tert-butyl (2S,4R)-2-allyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate | 474023-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-2-allyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2S,4R)-1-Boc-2-allyl-4-hydroxypyrrolidine；N-Boc-2-S-allyl-4-R-hydroxypyrrolidine；tert-butyl (2S,4R)-4-hydroxy-2-prop-2-enylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 474023-54-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: FYZIMNZTALPMDK-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 tert-butyl (2S,4R)-2-allyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 5.33h， 生成 N-Boc-2-(S)-allyl-4-(R)-(benzyloxy)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2 - ALKYL - (2 - AMINO - 3 - ARYL - PROPIONYL) - PIPERAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MELANOCORTIN RECEPTOR LIGANDS FOR THE TREATMENT OF OBESITY
  [FR] LIGANDS DES RECEPTEURS DE LA MELANOCORTINE

  摘要：

  公开号：

  WO2004037797A3
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Boc-3-羟基吡咯烷 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tert-butyl (2S,4R)-2-allyl-4-hydroxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/7930

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Proline and Pyrrolidine Based Melanocortin Receptor Agonists. A Conformationally Restricted Dipeptide Mimic Approach
  作者：Xinrong Tian、Timothy B. Field、Adrian G. Switzer、Adam W. Mazur、Frank H. Ebetino、John A. Wos、Steve M. Berberich、Lalith R. Jayasinghe、Cindy M. Obringer、Martin E. Dowty、Beth B. Pinney、Julie A. Farmer、Doreen Crossdoersen、Russell J. Sheldon

  DOI：10.1021/jm060384p

  日期：2006.7.1

  hMC4R. Potent cis-(2S,4R)-pyrrolidine based MCR agonists (35a-g) were subsequently developed by means of this design approach. A SAR study directed toward probing the effect of the two chiral centers in the pyrrolidine ring on biological activity revealed the importance of the (S) absolute configuration at the 2-position for binding affinity, agonist potency, and receptor selectivity. Among the four

  描述了一系列新型脯氨酸和吡咯烷类黑皮质素受体（MCR）激动剂的设计，合成和构效关系（SAR）。为了验证构象受限的Arg-Nal二肽类似物策略，我们首先合成并评估了顺-（2R，4R）-脯氨酸类似物（21a-g）的测试集。所有这些化合物在hMC1R，hMC3R和hMC4R上均显示出显着的结合和激动剂效能。随后通过这种设计方法开发了基于顺-（2S，4R）-吡咯烷的强效MCR激动剂（35a-g）。一项旨在探索吡咯烷环中两个手性中心对生物活性影响的SAR研究表明，在2位上的（S）绝对构型对于结合亲和力，激动剂效能和受体选择性很重要。
• Regioselective directed lithiation of N-Boc 3-hydroxypyrrolidine. Synthesis of 2-substituted 4-hydroxypyrrolidines
  作者：Mihiro Sunose、Torren M. Peakman、Jonathan P. H. Charmant、Timothy Gallagher、Jonathan P. H. Charmant、Simon J. F. Macdonald

  DOI：10.1039/a804211j

  日期：——

  N-Boc 3-hydroxypyrrolidine 1 undergoes directed C-lithiation at C5 and not, as previously reported, at C2; the resulting dilithiated intermediate 6 has been trapped by a range of electrophiles to give 2-substituted 4-hydroxypyrrolidines 7.

  N-Boc 3-羟基吡咯烷 1 在 C5 处发生定向 C-硫化反应，而不是像以前报道的那样在 C2 处发生定向 C-硫化反应；由此产生的二硫化中间体 6 被一系列亲电体捕获，得到 2-取代的 4-羟基吡咯烷 7。
• MELANOCORTIN RECEPTOR AGONISTS
  申请人：Choi Sung Pil

  公开号：US20090298829A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to a compound of the following formula 1, pharmaceutically acceptable salt and isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及以下式子1的化合物，其药学上可接受的盐和异构体作为黑色素皮质素受体激动剂，以及包含其作为活性成分的黑色素皮质素受体激动剂组合物。
• Melanocortin receptor agonists
  申请人：LG Life Sciences Ltd.

  公开号：US07879852B2

  公开（公告）日：2011-02-01

  The present invention relates to a compound of the following formula 1, pharmaceutically acceptable salt and isomer thereof effective as agonist of melanocortin receptor, and an agonistic composition of melanocortin receptor comprising the same as active ingredient.

  本发明涉及以下公式1的化合物，药学上可接受的盐和异构体，作为黑色素细胞素受体激动剂，以及含有其作为活性成分的黑色素细胞素受体激动剂组合物。
• US7879852B2
  申请人：——

  公开号：US7879852B2

  公开（公告）日：2011-02-01