱森重排，也可以通过中间烯醇酸锂的直接烯丙基化来实现[（7）→（8）+（9） ]（方案1）。在新创建的中心，这两种方法在很大程度上产生了相反的立体化学。随后酯（9）的硼氢化和环化反应生成（+）-羽扇豆碱（12）。
• An efficient total synthesis of (.+-.)-epilupinine and (.+-.)-lupinine from a common quinolizidine intermediate.
  作者：HIROKI TAKAHATA、KYOKO YAMABE、TOSHIAKI SUZUKI、TAKAO YAMAZAKI

  DOI：10.1248/cpb.34.4523

  日期：——

  A common intermediate, the quinolizidine (5) obtained by annulation of a cyclic thioimidate (3) with Nazarov's reagent (4) in the presence of mercuric chloride, was stereospecifically transformed into (±)-epiupinine (1) and (±)-lupinine (2).

  一种常见的中间体，即环状硫代亚胺（3）在氯化汞存在下与纳扎罗夫试剂（4）环化得到的喹嗪（5），被立体定向地转化为(±)-表乌头碱（1）和(±)-羽扇豆碱（2）。
• MORLEY, CHRISTOPHER;KNIGHT, DAVID W.;SHARE, ANDREW C., TETRAHEDRON: A SYMMETRY, 1,(1990) N, C. 147-150
  作者：MORLEY, CHRISTOPHER、KNIGHT, DAVID W.、SHARE, ANDREW C.

  DOI：——

  日期：——
• Morley, Christopher; Knight, David W.; Share, Andrew C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 20, p. 2903 - 2908
  作者：Morley, Christopher、Knight, David W.、Share, Andrew C.

  DOI：——

  日期：——