甲基十八碳-11-烯-9-炔酸酯 | 34724-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十八碳-11-烯-9-炔酸酯
• 英文名称: methyl octadec-11-en-9-ynoate
• 英文别名: Methyl octadec-11-en-9-ynoate
• CAS: 34724-42-0
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂
• 分子量: 292.462
• InChiKey: QMZUILXAAOEXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  庚酰氯 、 甲基十八碳-11-烯-9-炔酸酯 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到12-chloro-9-(1-oxoheptyl)-9,10-octadecadienoate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性阳离子 1,2- 和 1,4- 加成形成碳-碳键到酸甲酯，共轭烯炔

  摘要：

  路易斯酸诱导的碳正离子加成反应与甲基檀香酸酯 [methyl (E)-octadec-11-en-9-ynoate] [(E)-1] 通过在 C-9 处区域选择性形成新的碳 - 碳键得到产物分子链。丙二烯脂肪酸衍生物 12-氯-9-(1-氧代庚基)-9,10-十八碳二烯酸甲酯 (2) 和 9-异丙基-9,10-十八碳二烯酸甲酯 (3) 是通过 1 的 Friedel-Crafts 酰化获得的庚酰氯和 1 分别用氯甲酸异丙酯烷基化。虽然 1 与由 Me2AlCl 或 Et3Al2Cl3 诱导的甲醛反应得到共轭氯二烯 5a 和 5b 的混合物，但在 AlCl3 存在下进行的相应反应得到 α,β-不饱和酮 6。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:17<3069::aid-ejoc3069>3.0.co;2-r