3-(4-氨基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 76244-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-氨基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 76244-65-0
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: WMJITFSSQYRFNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  550.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-(4-(4-oxo-2-p-tolylthiazolidin-3yl)phenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉-4-酮和噻唑烷-4-酮作为抗癌剂的杂合体的合成方法和分子对接研究

  摘要：

  以邻氨基苯甲酸为起始原料合成了一系列3-（4-（2-（芳基）-4-氧噻唑烷-3-基）苯基-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-一衍生物。 。在各种光谱技术和分析方法的基础上，确定了合成化合物（QT1-QT10）的结构，并筛选了这些合成化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7），人肝细胞的体外抗肿瘤活性。 MTT分析法并以阿霉素为标准药物的癌细胞系（HepG2）化合物3-（4-（2-（3-氯苯基）-4-氧噻唑烷-3-基）苯基-2-苯基喹唑啉-4（3 H-1（QT4）对Hep-G2细胞系显示出可比的细胞毒活性。化合物3-（4-（2-（4-甲氧基苯基）-4-氧噻唑烷-3-基）苯基-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one（QT5）对MCF-7细胞系显示出可比的细胞毒活性，而QT6，QT7，QT8具有较低的细胞毒性，因为它们显示出高的IC 50值并远离阿霉素，其余化合物对这两种细胞系均未显示出明显的活性，从而了解

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1857-2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 在 镍 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(4-氨基苯基)-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Srivastava; Shukla; Prabhakar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 3, p. 332 - 339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Colorimetric studies of heterocyclic monoazo reactive dyes and their dyeing applications on cotton, silk, and wool fibers
  作者：Nikhil M. Parekh、Kalpana C. Maheria

  DOI：10.1007/s11164-012-1017-8

  日期：2014.3

  Heterocyclic quinazolinone-based hot brand monoazo reactive dyes were obtained by diazotization of 3-(4-aminophenyl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one and coupling with a variety of cyanurated coupling components. All the heterocyclic hot brand monoazo reactive dyes were characterized by elemental analysis (C, H, N) and by use of spectroscopic techniques (FT-IR, UV–visible, 1H NMR). Their performance as reactive dyes was assessed on silk, wool, and cotton fabrics. The dyes were found to give a variety of color shades with very good depth and uniformity on the fibers. The fastness of all the dyes on the fibers was moderate to excellent. Colorimetric data (L*, a*, b*, C*, H*, and K/S) of the synthesized dyes were also studied in detail.

  基于杂环喹嗪啉酮的热品牌单偶氮反应性染料通过将3-(4-氨基苯基)-2-苯基喹嗪啉-4(3H)-酮进行重氮化反应，并与各种氰尿酸偶联组分进行偶联而获得。所有杂环热品牌单偶氮反应性染料均通过元素分析（C、H、N）和光谱技术（FT-IR、UV-可见光、1H NMR）进行了表征。其作为反应性染料在丝绸、羊毛和棉织物上的性能得到了评估。结果显示，这些染料在纤维上呈现出多种色调，且色彩深度和均匀性都非常好。所有染料在纤维上的耐光性从中等到优秀。合成染料的色度数据（L*、a*、b*、C*、H*和K/S）也进行了详细研究。
• Synthesis of Some New 2-Substituted 3-[4-(N′-Arylsulphonylbiguanido)phenyl]quinazolin-4-one Hydrochlorides as Potential Anthelminthic Agents
  作者：Jagdish S. Shukla、Kanchan Agarwal、Renu Rastogi

  DOI：10.1002/ardp.19833160610

  日期：——

  The title compounds 3‐‐37 have been synthesised. Their in vivo cestodicidal activities were evaluated against Hymenolepis nana infection in rats. Compound 32 was found to be the most active of the series showing 81.0% clearance of infection at a dose of 250 mg/kg for 3 days.

  已合成标题化合物 3-37。评估了它们的体内杀绦虫活性对大鼠的 Hymenolepis nana 感染。发现化合物 32 是该系列中最具活性的，在 250 mg/kg 的剂量下 3 天显示出 81.0% 的感染清除率。
• Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 835 - 836
  作者：Dash, B.、Dora, E. K.、Panda, C. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and anti-inflammatory activity of 2,3-diaryl-4(3H)-quinazolinones
  作者：M. R. Yadav、S. T. Shirude、A. Parmar、R. Balaraman、R. Giridhar

  DOI：10.1007/s10593-006-0201-4

  日期：2006.8
• Husain; Misra; Yadav, Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 9, p. 924 - 926
  作者：Husain、Misra、Yadav

  DOI：——

  日期：——