Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid methyl ester | 86678-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(1S,4aS,8aS)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]acetate
• CAS: 86678-59-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: RYHORPXSIDZFJH-GRDNDAEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid methyl ester 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到13,14,15,16-tetranorlabd-8(17)-en-12-ol
  参考文献：
  名称：

  Cambie, Richard C.; Clark, George R.; Goeth, Michelle E., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 4, p. 497 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香紫苏醇 在 重氮甲烷 、 铬酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Tetra-nor-labda-8(17)-en-12-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Vlad, P. F.; Ungur, N. D.; Vorob'eva, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 618 - 629

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formal synthesis of actinoranone using a one-pot semipinacol rearrangement/Wittig reaction
  作者：Martina Menger、Mathias Christmann

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.003

  日期：2019.1

  Here, we report a formal synthesis of the marine cytotoxic meroterpenoid actinoranone. Key steps include a semipinacol rearrangement/Wittig reaction sequence and a chiral pool approach for the syntheses of the tetralone and the ocatalin fragments, respectively. The presented route provides access to the natural product in 14 steps in the longest linear sequence.

  在这里，我们报告了海洋细胞毒性类萜金属肌动蛋白酮的正式合成。关键步骤包括分别合成四氢萘酮和ocatalin片段的半松果酚重排/ Wittig反应序列和手性库法。所示路线以最长的线性顺序以14个步骤提供了对天然产品的访问。
• Synthesis of a Novel Diterpenoid Rearrangement Product
  作者：JG Bendall、RC Cambie、SC Moratti、PS Rutledge、PD Woodgate

  DOI：10.1071/ch9951747

  日期：——

  The two intermediates postulated in the rearrangement of the labdane diterpenoid octahy-dronaphthopyranone (2) into the octahydronaphthofuranone (4) have been synthesized and coupled, thereby providing support for a previously proposed rearrangement mechanism.

  我们合成并耦合了唇形二萜八氢-二萘并吡喃酮（2）重排为八氢萘并呋喃酮（4）过程中的两个中间产物，从而为之前提出的重排机制提供了支持。
• Synthesis of (+)-Vitepyrroloid A and (+)-Vitepyrroloid B by Late-Stage Ni-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Electrophile Coupling
  作者：Martina Menger、Dieter Lentz、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00882

  日期：2018.6.15

  A concise and scalable five-step synthesis of vitepyrroloids A and B, two cytotoxic labdane diterpenoid alkaloids from Vitex trifolia, is reported. The presented approach features a Ni-catalyzed cross-electrophile coupling between a (+)-sclareolide-derived alkyl iodide and 3-bromo-2-cyanopyrrole.

  据报道，一种简明的，可扩展的五步合成五倍体类胡萝卜素A和B，两种来自Vitex trifolia的细胞毒性拉丹烷二萜生物碱。提出的方法的特点是在（+）-香紫苏内酯衍生的烷基碘和3-溴-2-氰基吡咯之间进行镍催化的亲电子偶联。
• Synthesis of (+)-coronarin E
  作者：Martin Müller、Jörg Schröder、Christine Magg、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00861-2

  日期：1998.6

  The labdane-type diterpenoid (+)-coronarin E (5) has been synthesized in 7 steps from (-)-sclareol (1) for the first time. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Carman,R.M.; Deeth,H.C., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1099 - 1102
  作者：Carman,R.M.、Deeth,H.C.

  DOI：——

  日期：——